SN1 SN2
Come faccio a riconoscere se una reazione  è SN1 o SN2? per favore potreste spiegarmelo nei minimi dettagli??T__T non so se ho postato la discussione nell area giusta. nel caso in cui ho sbagliato vi prego di scusarmi.
Cita messaggio
Principalmente le Sn1 avvengono con un substrato terziario, a formare un carbocatione più stabile, le Sn2 con un substrato primario, dove non è presente ingombro sterico ed è possibile l'attacco di entrambi i nucleofili nell'intermedio.
Nei substrati secondari dipende a seconda delle condizioni.
_________________________________________
When you have excluded the impossible, whatever remains, however improbable, must be the truth.
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano RhOBErThO per questo post:
Crystal
(2016-10-28, 18:14)RhOBErThO Ha scritto: Principalmente le Sn1 avvengono con un substrato terziario, a formare un carbocatione più stabile, le Sn2 con un substrato primario, dove non è presente ingombro sterico ed è possibile l'attacco di entrambi i nucleofili nell'intermedio.
Nei substrati secondari dipende a seconda delle condizioni.

io ho capito che per determinare se è sn1 o sn2 bisogna guardare il nucleofilo utilizzato, partendo con un nucleofilo ''anione'' ottengo prevalentemente la SN2 mentre con uno neutro la sn1 tuttavia dipende anche dal solvente utilizzato. se e protico(h su N o O)  sn1 se e aprotico sn2.. quel che non riesco a capire è se esistono eccezioni per i nucleofili . Non so se mi spiego
Cita messaggio
La competizione Sn1/Sn2 è data in generale da tre fattori:
-concentrazione del nucleofilo
-reattività del nucleofilo
-solvente utilizzato.

Sn2 è una reazione di secondo ordine quindi la sua velocità è proporzionale alla concentrazione di entrambi i reagenti. QUindi una bassa concentrazione di nucleofilo rallenta la Sn2 favorendo la Sn1. Attento però: la Sn1 non ne viene accellerata, semplicemente non è influenzata dalla concentrazione del nucleofilo in quanto è una reazione di primo ordine.

Reattività dell nucleofilo: più è reattivo più favorisce la Sn2 Questo sempre perchè è una reazione di secondo ordine quindi la qualità del nucleofilo influenza maggiormente una Sn2 rispetto una Sn1. Nella Sn1 il gruppo uscente viene rimosso nel secondo stadio che è ininfluente nella cinetica della reazione mentre nella Sn2 la reazione è concertata ovvero il ruolo del nucleofilo è attivo nello stadio determinante la velocità di reazione.


Il solvente: Il modo in cui un solvente influenza la v di una reazione di sostituzione non dipende dal meccanismo della reazione ma solo dalla carica dei reagenti nello stadio che determina la velocità:
In una Sn1 se il reagente è una molecola neutra l'aumento di polarità del solvente fa si che lo di transizione sarà stabilizzato maggiormente rispetto al reagente e quindi la reazione sarà facilitata
In una Sn1 se il reagente è una molecola carica con l'aumento di polarità del solvente abbiamo l'effetto contrario
In una Sn2 se il nucleofilo è carico l'aumento di polarità di un solvente stabilizzerà maggiormente i reagenti piuttosto che lo stato di transizione rendendo più difficile la reazione.
In una SN2 con nuclefofilo carico si usano solventi polari aprotici i quali facilitano le reazioni Sn2
In una Sn2 se nucleofilo è neutro avremo uno stato di transizione con carica maggiore dei reagenti e un aumento di polarità facilita la erazione


In sintesi

Sn1 favorita da nucleofilo scadente  e solvente polare protico
Sn2 favorita da buon nucleofilo solvente polare aprotico


Da considerare anche la stabilità del prodotto che si deve formare:

Metile ed alogenuri alchilici primari   SN2
Vinilici ed arilici                                 Nessuna
Alogenuri alchilici secondari              Entrambe
a.benzilici  ed allilici 1° e 2°              Entrambe
Alogenuri alchilici terziari                  SN1
a.benzilici ed arilici 3°                       SN1
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano LoreTox per questo post:
Crystal
grazie mille sei stato gentilissimo <3
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)