Sintesi dell'aspirina

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Dott.MorenoZolghetti

2010-02-28 23:50

Reagenti

Acido salicilico (PM 138.12) 5.0 g (0.036 moli)

Anidride acetica (PM 102.9) 10.8 g, 10.0 ml (0.105 moli)

Acido solforico conc. 5 gocce

Acqua distillata q.b

Alcol etilico 15 ml

Apparecchiatura

Beuta da 50 ml Agitatore magnetico e ancoretta

Bacchetta di vetro Beuta da vuoto da 250 ml

Imbuto Buchner Termometro

2 Becher da 250 ml 100 ml Pipette Pasteur e carta da filtro

Pipetta graduata da 5 ml Cilindro graduato da 50 ml

Becher da 100 ml

PROCEDURA

Preparazione

Mettere 5.0 g di acido salicilico in una beuta da 50 ml, con una pipetta graduata aggiungere 10 ml di

anidride acetica e, con una pipetta Pasteur, 5 gocce di acido solforico concentrato (attenzione

prodotto caustico!). Riscaldare in un bagno di acqua a ca. 50 °C per 15 minuti mantenendo sotto

agitazione (con ancoretta magnetica o con bacchetta di vetro). Al termine lasciare raffreddare la

soluzione a temperatura ambiente, osservando la formazione di cristalli di acido acetilsalicilico. Per

favorire la cristallizzazione può essere necessario raffreddare in bagno di ghiaccio o aggiungere

poca acqua fredda. Versare in un becher da 250 ml contenente 100 ml di acqua e raffreddare ancora

in bagno di ghiaccio. Si osserverà la formazione di un precipitato solido. Filtrare il precipitato sotto

vuoto con imbuto di Buchner e lavare i cristalli con acqua fredda. Lasciare sul filtro con la pompa accesa in modo da togliere il più possibile il solvente presente. Pesare il prodotto grezzo e calcolare

la resa percentuale.

Purificazione

Trasferire il solido in un becher da 100 ml, aggiungere ca. 15 ml di etanolo e riscaldare fino a che il solido si scioglie completamente. Quindi versare la soluzione in ca. 50 ml di acqua calda (60-70°)

contenuta in un becher da 250 ml. Se si osserva precipitazione del solido riscaldare la miscela fino a quando appare completamente limpida, quindi lasciarla raffreddare lentamente. Si osserverà formazione di cristalli aghiformi. Filtrare i cristalli sotto vuoto su imbuto Buchner, asciugarli, pesarli e determinare la resa.

Il prodotto può essere ulteriormente purificato per cristallizzazione da miscela di etere etilico ed etere di petrolio.

Questa è la procedura standard, copiata dalla rete, non scritta da me. Volevo attirare la vostra attenzione su alcune possibili varianti.

Al posto del solforico, si può ricorrere all'ortofosforico e direi che ci può andare. Al posto dell'anidride acetica, secondo voi, è possibile ricorrere all'acido acetico e a un disidratante energico (tipo anidride fosforica)?

I seguenti utenti ringraziano Dott.MorenoZolghetti per questo messaggio: Elettronvolt, myttex, **R@dIo@TtIvO**, Nichel Cromo, jobba

al-ham-bic

2010-03-01 00:13

Mah, bisognerebbe provare la resa.

Però tutte le sintesi dell'acetilsalicilico che ho visto (tutte simili) usano categoricamente l'anidride acetica.

Dott.MorenoZolghetti

2010-03-01 01:09

Il fatto è che l'anidride acetica è regolamentata.

Se si potesse ovviare, sarebbe meglio.

al-ham-bic

2010-03-01 06:57

A proposito... puoi mettere la tabella delle sostanze regolamentate divisa per classi di "detenibilità"?

Come avevi fatto per i precursori.

Dove ci sarà l'anidride acetica, il CS2, l'As2O3, il P4 e mille altre cose, alcune logiche altre assurde, come il solito.

Grazie

Chimico

2010-03-01 12:42

CS2 è illegale da possedere??

