Spiegazione dei prodotti

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Utente dell'ex MyttexAnswers

2012-12-19 14:12

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Salve, nel mio testo di chimica organica è riporta la seguente reazione di eliminazione: 1-clorometilcicloesano + KOH ---> metilencicloesano + 1-metilcicloesene. Non riesco a dare spiegazione ai prodotti, o meglio, credo di avergliela data ma non ne sono sicuro. Chiedevo praticamente conferma. Il metilencicloesano è formato eliminando l'alogeno e togliendo un idrogeno al CH3. L'1-metilcicloesene è formato sottraendo uno degli idrogeni legati direttamente al carbonio facente parte dell'anello. Si viene a creare una miscela al 50% dei due composti? Perché non si forma o solo uno o solo l'altro composto? Il solvente che viene usato per la reazione è un solvente apolare, vero? Grazie Saluti.

Mario

2012-12-19 18:31

L'eliminazione di HCl segue la regola di Zaitsev, la quale recita che il prodotto (alchene) che si viene a formare è quello con il più elto numero di sostituenti alchilici al doppio legame. Nel suo caso è l'1-metilcicloesene che si forma in maggiori quantità. La reazione si compie in presenza di un solvente polare tipo etanolo. La scelta di questo solvente è duplice: è un buon solvente dei reagenti/prodotti e partecipa pure alla reazione come base forte sotto forma di alcossido EtO-. saluti Mario

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