Sintesi di acidi carbossilici
Qual'è il meccanismo?
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Vi ringrazio anticipatamente .
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Quando il KMnO4 reagisce con un alchene in condizioni fredde, alcaline (basiche), è possibile ottenere un diolo cis, proprio come avviene usando OsO4. Comunque, questa reazione non è facile da controllare, e le rese sono tipicamente basse a causa del permanganato che è un agente ossidante forte che rapidamente ossida il diolo oltre.
Quando la reazione è condotta in soluzioni acide, il diolo non si forma. Invece, l'alchene è scisso. La reazione procede tramite lo stesso meccanismo della formazione del diolo all'inizio, formando un estere manganato ciclico (sebbene dato che la reazione è in condizioni acide la struttura è protonata).
Ora, in queste condizioni l'estere manganato non è molto stabile e subisce una frammentazione ciclica, che porta alla rottura del legame C-C tra i due ossigeni. Nota che in questo caso, dato che c'è un atomo di idrogeno attaccato ad ognuno degli atomi di carbonio dell'alchene, ci sarà un atomo di idrogeno attaccato al carbonio carbonilico nel prodotto e quindi il prodotto intermedio è un'aldeide. Qui due aldeidi uguali R-CHO. La aldeidi sono facilmente ossidate ad acidi carbossilici sempre ad opera del KMnO4, e quindi le aldeidi formatesi nella reazione di scissioe non sopravvivono. Vengono rapidamente trasformate in acidi carbossilici, tramite una complessa reazione il cui meccanismo lascio a te scoprirlo (basta prendere in mano un qualsiasi libro di organica). 
Nel caso, invece, in cui l'alchene non avesse alcun atomo di idrogeno attaccato (alchene quaternario), il prodotto in questo caso dovrebbe essere un chetone piuttosto che un'aldeide. I chetoni non sono facilmente ossidati oltre, e la reazione si sarebbe fermata a questo punto.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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