Reazione di Cannizzaro

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Chimico

2009-10-24 14:02

ciao ragazzi..

ho deciso di provare la reazione di Cannizzaro! Vorrei usare formaldeide ma non so dove trovarla! Sapete indicarmi dove comprare formaldeide in soluzione o meglio la paraformaldeide?

Come prodotti otterrei Metanolo e Acido formico...credo siano 2 composti molto utili in un laboratorio non pensate?

Inoltre se conoscete le condizioni di reazione postate :-)

thechemicalsistem

2009-10-24 14:17

la formaldeide la dovrebbero vendere in soluzione al 37% in farmacia con il nome di formalina:tossico:...

cmq non ho capito come fai ad ottenere metanolo partendo da formaleide, io so solo che si puo ottenere acido formico facendo reagire con ossigeno la formalina...

inoltre la formalina fatta reagire con NH4OH si ottine esammina :esplosivo: *Fischietta*...

al-ham-bic

2009-10-24 16:52

Non ho mai trovato in alcuna bibliografia una sintesi per CH3-OH e HCOOH partendo dalla HCHO con la Cannizzaro (altrimenti l'avrei provata!). Ecco uno dei numerosi casi in cui la pratica non va sempre a braccetto con la teoria.

Probabilmente funzionerà, magari in fase gassosa e in adatto ambiente basico, ma è come ti dicevo sopra, almeno per quanto mi riguarda.

La formaldeide si trova effettivamente in soluzione al 37%, ma "dove" si trovi è il solito problema contingente della situazione personale di ognuno. Se non hai qualche negozio di prodotti chimici sottomano prova in farmacia (non in una qualsiasi, provane tante finchè imbrocchi quella in cui lavora la persona di sufficiente intelligenza), magari facendoti conoscere piano piano e con pazienza.

---

Per thechemsis... l'esammina volendo è anche un precursore di :esplosivo: , ma tal quale è esplosiva nè più nè meno del bicarbonato...

Chimico

2009-10-24 16:57

Al ho cercato su orgsyn ma niente...mi da la reazione di cannizzaro ma non con l'aldeide formica...l'unica cosa che mi resta da fare oltre a controllare sul vogel è quella di sperimentare!


sul vogel riporta una reazione di cannizzaro incrociata...con una benzaldeide p-sostituita!

al-ham-bic

2009-10-24 17:17

Eh, Orgsyn, Vogel (e altri) li avevo già "spulciati"... per quello ti dicevo!

Prova, ma penso che le speranze di successo siano pressochè zero.

Il test più banale: NaOH in formalina ===> metanolo e sodio formiato... *Tsk, tsk*

(Viene sempre riportata quella reazione crossed con la benzaldeide, ma non è il tuo caso).

Chimico

2009-10-24 17:23

Era proprio quello che avevo intenzione di provare a fare! Ovunque trovo riferimenti alla formaldeide ma non trovo mai nulla sulle condizioni di reazione! Se solo trovassi qualcosa che mi dicesse in che condizioni devo operare! Dato che la reazione non è reversibile...se entro stasera trovo in una farmacia della formaldeide provo a lasciare la formaldeide a riflusso con NaOH per 2 o 3 ore...

Lo stesso Chimico Palermitano non uso la formaldeide ma la benzaldeide!

thechemicalsistem

2009-10-24 17:36

al-ham-bic ha scritto:

---

Per thechemsis... l'esammina volendo è anche un precursore di :esplosivo: , ma tal quale è esplosiva nè più nè meno del bicarbonato...

infatti :-D...

Dott.MorenoZolghetti

2009-10-24 19:56

Ammoniaca e formaldeide generano urotropina o esametilentetramina, non esamina.

La Cannizzaro va fatta a temperatura ambiente, con NaOH al 50%, ma l'aldeide deve essere molto concentrata (in acqua o in alcol), altrimenti dà più rapidamente condensazione aldolica.

al-ham-bic

2009-10-24 22:58

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

...Ammoniaca e formaldeide generano urotropina o esametilentetramina, non esamina...

