Reazioni E2: effetto della base e comportamento ossigeno

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AccettoreQ

2016-12-08 11:17

Salve a tutti,

apro questa discussione per avere un chiarimento inerente il comportamento dell'ossigeno nella base in reazioni di tipo E2. Credo che tale comportamento poi, essendo legato alla temperatura, sia il medesimo anche il altri processi.

Veniamo quindi al fulcro della domanda: OH- e RO- sono basi coniugate di acidi deboli, quindi sono basi forti. Sono anche nucleofili forti, tuttavia, essendo l'ossigeno molto elettronegativo, fungono meglio da basi perché l'ossigeno preferisce tenersi i propri elettroni. A temperatura ambiente O si comporta da nucleofilo, mentre a 200°C da base.

Questa è parte degli appunti che ho preso a lezione a riguardo dell'effetto della base in reazioni E2, la parte che non è chiara è il motivo per cui a temperatura ambiente l'ossigeno si comporti da nucleofilo, mentre a temperatura elevata da base.

Vi ringrazio per l'attenzione.

In attesa di risposta.

Cordiali saluti,

m.

Adriano

2016-12-09 14:16

Il mio professore non ha fatto cenno a questo particolare quando ha spiegato la competitività tra SN ed E. Ho provato a rifletterci ma non sono arrivato ad una conclusione degna di nota. Aspettiamo qualcuno che ne sappia di più.

I seguenti utenti ringraziano Adriano per questo messaggio: AccettoreQ

AccettoreQ

2016-12-14 19:39

Adriano ha scritto:

Il mio professore non ha fatto cenno a questo particolare quando ha spiegato la competitività tra SN ed E. Ho provato a rifletterci ma non sono arrivato ad una conclusione degna di nota. Aspettiamo qualcuno che ne sappia di più.

Ok, attendiamo.