Reazione di Maillard

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Max Fritz

2010-06-15 12:21

Mi interessa proporvi questo esperimento poichè penso che possano nascere interessanti discussioni.

Questa reazione ha molti legami con la cucina molecolare; difatti le molecole che danno l'odore di pane fresco, di caramello, di abbrustolito e donano ai cibi il classico colore brunastro derivano da questa reazione e sono definiti composti di Maillard. Non mi addentro più di tanto nella reazione, peraltro molto complessa (per chi volesse approfondirla lascio qualche link infondo al post); sappiate ad ogni modo che essa avviene tra zuccheri e proteine. Per comodità, l'esperimento che ho fatto fa uso di un aminoacido al posto che di una proteina (essendo molto affini, dato che, come saprete, le proteine son costituite da catene di aminoacidi).

Occorrente:

-Glicina (o eventualmente altro aminoacido, ma si otterrà odore differente).

-Glucosio

-Acqua deionizzata

-Provetta in vetro resistente alla fiamma

-Pinza per provette

Come operare:

Ho posto in una provetta asciutta le stesse quantità in volume di glicina e di glucosio. Ho poi miscelato le due polveri e ho addizionato il tutto di qualche goccia d'acqua (non deve venir fuori una soluzione, dev'essere solo inumidita la miscela).

Ho scaldato la provetta sulla fiamma del bunsen per 5 minuti circa: dapprima la massa fonde nella poca acqua aggiunta, poi bolle e scurisce gradualmente. Quando ha assunto una persistente e cupa colorazione rosso-marrone ed è evaporata tutta l'acqua, con attenzione, si annusa il vapore uscente dalla provetta: ha un caratteristico odore di caramello, un po' vanigliato:

http://img28.imageshack.us/i/maillard2.jpg/

Se la provetta inizale era ben pulita, si può versare il contenuto ancora caldo su un vetrino da orologio (altrettanto ben pulito) e assaggiarne un pochettino. Ha un sapore agrodolce. Questa reazione ha come principale prodotto il maltolo (informazione tratta da versuchschemie):

Osservazioni:

L'esperimento nel complesso è semplice e interessante. L'unica cosa che mi lascia un po' perplesso è che il maltolo non mi sembra appartenere all'insieme dei composti di Maillard, motivo per cui penso si siano formate anche altre molecole, magari contenenti il gruppo -NH2 della glicina. L'ultimo link suggerito spiega che con gli zuccheri pentosi si forma furfuraldeide, mentre con esosi come il glucosio forma 5-idrossimetilfurfurale; anche questa è una spiegazione attendibile, ma non fa uso dell'-NH2.

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Link per approfondire:

http://www.chm.bris.ac.uk/webprojects2002/rakotomalala/maillard.htm

http://www2.warwick.ac.uk/fac/med/research/csri/proteindamage/imars_chem/schemes/

http://www.food-info.net/uk/colour/maillard.htm

Nicolò

2010-06-15 12:35

è interessantissima :-) e come dicevi tu, per chi è povero di reagenti può farla cucinandosi una bistecca e aspettando che si abbrustolisca asd

Max Fritz

2010-06-15 12:48

Grazie Nicolò ;-)

Qualcuno ha a disposizione qualche aminoacido diverso, come l'asparagina, e ha voglia di ritentare l'esperimento per dirci che odore produce? Io ho 100g di glutammato di sodio... potrei estrarre il glutammico e provare, se vi interessa tento.

NaClO3

2010-06-15 19:26

vanno bene gli amminoacidi in polvere venduti come integratori per palestrati?

se non erro sono glucina acido glutammico valina ed altri, dici che van bene lo stesso?

al massimo li separo tramite pI con elettroforesi!

Max Fritz

2010-06-15 19:38

Se riesci a separarli tanto meglio, ma se sono soltanto aminoacidi senza additivi van bene anche se sono mescolati; basti pensare che la reazione originale impiega proteine, che son fatte appunto da aminoacidi diversi.

Nicolò

2010-06-16 06:26

le reazioni sono diverse a seconda dell'aminoacido che vi partecipa..ad esempio l'asparagina grazie alla reazione di Maillard si trasforma in acrilammide :tossico: :tossico:

Max Fritz

2010-06-16 09:00

NaClO3 ha scritto:

è vero, mi ricordo solo che gli intemedi sono tantissimi tra chetoni, aldedi ettc..

il saccarosio si puù usare?

ma si può conoscere esattamente l'andamento della reazione cosicchè si posssa usare le moli giuste e non spatolate di reagenti?

Si potrebbero fare dei calcoli stechiometrici aiutandosi con i pesi molecolari e le reazioni dei link che ho messo precedentemente, ma penso che non siano strettamente necessari, poichè le combinazioni e le reazioni che avvengono sono così molteplici che penso si adatterebbero all'eccesso (qualora non sia spropositato) di un reagente.

Max Fritz

2010-06-16 12:57

Il fatto è che le reazioni di Maillard sono state studiate per capire ciò che avviene in cucina quando si formano determinati odori e colori: di conseguenza ogni reazione a livello culinario tra zuccheri e proteine, viene classificata come reazione di Maillard, senza una gran restrizione, dato che in questo caso è la chimica a studiare la cucina e non viceversa. Non so se mi spiego... Comunque se vuoi approfondire, ribadisco, prova a leggere quei link che sapranno spiegarti la cosa in maniera di certo più accurata di quanto possa fare io ;-)

NaClO3

2010-06-16 13:02

si, è meglio dato che le 7 pagine sul libro di chimica degli alimenti non è che dicano un gran che, grazie!

