Sintesi ammine primarie
Prima o poi vorrei sintetizzare qualche ammina primaria.

I metodi più fattibili che conosco sono due:

Reazione di un bromuro alchilico con NH3:
Questa sembrerebbe la via più semplice però sembra non essere abbastanza selettiva e conduce spesso a polialchilazioni. 
Mi domando se sia comunque fattibile...
Se si tratta soltanto di un problema di resa mi accontento, invece se si ottiene un minestrone di ammine diverse quasi inseparabili tra loro allora non va bene...

Sintesi di Gabriel:
Questa sembra una via più promettente, anche se più articolata rispetto alla precedente.
Si tratta di far reagire un bromuro alchilico con la K-(o Na) ftalimide e poi idrolizzare l'intermedio ottenuto. Mi domandavo come avvenisse nello specifico questo passaggio. Ho visto che si può usare l'idrazina, ma non ce l'ho e mi chiedo se ci siano delle alternative più semplici.

Per entrambi i metodi (probabilmente per incapacità mia) non sono riuscito a trovare procedure preparative.

Chiedo lumi a voi.  *Hail*
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La sintesi classica passa attraverso la riduzione del nitrile con sodio metallico. Il nitrile può essere preparato a partire da un'ammide + SOCl2 .  Un'altra  interessante metodica prevede la riduzione dell'ossima sempre con il sodio. Ricordo che l'ossima a sua volta la si ottiene dalla riduzione dell'aldeide con idrossilammina. Saluti Mario
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Puoi partire da un aldeide o un chetone, farne l'immina e poi ridurre questa con sodioboroidruro o provare l'amminazione riduttiva di Leuckart e Wallach partendo dal composto carbonilico, ammonio formiato a riflusso in toluene. È un recente lavoro l'uso del toluene.
" Non veni pacem mittere sed gladium " - Mt 10,34
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Allora andiamo con ordine:
L'alchilazione dell'ammoniaca con un alogenuro alchilico di solito porta a minestroni paurosi, tecnicamente utilizzando un grosso eccesso di NH3 la cosa può diventare interessante (https://www.erowid.org/archive/rhodium/c...amine.html)

Gli addotti con la ftalimide si possono idrolizzare anche con NaOH, ma si preferisce l'idrazina perchè si opera in condizioni meno drastiche

Lasciamo stare le riduzioni con Na metallico che non sono mai belle e consumano un sacco di metallo alcalino

Per quanto riguarda l'aminazione riduttiva non è facile come sembrerebbe in teoria...stavo cercando delle procedure anche io e ho trovato solo la riduzione di benzalanilidi con NaBH4 in metanolo che da rese buone, il resto non sembra eccezionale..

Anche le riduzioni di imine generate in situ con metalli in dissoluzione sono un'alternativa migliore all'alchilazione di NH3, però richiedono un sacco di metallo (Zn o Al) http://www.sciencemadness.org/talk/viewt...?tid=20153, però si può avere anche qui la formazione di un'amina secondaria per condensazione dell'amina con l'aldeide, infatti si opera in grande eccesso di NH3

La seconda via citata da zodd invece sembra interessante, consiglio di guardare sul Vogel (5 ed), pag 778

Concludendo, a parte la sintesi di Gabriel e le riduzioni di imine (o che passano per imine) stabili e non in equilibrio con i prodotti sono vie pulite per sintetizzare un'amina primaria, negli altri casi si ottiene sempre almeno un pochino della secondaria, se non anche della terziaria e del sale di ammonio quaternario

Ah, lasciamo stare le riduzioni con idrogeno moleccolare....
"Fatti non foste a viver come bruti, ma per seguir virtute e canoscenza." Divina Commedia, canto XXVI Inf.
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[-] I seguenti utenti ringraziano marco the chemistry per questo post:
ohilà, luigi_67
Grazie Marco!
Sì ci sono parecchi metodi che si possono utilizzare, ma per ora gli unici due alla mia portata sono quelli che ho citato...   si si   
In effetti a giudicare da quel link usando un eccesso enorme di ammoniaca la faccenda diventa quasi fattibile...

Per la Gabriel riporto la procedura del Vogel:

BENZYLAMINE
Benzyl phthalimide:
Grind together 53 g. of finely-powdered, anhydrous potassium carbonate and 147 g. of phthalimide (Section IV, 169) in a glass mortar, transfer the mixture to a 750 ml. round-bottomed flask, and treat it with 252 g. (230 ml.) of redistilled benzyl chloride. Heat in an oil bath at 190° under a reflux condenser for 3 hours. Whilst the mixture is still hot, remove the excess of benzyl chloride by steam distillation. The benzyl phthalimide commences to crystallise near the end of the steam distillation. At this point, cool the mixture rapidly with vigorous stirring so that the solid is obtained in a fine state of division. Filter the solid with suction on a Buchner funnel, wash well with water and drain as completely as possible ; then wash once with 200 ml. of 60 per cent, ethanol and drain again. The yield of crude product, m.p. 100-110°, is 180 g. Recrystallise from glacial acetic acid to obtain pure benzyl phthalimide, m.p. 116° : the recovery is about 80 per cent. 
Benzylamine: 
Warm an alcoholic suspension of 118-5 g. of finely powdered benzyl phthalimide with 25 g. of 100 per cent, hydrazine hydrate (CAUTION: corrosive liquid) : a white, gelatinous precipitate is produced rapidly. Decompose the latter (when its formation appears complete) by heating with excess of hydrochloric acid on a steam bath. Collect the phthalyl hydrazide which separates by suction filtration, and wash it with a little water. Concentrate the filtrate by distillation to remove alcohol, cool, filter from the small amount of precipitated phthalyl hydrazide, render alkaline with excess of sodium hydroxide solution, and extract the liberated benzylamine with ether. Dry the ethereal solution with potassium hydroxide pellets, remove the solvent (compare Fig. //, 13, 4) on a water bath and finally distil the residue. Collect the benzylamine at 185-187° : the yield is 50 g.  

Anche questa, escludendo l'idrazina, è abbastanza fattibile.

Comunque tenderei a evitare la benzilammina e a fare un'ammina lineare...
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La Gabriel va bene per tutte le amine, tranne ovviamente quelle aromatiche (anilina e derivati) perchè l'alogenuro arilico non subisce sostituzione nucleofila...
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Secondo me faresti meglio a andare di trasposizione di Hoffman. Ammide e ipoclorito.
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È una reazione sporchissima
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Scusate ma la riduzione dell'immina con amalgama di alluminio? Sembra "facile" e poco costosa
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