Sintesi della gramina
Reazione di Mannich

dimetilamina (soluz. acquosa 40-50%) 0,05 moli
acido acetico glaciale 7 g
formaldeide (soluz. acquosa 40%) 0,05 moli
indolo 0,049 moli

Unire le soluzioni di amina, acido acetico e di formaldeide in un pallone raffreddato con ghiaccio. Mescolando, aggiungere l'indolo. Si osserva un innalzamento della temperatura, mentre la soluzione diviene limpida.
Lasciare riposare per almeno 3-4 ore a temperatura ambiente.
Alcalinizzare con idrossido di sodio 2M e filtrare alla pompa il precipitato bianco ottenuto.
Lavare con acqua il filtro e seccare in essiccatore per alcuni giorni.
Resa: 98%
Il prodotto può essere ricristallizzato da acetone bollente: aghetti o lamine lucenti, bianche, brillanti.
P. di fusione: 134-139°C
Solubilità: solubile in etanolo, etere etilico, cloroformio.
Poco solubile in acetone freddo, insolubile in esano, petrolio e acqua.

La gramina è un alcaloide, chimicamente N,N-dimetil-1H-indol-3-metanamina o 3-(dimetilaminometil)indolo, sintetizzato per la prima volta nel 1937da Kuhn e Stein, in Germania.

Con questa reazione (Mannich) è possibile sintetizzare una serie di alcaloidi di importanza molto elevata, sia in ambito farmaceutico, sia in altri ambiti...
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
Cita messaggio
[-] I seguenti utenti ringraziano Dott.MorenoZolghetti per questo post:
Nexus
Una bell'idea la sintesi di un alcaloide "sicuro", giusto a titolo di rappresentante di quella categoria. Aspettiamo che qualcuno sufficientemente attrezzato ci mostri i suoi risultati....
Cita messaggio
(2010-03-10, 15:01)Max Friz Ha scritto: ...Aspettiamo che qualcuno sufficientemente attrezzato ci mostri i suoi risultati....

Sufficientemente attrezzato in (CH3)2NH & indolo...
Per il resto molto OK, avendo quanto sopra.
Cita messaggio
Ok, la prossima volta metto la preparazione di due uova al tegamino.asd
Sperando abbiate nei paraggi quei buffi esseri con le piume chiamati "galline"...
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
Cita messaggio
Non era una critica alla sintesi... ma al solito problema dei reagenti.
(Non ne ho tanti, ma comunque ho più reagenti di coccodè... :-P )
Cita messaggio
Già, l'alibi perfetto...
Almeno l'indolo...se non per altro, per il suo profumo...
Quando ho acquistato il suo parente metilato...ho dovuto organizzare il contenimento del suo esuberante aroma...ben diverso però da quello che si dice in giro...e ti dirò: a me piace!asd
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
Cita messaggio
Non l'ho mai sentito "a naso" (almeno puro... *Fischietta* ), ma deve essere così, perchè in diluizione appropriata quello scatolone va a finire addirittura nella linea Dior...! :-D
Cita messaggio
Ho l'Indolo e confermo che l'odore non è male, ed è molto caratteristico e molto intenso. Se devo proprio paragonarlo a qualcosa, allora vagamente al profumo della resina dei pini, non certo alla mer.....
Il mio è in forma di cristalli sul marroncino.
Cita messaggio
Apro le scommesse su chi avrà l'idea di estrarre gli indoli dalla mer.... asd
(va bene anche la cacca secca di cane?) asd
Cita messaggio
beh se ai Giapponesi è venuta in mente di estrarre la Vanillina pura dallo sterco di vacca mi pare strano nessuno abbia pensato o quanto meno provato ad estrarre indoli dalla merda asd
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
Cita messaggio




Utenti che stanno guardando questa discussione: 1 Ospite(i)