Sintesi dell'aspirina
Reagenti
Acido salicilico (PM 138.12) 5.0 g (0.036 moli)
Anidride acetica (PM 102.9) 10.8 g, 10.0 ml (0.105 moli)
Acido solforico conc. 5 gocce
Acqua distillata q.b
Alcol etilico 15 ml

Apparecchiatura
Beuta da 50 ml Agitatore magnetico e ancoretta
Bacchetta di vetro Beuta da vuoto da 250 ml
Imbuto Buchner Termometro
2 Becher da 250 ml 100 ml Pipette Pasteur e carta da filtro
Pipetta graduata da 5 ml Cilindro graduato da 50 ml
Becher da 100 ml


PROCEDURA

Preparazione
Mettere 5.0 g di acido salicilico in una beuta da 50 ml, con una pipetta graduata aggiungere 10 ml di
anidride acetica e, con una pipetta Pasteur, 5 gocce di acido solforico concentrato (attenzione
prodotto caustico!). Riscaldare in un bagno di acqua a ca. 50 °C per 15 minuti mantenendo sotto
agitazione (con ancoretta magnetica o con bacchetta di vetro). Al termine lasciare raffreddare la
soluzione a temperatura ambiente, osservando la formazione di cristalli di acido acetilsalicilico. Per
favorire la cristallizzazione può essere necessario raffreddare in bagno di ghiaccio o aggiungere
poca acqua fredda. Versare in un becher da 250 ml contenente 100 ml di acqua e raffreddare ancora
in bagno di ghiaccio. Si osserverà la formazione di un precipitato solido. Filtrare il precipitato sotto
vuoto con imbuto di Buchner e lavare i cristalli con acqua fredda. Lasciare sul filtro con la pompa accesa in modo da togliere il più possibile il solvente presente. Pesare il prodotto grezzo e calcolare
la resa percentuale.

Purificazione
Trasferire il solido in un becher da 100 ml, aggiungere ca. 15 ml di etanolo e riscaldare fino a che il solido si scioglie completamente. Quindi versare la soluzione in ca. 50 ml di acqua calda (60-70°)
contenuta in un becher da 250 ml. Se si osserva precipitazione del solido riscaldare la miscela fino a quando appare completamente limpida, quindi lasciarla raffreddare lentamente. Si osserverà formazione di cristalli aghiformi. Filtrare i cristalli sotto vuoto su imbuto Buchner, asciugarli, pesarli e determinare la resa.
Il prodotto può essere ulteriormente purificato per cristallizzazione da miscela di etere etilico ed etere di petrolio.



Questa è la procedura standard, copiata dalla rete, non scritta da me. Volevo attirare la vostra attenzione su alcune possibili varianti.
Al posto del solforico, si può ricorrere all'ortofosforico e direi che ci può andare. Al posto dell'anidride acetica, secondo voi, è possibile ricorrere all'acido acetico e a un disidratante energico (tipo anidride fosforica)?
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Mah, bisognerebbe provare la resa.
Però tutte le sintesi dell'acetilsalicilico che ho visto (tutte simili) usano categoricamente l'anidride acetica.
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Il fatto è che l'anidride acetica è regolamentata.
Se si potesse ovviare, sarebbe meglio.
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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A proposito... puoi mettere la tabella delle sostanze regolamentate divisa per classi di "detenibilità"?
Come avevi fatto per i precursori.
Dove ci sarà l'anidride acetica, il CS2, l'As2O3, il P4 e mille altre cose, alcune logiche altre assurde, come il solito.
Grazie
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CS2 è illegale da possedere??
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L'anidride acetica è un precursore, sta in classe 3.
Per le sostanze regolamentate non esiste un elenco in qualche regolamento...ma vedrò cosa posso fare.;-)
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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In Italia niente è sicuro ma tutto va "interpretato" >_> , però Moreno ci metterà la sua bella tabella, magari ragionata, e così ognuno potrà regolarsi *Fischietta*
Classe 3 è quella meno grave, dove c'è l'H2SO4 mi sembra. No comment.
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Io sinceramente non so come fare, ma proporrei di cambiare il titolo da "Sintesi dell'aspirina" a "sintesi dell'acido acetilsalicilico"
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(2010-03-01, 00:50)Dott.MorenoZolghetti Ha scritto: Reagenti
Acido salicilico (PM 138.12) 5.0 g (0.036 moli)
Anidride acetica (PM 102.9) 10.8 g, 10.0 ml (0.105 moli)
Acido solforico conc. 5 gocce
Acqua distillata q.b
Alcol etilico 15 ml

Apparecchiatura
[...]

PROCEDURA
[...]
Questa è la procedura standard, copiata dalla rete, non scritta da me. Volevo attirare la vostra attenzione su alcune possibili varianti.
Al posto del solforico, si può ricorrere all'ortofosforico e direi che ci può andare. Al posto dell'anidride acetica, secondo voi, è possibile ricorrere all'acido acetico e a un disidratante energico (tipo anidride fosforica)?

Fatta al laboratorio di organica I nel I semestre con qualche piccola modifica rispetto a quella da te postata.

L'acido salicilico è anidro e quindi si scalda nel bagno ad acqua usando un refrigerante a bolle con tappo a CaCl2.
Il raffreddamento è bene che sia lento, sia per la qualità dei cristalli, sia per la resa finale. Quindi è consigliabile lasciare raffreddare, ancora sotto agitazione.
Una volta filtrato il grezzo, io l'ho disciolto in etanolo già caldo, ho aggiunto acqua calda e ho messo a riflusso la miscela per far sciogliere completamente il grezzo. Poi ho lasciato raffreddare molto lentamente e ho filtrato.
Per la purificazione finale ho usato acetato di etile.

Le rese sono buone ed il prodotto finale risulta piuttosto puro.
Per chi fosse interessato, vi lascio il link della preparativa fornita dal mio docente di laboratorio. E' a pagina 28 di questo pdf.

Per quanto riguarda le tue domande, Moreno, anche io, come Al, ho visto, consultando alcuni libri per preparare la relazione di laboratorio, sempre l'uso di anidride acetica e mai di acido acetico con agente disidratante.
Per l'acido ortofosforico potrebbe andare ma bisognerebbe provare per vedere se bisogna apportare modifiche alla preparativa (tempi e quantità) e per rendersi conto dell'influenza che ha sulla resa finale.
oO° elena [pink_chemist] °Oo
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Grazie Elena delle dispense pratiche, possono essere sempre utili!
Avendo un debole per gli esteri, quella che mi piace di più è quella con l'acido crotonico... ma purtroppo non ho il piacere di avere come vicino questo simpaticone! Rolleyes
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