Dott.MorenoZolghetti

2010-03-01 13:10

L'anidride acetica è un precursore, sta in classe 3.

Per le sostanze regolamentate non esiste un elenco in qualche regolamento...ma vedrò cosa posso fare.;-)

al-ham-bic

2010-03-01 13:18

In Italia niente è sicuro ma tutto va "interpretato" >_> , però Moreno ci metterà la sua bella tabella, magari ragionata, e così ognuno potrà regolarsi *Fischietta*

Classe 3 è quella meno grave, dove c'è l'H2SO4 mi sembra. No comment.

Beefcotto87

2010-03-02 15:58

Io sinceramente non so come fare, ma proporrei di cambiare il titolo da "Sintesi dell'aspirina" a "sintesi dell'acido acetilsalicilico"

rock.angel

2010-03-02 23:32

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Reagenti Acido salicilico (PM 138.12) 5.0 g (0.036 moli) Anidride acetica (PM 102.9) 10.8 g, 10.0 ml (0.105 moli) Acido solforico conc. 5 gocce Acqua distillata q.b Alcol etilico 15 ml Apparecchiatura [...] PROCEDURA [...] Questa è la procedura standard, copiata dalla rete, non scritta da me. Volevo attirare la vostra attenzione su alcune possibili varianti. Al posto del solforico, si può ricorrere all'ortofosforico e direi che ci può andare. Al posto dell'anidride acetica, secondo voi, è possibile ricorrere all'acido acetico e a un disidratante energico (tipo anidride fosforica)?

Fatta al laboratorio di organica I nel I semestre con qualche piccola modifica rispetto a quella da te postata. L'acido salicilico è anidro e quindi si scalda nel bagno ad acqua usando un refrigerante a bolle con tappo a CaCl2. Il raffreddamento è bene che sia lento, sia per la qualità dei cristalli, sia per la resa finale. Quindi è consigliabile lasciare raffreddare, ancora sotto agitazione. Una volta filtrato il grezzo, io l'ho disciolto in etanolo già caldo, ho aggiunto acqua calda e ho messo a riflusso la miscela per far sciogliere completamente il grezzo. Poi ho lasciato raffreddare molto lentamente e ho filtrato. Per la purificazione finale ho usato acetato di etile. Le rese sono buone ed il prodotto finale risulta piuttosto puro. Per chi fosse interessato, vi lascio il link della preparativa fornita dal mio docente di laboratorio. E' a pagina 28 di questo pdf. Per quanto riguarda le tue domande, Moreno, anche io, come Al, ho visto, consultando alcuni libri per preparare la relazione di laboratorio, sempre l'uso di anidride acetica e mai di acido acetico con agente disidratante. Per l'acido ortofosforico potrebbe andare ma bisognerebbe provare per vedere se bisogna apportare modifiche alla preparativa (tempi e quantità) e per rendersi conto dell'influenza che ha sulla resa finale.

I seguenti utenti ringraziano rock.angel per questo messaggio: al-ham-bic, myttex

al-ham-bic

2010-03-02 23:47

Grazie Elena delle dispense pratiche, possono essere sempre utili!

Avendo un debole per gli esteri, quella che mi piace di più è quella con l'acido crotonico... ma purtroppo non ho il piacere di avere come vicino questo simpaticone! Rolleyes

myttex

2010-03-04 18:31

Grazie mille ad entrambi! Cercavo proprio questa sintesi! Appena posso (acido salicilico et anidride acetica** >_> ) la faro' sicuramente, al primo posto e postero' le foto ;-) :-D

**@Al-ham-bic: ...vale sempre l'esempio del meccanico e la chiave inglese *Fischietta* ?

Chimico

2010-03-04 19:20

per quanto riguarda il pdf di Rock.angel,

ottima cosa averlo postato! sono d'accordo con Al...tuttavia volevo pure segnalare un errorino...nella sintesi della benzocaina si forma acqua e non idrogeno...qualcuno ha saltato un ''O'' :-D