I nomi citati sono quelli giusti, ma talvolta viene chiamata impropriamente anche esammina (con due emme)... è la stessa cosa con tre nomi diversi.

Chimico

2009-10-25 03:34

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Ammoniaca e formaldeide generano urotropina o esametilentetramina, non esamina.

La Cannizzaro va fatta a temperatura ambiente, con NaOH al 50%, ma l'aldeide deve essere molto concentrata (in acqua o in alcol), altrimenti dà più rapidamente condensazione aldolica.

Dott mi meraviglio del fatto che nn si è accorto che la formaldeide non puo dare aldolica :-D

Quicksilv3r

2009-10-25 11:54

Quoto chimico.

Comunque la reazione di Cannizzaro la maggior parte dei casi non ha vincoli specifici. Basta agitare l'aldeide che non possiede l'idrogeno in alfa in soluzione acquosa concentrata di alcali o anche in soluzione alcolica concentrata di alcali. Nel caso di scarsa resa, la reazione di Cannizzaro può essere catalizzata da Ag metallico o in misura minore da Zn.

Non hai bisogno nemmeno di scaldare. Queste le poche cose che riporta su un testo di organica sperimentale.

Il problema è sempre la formaldeide che in formalina te la trovi idrata.

Chimico

2009-10-25 13:12

la formaldeide in acqua è nella forma idrata al 99%...sempre! quindi potrebbe essere un problema dato che in realta non c'è il carbonile disponibile...la paraformaldeide invece mi sapete dire dove trovarla e come idrolizzarla?

Quicksilv3r

2009-10-25 15:16

la formaldeide in acqua è nella forma idrata al 99%...sempre! quindi potrebbe essere un problema dato che in realta non c'è il carbonile disponibile...

E' quello che ho detto, quindi scordatevi la formalina, in quanto pur volendo non si avrebbero le condizioni cinetiche per spostare l'equilibrio a nostro favore (la concentraz. di formaldeide non idrata è davvero molto molto molto bassa).

La paraformaldeide se qualcuno sa dove trovarla sarebbe molto utile perchè ORA in farmacia (nel remoto caso l'avessero) non potresti presentarti e chiederla a causa di un coglione libanese...

Buona settimana a tutti ci sentiamo venerdì prossimo.

al-ham-bic

2009-10-25 15:21

Chimico ha scritto:

...la paraformaldeide invece mi sapete dire dove trovarla...

Ah Chimico, sei proprio irriducibile... Rolleyes

Se già la formalina è un problem... azz! ...però hai tutta la mia solidarietà!

(infatti quando fai queste domande sono quasi tre anni che ti rispondo sempre).

Dott.MorenoZolghetti

2009-10-25 15:58

Chimico ha scritto:

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Ammoniaca e formaldeide generano urotropina o esametilentetramina, non esamina.

La Cannizzaro va fatta a temperatura ambiente, con NaOH al 50%, ma l'aldeide deve essere molto concentrata (in acqua o in alcol), altrimenti dà più rapidamente condensazione aldolica.

Dott mi meraviglio del fatto che nn si è accorto che la formaldeide non puo dare aldolica :-D

Perchè non ha idrogeni in alfa??? Dicerie...solo dicerie...

In realtà mi sono espresso in modo poco chiaro. Per Cannizzaro intendevo una reazione generale, con qualunque aldeide, compresa la formaldeide (Cannizzaro incrociata), con l'unica eccezione della sola formaldeide.

Sull'esammina dichiaro ignoranza, conoscevo solo tre nomi della sostanza: esametilentetramina, urotropina e metenamina. Chiedo scusa agli interessati.

Chimico

2009-10-25 22:50

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Perchè non ha idrogeni in alfa??? Dicerie...solo dicerie...

In realtà mi sono espresso in modo poco chiaro. Per Cannizzaro intendevo una reazione generale, con qualunque aldeide, compresa la formaldeide (Cannizzaro incrociata), con l'unica eccezione della sola formaldeide.

