Si vuole ottenere l'acido pentanoico a partire da 1-Br-propano
Si vuole ottenere l'acido pentanoico a partire da 1-Br-propano. Avevo pensato di fare prima il grignard facendo reagire il propano con Mg facendola poi reagire con un' aldeide per ottenere l alcol e poi l acido carbossilico mediante ossidazione ma non si puo perchè non riesco in questo modo ad ottenere l acido pentanoico.
Chi mi dà una mano?
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Con un Griganrd si ottiene un alcol primario solo se il carbanione viene fatto reagire con la paraformaldeide, ma qui manca un carbonio...per fare un acido con un Grignard si può anche carbonatare il carbanione con CO2 solida, ma anche qui abbiamo un carbonio in meno.
La via più semplice è fare l'anione del dietilmalonato con NaOEt, farlo reagire con il propilbromuro, idrolizzare in soda ad ebollizione e poi decarbossilare, in due parole: sintesi malonica.
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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Grazie mille Marco sei stato illuminante a volte le soluzioni si hanno sotto il naso...cmq se facessi reagire un anione acetiluro con il br-propano e poi idrolisi del triplo legame?
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un triplo legame non idrolizza, ma idrata e in questo caso otterresti un chetone, in questo caso particolare il metil-propil chetone....
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e se invece facessi reagire l'acetilato (ottenuto dal trattamento dell acetaldeide con NaOH) con il bromo-propano? E' plausibile?
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L'enolato dell'acetaldeide non si chiama acetilato, e comunque in quelle condizioni no, l'enolato non si forma quantitativamente e da una poli condensazione aldolica. E poi comunque otterresti la Valerianaldeide. Adesso basta E se però, non devo fare l'esame...hai avuto la tua risposta, basta interrogatorio
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[-] I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo post:
tiziano27
Ok grazie mille
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Comunque visto che questo esercizio mi è costato 2 punti del voto finale all esame, la via piu adeguata per ottenere il prodotto citato era quella che consisteva nel far reagire l'1-br-propano con un epossido per ottenere dapprima l'alcol che poi per ossidazione da l'acido carbossilico...
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non so che facoltà tu faccia e dove il tuo prof abbia preso la laurea (e non voglio nemmeno saperlo), comunque sappi che la sintesi malonica è una via estremamente classica per ottenere acidi acetici sostituiti partendo da alogenuri alchilici con 2 atomi di carbonio in meno, magari è meglio che il tuo docente vada a studiarsela prima di togliere punti a caso (sempre ammesso che tu abbia scritto la reazione giusta)
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non ho detto che la sintesi malonica non è una via plausibile per ottenere il prodotto che cercavo...ho detto che la via più opportuna (perchè il prof ha detto richiede meno passaggi e quindi una resa maggiore) è quella che usa un epossido. Il prof ha 30 anni di carriera alle spalle non penso sia uno sprovveduto e poi a denigrare a priori solo per tirare acqua al proprio mulino o per portare avanti solo la propria idea è sintomo di poca modestia, non per accendere nessuna polemica ma dalla tua risposta traspare questo...
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