Sintesi del dietilestere dell'acido (R,R)-(+)-tartarico

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quimico

2016-08-12 12:17

Si parte ovviamente dall'acido (R,R)-(+)-tartarico, [α]D +12.7° (acqua, c 17): in un pallone da un litro, a tre colli, a fondo tondo equipaggiato con un agitatore magnetico o meccanico, un imbuto gocciolatore, un ricadere ed un tappo di Teflon, si caricano 150 g di acido tartarico150 mL di etanolo 96%100mL di cloroformio e 3 g di resina a scambio ionico, estremamente acida, attivata con HCl 1 N (Lewatit 3333). La miscela sotto agitazione è scaldata a riflusso fino a quando non si separa più fase acquosa (fino a 60 h). Filtrazione, evaporazione, e distillazione sotto vuoto (la temperatura del bagno ad olio NON deve superare i 145°C, niente colonna, distillazione veloce) porta ad una resa del 90%, con l'ottenimento di 185 g dell'estere[α]D +8.16° (neat).

A mio avviso è possibile fare la sintesi anche con il metanolo, invece che l'etanolo. E si potrebbe pensare di usare un catalizzatore acido come un acido di Lewis. Ad esempio, zinco(II) cloruro, trifluoruro di boro eterato...

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