Chimico

2010-11-07 10:32

ottimo! (non sono ironico...)

Max Fritz

2010-11-07 11:24

-Argomento della discussione:

reazione di Maillard

-Ultimo argomento:

a scuola mi fanno assaggiare di tutto.

Mi spiegate la pertinenza? Ci sono già altri thread che discutono questo aspetto, ad esempio questo:

http://myttex.net/forum/Thread-Sapore-delle-sostanze?highlight=sapore

Se volete discuterne postate lì, ma non approfittate del fatto che i mod. rattoppino i vostri buchi per continuare a farne!!

I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: Rusty

Rusty

2010-11-07 14:36

Anche le risposte monosillàbiche per piacere, fatele nella shoutbox, non all'interno dei thread, l'avrò detto 1000000 di volte. Grazie

Max Fritz

2012-08-24 11:15

Ho riprovato questa reazione con altri aminoacidi. Con L-lisina monocloridrato (aggiungendo al posto della semplice acqua, qualche goccia di sol. diluita di NaOH per ottenere la base libera) e glucosio monoidrato si ottiene un odore di caffè/tabacco, non molto gradevole, leggermente caramellato. Con L-fenilalanina e glucosio si sviluppa un forte aroma molto più floreale, rispetto ai precedenti, misto tra mandorle amare e fiori d'arancio (ricorda parecchio l'acetofenone).

zodd01

2012-08-29 19:18

Ho letto di questa reazione sul libro " Come si sbriciola un biscotto ". Io proverei con L-triptofano.

Max Fritz

2012-08-29 19:25

Mi spiace ma per il suo costo ancora non lo posseggo :-( Magari alle94 potrebbe fare una prova per noi, nel frattempo? zodd01: intuisco che ti aspetti qualche risultato particolare... magari l'odore di qualche indolo volatile? Non conosco molte altre sostanze odorose che possano derivare dal triptofano, anche se non dubito che ce ne siano.

zodd01

2012-08-29 19:30

Si secondo me esce qualcosa di puzzolentissimo. Ma per il costo ti riferivi al triptofano ? Se si, puoi comprare su ebay capsule di triptofano a 13 euro circa. Le usano i palestrati. Il danno è che bisogna togliere gli eccipienti che sono in quantità maggiore rispetto al principio attivo.

Max Fritz

2012-09-20 16:48

Oggi ho provato con la L-leucina: odore predominante di salsa di soia, leggermente di amaretto, poco o per nulla di caramello, vagamente di verdure grigliate e carne.

Davide93

2012-12-05 16:20

Salve, ho provato a fare questa reazione con l'acido DL-apartico, l'unico ammino acido che ho, ma l'odore ottenuto è totalmente di zucchero bruciato, in effetti ciò che rimane nella provetta è essenzialmente carbone.

Ho usato 2 dosi: la prima equi volumi di glucosio e ammicoacido,una punta di spatola e una punta di spatola,la seconda ho dimezzato il glucosio, ma ciò non ha portato cambiamenti

Qualche suggerimento ???

Max Fritz

2012-12-05 16:43

Probabilmente si tratta di un problema più linguistico che chimico :-P Se ci si limita ad una descrizione approssimativa, un po' tutte le reazioni di Maillard producono un odore che può ricordare lo zucchero caramellato. Tuttavia se si annusano i risultati con due qualsiasi aminoacidi diversi, si sente sempre una percettibilissima differenza. Non avendo mai provato, non scarto la possibilità che la reazione con l'aspartico sia particolarmente poco interessante. Passando a dettagli più pratici, per accertarci che tutto sia andato nel modo giusto: hai aggiunto qualche goccia d'acqua prima di scaldare? Ti sei assicurato che, prima della carbonizzazione, il fuso fosse diventato omogeneo e quasi limpido?

NaClO3

2012-12-05 17:29

Secondo me ha scaldato troppo, i composti di Maillard, quelli ''veri'' ricordano tantissimo l'odore del mais scoppiato appena fatto, ho un boccettina contenente ''bouquet Maillard C'', una ricetta industriale che viene utilizzata nella composizione di aromi alimentari contenenti fragranze di Maillard, il C indica un ingrediente segreto che viene fornito all'industria per preparare il bouquet. Lo zucchero caramellato è per via del troppo glucosio o altro carboidrato.

I seguenti utenti ringraziano NaClO3 per questo messaggio: Max Fritz

Davide93

2012-12-07 17:25

L'acqua l'ho aggiunta,una volta essiccato il tutto in effetti non è diventato cosi omogeneo,si è inscurito subito, forse sbaglio proprio qui, fusione troppo rapida, inoltre ho provato a "colare" come hai detto tu max nel primo post, e colava ben poco asd, i residui nella provetta sembrava semplice carbone, nulla di più

riguardo le dosi esiste una stecheometria per questa reazione? perchè se considerimo massa molare, densità e l'aria contenuta nelle polveri dei reagenti è un po difficile fare ad occhio le dosi, e sopratutto cambiando amminoacido