:-D asd :-D

Al si ho notato che mi rispondi sempre...cmq a me non va proprio giu sta cosa che è tutto vietato da comprare!! :-@ :-@

speriamo ke trovo tutto..

Chimico

2009-10-27 05:23

I= io

F= farmacista

I: salve, per caso vendete formalina?

F: formalina?

I: si la formaldeide

F: no guardi non si puo vendere! serve un certificato medico per comprarla!

I: ah ok...

F: si perche è un veleno

I: ne vendono di peggiori...cmq ok! Studio chimica so di cosa parlo...

F:....

I: arrivederci

Kirmer

2009-10-27 13:38

Chimico ha scritto:

I= io

F= farmacista

I: salve, per caso vendete formalina?

F: formalina?

I: si la formaldeide

F: no guardi non si puo vendere! serve un certificato medico per comprarla!

I: ah ok...

F: si perche è un veleno

I: ne vendono di peggiori...cmq ok! Studio chimica so di cosa parlo...

F:....

I: arrivederci

Salve,

la formalina al 40%,ho chiesto qui a Lecce al negozio che mi ha fornito il Na viene 7 euro/l ,la paraformaldeide 35 euro al kg.

saluti

al-ham-bic

2009-10-27 17:19

Chimico, tieni presente l'informazione di Kirmer.

Poi se vai in farmacia :-S mi sono permesso di scrivere qualcosa in Attrezzature sullo spunto della tua esperienza!

Ciao

thechemicalsistem

2009-10-30 17:20

Chimico ha scritto:

ciao ragazzi..

ho deciso di provare la reazione di Cannizzaro! Vorrei usare formaldeide ma non so dove trovarla! Sapete indicarmi dove comprare formaldeide in soluzione o meglio la paraformaldeide?

Come prodotti otterrei Metanolo e Acido formico...credo siano 2 composti molto utili in un laboratorio non pensate?

Inoltre se conoscete le condizioni di reazione postate :-)

hei ragazzi, ho trovato dove reperire la paraformaldeide:-D...

si trova delle tavolette di conbustibile tipo la diavolina peò chimate "esbit" O_O si trovano nei negozzi di campeggio, appunto come combustibile per fornellini, o si puo acquistare su internet http://www.ferrino.it/it/homepage/products/ACCESSORIES/cooking_set_129/ESBIT_TABLETTS_1283...

ho letto che queste tavolette sono composte per la magiior parte di esammina, e hanno cmq una quantità di paraformaldeide...

puo essere separata dato che l'essammina è solubile in alcol al contrario della paraformaldeide...

cosi la paraformaldeide la usa il nostro amico chimico per la reazione di cannizzaro, e l'essammina la uso io per :esplosivo: *Fischietta* asd

ciao...

Chimico

2009-10-30 19:22

Ho risolto....5 Kg di formaldeide...a meno di 10 euro se non sbaglio XD

al-ham-bic

2009-10-30 20:57

Relativo93 ha scritto:

...la ossido direttamente con H2O2 e mi faccio solo il formico...

Formalina e acqua ossigenata ===> H-COOH ? >_> >_> >_>

Probabilmente abbiamo concetti diversi delle sintesi organiche... *Fischietta*

thechemicalsistem ha scritto:

...hei ragazzi, ho trovato dove reperire la paraformaldeide:-D...

si trova delle tavolette di conbustibile tipo la diavolina peò chimate "esbit" O_O si trovano nei negozzi di campeggio...

L'Esbit è effettivamente composto per la maggior parte da urotropina (non so il rimanente) ma quest'ultima deriva ma NON è paraformaldeide!

Quicksilv3r

2009-10-31 14:51

La formaldeide (o metanale) viene ossidata dal perossido di idrogeno ad acido formico, il quale di seguito viene ossidato ad anidride carbonica.

E' la reazione inversa della fotolisi che avviene in alcune piante.

Tuttavia il meccanismo di tale reazione(formaldeide + perossido) non è ancora del tutto noto. Ti sconsiglio di farla, se non sotto cappa, in quanto studi molto recenti hanno caratterizzato tale reazione come possibile mutagena. Si ipotizza la formazione di radicali liberi.. Ma ancora non si sa granchè..

