Sintesi formiato di etile
Bug 
Avevo detto che mettevo una sintesi facile facile (dove non serve acido nitrico... asd ): questa Fischer l'ho fatta per verificare se è vero che questo estere ha un vago odore di lampone.

Materiali occorrenti:
Acido formico 85%
Etanolo
Acido solforico
Apparato di distillazione (Liebig e Allhin)
Imbuto separatore
Vetreria opportuna

Procedimento
In un pallone da 250 ml si intoducono 60 g (50 ml) di acido formico all'85% e 40 g (50 ml) di alcool etilico; poi cautamente mescolando si aggiungono 5 ml di H2SO4 conc.
Ho usato un forte eccesso di HCOOH soprattutto per spostare l'equilibrio il più possibile verso la formazione dell'estere.
Organizzare il sistema con riscaldamento e refrigerante a ricadere e portare il pallone all'ebollizione e a lento riflusso per circa mezz'ora. Alla fine sostituire l'Allhin con un refrigerante Liebig e distillare raccogliendo tutto ciò che passa fino a 75°. Versare il distillato in un imbuto separatore e neutralizzarlo con la sufficiente quantità di sol. satura di NaHCO3, agitando bene fino a cessato sviluppo di CO2; ne serve una buona quantità perchè dell'ac. formico non reagito è passato nel distillato come azeotropo con acqua. Ripetere un paio di volte l'operazione di lavaggio fino a neutralizzazione e lavaggio completo, separando ogni volta la fase acquosa sottostante, tenendo presente che la solubilità dell'etilformiato in acqua è abbastanza elevata rispetto agli altri esteri (circa 1:10) e quindi se ne perde in questa fase.
Essicare il prodotto con CaCl2 (io ho usato CuSO4 anidro) e ridistillare, raccogliendo ciò che passa tra 52 e 55°. Resa 46 ml (42 g), circa 78%. Etile formiato, d.0,92; p.e. 53-54°

Reazioni
H+
CH3-CH2-OH + H-COOH ----> H-COO-CH2-CH3 + H2O

Osservazioni
Questa sintesi è facilissima, semplice e lineare nella distillazione (passa quasi tutto nel range di ebollizione) e con resa molto buona; è facile perchè l'estere si forma facilmente, bolle molto basso e viene separato senza difficoltà dagli acidi di formazione.
Il liquido è limpido, mobilissimo e volatile, e fa parte della "famiglia" degli esteri di frutta (intendo gli esteri degli alcoli e acidi grassi inferiori); pur presentando odore piacevole come tutti i suoi fratelli, ha disatteso le aspettative aromatiche di lampone, smentendo così completamente quanto affermato da qualche fonte in rete. Per quello che sa veramente di lampone (già fatto), rimando magari a una delle prossime volte... Blush
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Io volevo provare a fare l'etanoato di etile, che al pari di quello che hai detto tu, dovrebbe sapere in generle di frutta...
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L'acetato di etile ( :-@ la morte piuttosto di chiamarlo etanoato...) è l'estere più "elementare" ma anche uno dei più rognosi da purificare perchè forma fastidiosi azeotropi con l'acqua ed è difficile ottenerlo puro.
Se ti accontenti di non averlo anidro (va benissimo lo stesso) la sintesi è simile a quella del formiato, un po' più lunga; l'odore è molto gradevole ed è un classico, da sentire!
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Infatti è il primo che mi sono prefissato di fare subito dopo aver letto il libro di chimica organica... devo farmi una cultura degli strumenti usati... fortuna che moreno a postato un libro che spiega benissimo queste cose...
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(2009-06-30, 23:08)Drako Ha scritto: Infatti è il primo che mi sono prefissato di fare subito dopo aver letto il libro di chimica organica... devo farmi una cultura degli strumenti usati... fortuna che moreno a postato un libro che spiega benissimo queste cose...

Sul Garlaschelli è descritta bene l'attrezzatura per queste cose ed è quella che ho messo nel materiale occorrente.
Serve praticamente per quasi tutte le sintesi organiche, quindi se decidi di fare qualcosa in tal senso devi per forza spendere una cifra base abbastanza sostenutina.
Gli oggetti che costano di più (faccio una media di 35 euro al pezzo, ma sono indispensabili) sono i due refrigeranti, il termometro e l'imbuto separatore. Poi ci sono i raccordi, i palloni, minuteria varia. Tutta vetreria normalizzata, naturalmente.
Ti ci vogliono subito 200 Euri per partire, poi (se hai voglia) non ti ferma più nessuno... ;-)
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Sarà il mio regalo di maturità...
P.S. mi fanno un regalo perchè le probabilità che passassi l'esame erano 1:100 per i miei e hanno tentato di incentivarmi allo studio attraverso la "seduzione chimica" (volevo a tutti i costi un... Alambicco!) Ma ora che mi dici i veri strumenti necessari...
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Allora tanto per concludere (che è tardi!) gli scritti sono andati, all'orale spara i tuoi "lacrimogeni" e fai salire le quotazioni da 1/100 a 1/1 in barba ai pessimisti! :-D
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Giusto! Grazie!
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L'odore tipico del formiato di metile è quello che caratterizza la nota di testa del distillato di Rhum (o Rum che dir si voglia). Il formiato di etile ha un odore caratteristico, ma poco ascrivibile agli aromi di frutta, così come l'acetato di etile. Per avere cose interessanti tocca allungare le catene!:-D
Ricordatevi però di provare i profumi (e quindi gli esteri) su un pezzetto di carta assorbente (meglio cartoncino bianco) e non direttamente dalla bottiglia in cui li conservate. Devono essere percepiti in modo diluito, onde evitare sensazioni olfattive sgradevoli.
*** Cercar di far bene e non di far molto. (A. L. Lavoisier) ***
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Ma po...!!! Questo lo potevo faree!!!
Problema: acido formico :doggy: ora io fare ordine CarloErba, perche' io non avere un "h" di niente :-@

Ok, fine OT sorryzzate :-( :-)



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