Reazione

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MHbear90

2015-09-17 08:46

Buon giorno ragazzi ho bisogno di voi

Cosa ottengo da questa reazione?

1-CLORO-4,4-DIMETILPENTANO + PROPOSSIDO DI SODIO ---->

L'alogenuro è terziario quindi la reazione sarà una SN1?

Potresti mostrarmi anche il meccanismo?

Grazie in anticipo *help* *Hail*

Guglie95

2015-09-17 09:32

L'alogenuro è primario perché il carbonio a cui è legato il Cl è attaccato a solo un gruppo R.

La reazione è una sintesi degli eteri di Williamson, cioè fusione di alcossido con un substrato primario o secondario (munito di un buon gruppo uscente) in presenza di base forte a temperature "basse" (SN2).

20150917_113746.jpg
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Mi perdoni il lone pair mancante sullo ione cloruro  O:-)

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MHbear90

2015-09-17 13:38

Grazie davvero :-D

Fatto in questo modo va bene??

Guglie95

2015-09-17 13:48

Non vedo chiare differenze ma è corretto.

I seguenti utenti ringraziano Guglie95 per questo messaggio: MHbear90

quimico

2015-09-17 16:06

Sintesi degli eteri. Va bene...

Guglie95

2015-09-18 09:43

È  sbagliato?  O_O

quimico

2015-09-18 09:55

No. Se ho detto va bene, è ok :-D Dicevo che se voleva riguardarsi la reazione, questa è la sintesi degli eteri (Williamson) e porta alla formazione di eteri asimmetrici, di norma. Si forma tipicamente un sale, insolubile nell'ambiente di reazione. Basta una banale estrazione con acqua e si ottiene l'etere praticamente puro per la maggior parte degli usi.

Guglie95

2015-09-18 10:10

Benissimo! Ma non c'è  un po' il pericolo di solvatare una piccola quantità di etere formatosi? Oppure sono completamente insolubili tra loro (parlo dell'acqua)?

quimico

2015-09-18 14:13

Non ho capito il problema. Come fanno a solvatarsi? In che solvente? Acqua? Non sono miscibili, che io sappia...

O intendi mentre si formano se esiste il rischio di sciogliersi nei reagenti? Spiegati, per favore.

Ho fatto diversi eteri e si formano quasi puliti. Basta magari farci su poca cosa e basta.

Guglie95

2015-09-18 18:02

SScusa ma non so dove ho letto che acqua ed etere sono parzialmente miscibili. Baggianata  :-D

quimico

2015-09-18 18:09

Beh sicuramente un po' di acqua si miscela nella soluzione organica dell'etere (difatti si usano agenti disidratanti come il sodio solfato anidro, il magnesio solfato anidro, i setacci molecolari, le zeoliti...) ma non è che si formino miscele. Eteri e acqua non sono miscibili. Purtroppo non possiamo evitare l'umidità penetri nelle soluzioni acquose, specie se si fanno estrazioni liquido-liquido. Le bottiglie di eteri usate come reagenti di norma vanno anidrificate se usate spesso e non tenute bene. Oltre a tenere sotto controllo la formazione di perossidi.

Imparerai con tempo e pratica.