Saluti.

Chimico

2009-10-31 17:19

al massimo prova ad ossidarla con H2O2 in ambiente basico....cosi si forma il formiato che non credo sia ossidabile!

sopry93

2009-10-31 17:41

la formaleide io l'ho trovata al primo colpo al 28% in farmacia, poi fortuna vuole che la farmacia è della madre della ragazza di un mio amico e nn l'ho neanche pagata, comunque mi ha detto che nn si riesce a vendere quindi nn tutte ce l'hanno

Dott.MorenoZolghetti

2009-10-31 22:25

Perchè non scrivete in italiano, usando vocaboli italiani, con congiunzioni italiane, lettere italiane, punteggiatura italiana, ecc.

Inizio ad avere un moto repulsivo e un certo senso di nausea nel leggere quanto scrivete...per come lo scrivete.

al-ham-bic

2009-10-31 23:00

Caro Moreno, un altro problemuccio è che oltre alla forma (il congiuntivo) si comincia a prendere a pugni pure la sostanza (la chimica azz! )...

Dott.MorenoZolghetti

2009-10-31 23:05

al-ham-bic ha scritto:

Caro Moreno, un altro problemuccio è che oltre alla forma (il congiuntivo) si comincia a prendere a pugni pure la sostanza (la chimica azz! )...

Questo perchè i giovani utenti hanno una straordinaria fantasia...

e oltre a incrementare sconsideratamente l'entropia dell'Universo,

cercano con alacre inquietudine la pietra filosofale...introducendo o sottraendo qua e là il flogisto dall'inerme materia.

Ah! Se le loro provette potessero parlare...

jobba

2010-09-23 19:55

thechemicalsistem ha scritto:

hei ragazzi, ho trovato dove reperire la paraformaldeide:-D... si trova delle tavolette di conbustibile tipo la diavolina peò chimate "esbit" O_O si trovano nei negozzi di campeggio, appunto come combustibile per fornellini, o si puo acquistare su internet http://www.ferrino.it/it/homepage/products/ACCESSORIES/cooking_set_129/ESBIT_TABLETTS_1283... ho letto che queste tavolette sono composte per la magiior parte di esammina, e hanno cmq una quantità di paraformaldeide... puo essere separata dato che l'essammina è solubile in alcol al contrario della paraformaldeide... cosi la paraformaldeide la usa il nostro amico chimico per la reazione di cannizzaro, e l'essammina la uso io per :esplosivo: *Fischietta* asd ciao...

il sito che hai messo a me non funziona,comunque le ho trovate e sono abbastanza care 5.70 euro la confezione. 20 tavolette da 4 grammi . Provero a scioglierne 1 vediamo che succede.

jobba

2010-09-28 07:00

Ok ci ho provato, ho sciolto tre tavolette di esbit nell alcool e la quantita di paraformaldeide e molto poca,a occhio sarà mezzo grammo.

as1998

2010-09-28 19:37

ho provato la reazione facendo reagire della formaldeide (soluzione al 37%) con del sodio idrossido, la reazione è stata con quantità di reagenti molto piccola, e il sodio idrossido ha reagito moderatamente con la formaldeide lasciando 2 strati distinti nella soluzione.

Chimico

2010-09-28 19:43

due strati distinti??

as1998

2010-09-28 19:46

si, vi era uno strato strato sottostante che poteva comprendere i 7 decimi della soluzione e uno strato di sopra.

dopo la reazione terminata ho sentito una leggera puzza tipo diluente nitro, sarà per il metanolo...

al-ham-bic

2010-09-28 20:04

Cioè mescolando NaOH e formalina si forma metanolo (in strato insolubile...) e poi che altro, magari nitroglicerina... *help* *help*

Dott.MorenoZolghetti

2010-09-28 20:56

Io una volta ho mescolato vinsanto e whisky...e ho vomitato!asd

quimico

2010-09-28 20:57

fantachimica a go go