Stabilire un ordine crescente di acidità dei seguenti composti giustificando la risp.
Ciao a tutti, ho un dubbio che mi assilla, mi è stato chiesto di ordinare in ordine crescente di acidità i seguenti composti:
acido P-nitrobenzoico acido P metossibenzoico acido Benzoico.

Ragionando mi verrebbe da dire che l' acido più forte in assoluto sia l'acido p nitrobenzoico in quanto minimizza l' ingombro sterico ed è stabilizzato dal nitrogruppo elettronattrattore nonchè dall' aromaticità dell' anello, seguito dall' acido benzoico (nessun sostituente) ed infine l' acido p metossibenzoico poichè possiede un gruppo elettrondonatore.

Tuttavia controllando su internet la Pka dell' acido benzoico è la più alta di tutte le altre due prese in esame.

ho controllato sul sito sbagliato oppure devo lasciar perdere la chimica e darmi all' ippica ?  

Saluti e grazie in anticipo.
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Il tuo ragionamento è corretto.
Sono sicuramente sbagliati i dati di pKa che hai trovato:

p-OCH3-C6H4-COOH.................. Ka = 3,3·10^-5
C6H4-COOH.................................Ka = 6,3·10^-5
p-NO2-C6H4-COOH..................... Ka = 36·10^-5
Ciao
Luisa

Dal laboratorio se ne usciva ogni sera, e più acutamente a fine corso, con la sensazione di avere “imparato a fare una cosa”;
il che, la vita lo insegna, è diverso dall’avere “imparato una cosa”.
(Primo Levi)


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[-] I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo post:
Trainor95
Grazie mille per le delucidazioni in merito.
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