SN1

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ch01

2015-08-06 17:32

Quali sono i prodotti del 4-bromo-2-butene con metossido in metanolo? Il carbocatione alchilico primario riarrangia a carbocatione allilico secondario?

quimico

2015-08-06 17:53

Sicuro che sia 2-butene e non 1-butene? Mi avevi scritto 4-bromo-1-butene...

Ma disegnare e proporci una risoluzione tua, no?

Sicuramente se è una SN1, il catione allilico è stabilizzato (molto) e si può scrivere il suo isomero...

Ora c'è da pensare a quale dei due sia più stabile... Quindi?

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ch01

2015-08-06 19:03

Nella fretta ho sbagliato a scrivere nel messaggio privato.

Il mio dubbio: è più stabile il carbocatione alchilico primario o l'allilico secondario? Perchè (se non sbaglio) non c'è trasposizione dall'alchilico all'allilico se quest'ultimo non è più stabile.

marco the chemistry

2015-08-06 20:15

l'alogenuro è primario, per me non si forma il carbocatione, ma si ha direttamente sostituzione nucleofila a dare il metil etere, ma via Sn2! Non importa come è fatta la catena dietro, se un alogenuro è primario reagisce come gli altri alo primari!

O al massimo elimina (E2) a dare il butadiene coniugato! La seconda strada mi sa che non avviene nelle condizioni indicate (NaOMe in MeOH)

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ch01

2015-08-06 20:27

Tralasciando le eliminazioni, se si opera in condizioni favorevoli per la SN1 si forma il carbocatione allilico?

quimico

2015-08-06 21:40

Oh anche io ho pensato ad SN2 ma ho scritto sopra per far ragionare.

In questo caso si ha SN2, e non si forma un catione intermedio allilico.