Tartrato di dietile-sintesi

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ale93

2011-04-21 18:28

Questo estere etilico è un po' complicato da raggiungere, per via della sua difficoltosa separazione, dato che è molto solubile sia in acqua che in etanolo.

Fortunatamente ha un p.e. abbastanza alto, e questo lo rende separabile per eliminazione dell'EtOH in eccesso.

Diethyl_tartrate.png
Diethyl_tartrate.png

REAGENTI E ATTREZZATURE NECESSARIE:

-Etanolo 95° non denaturato :infiammabile:

-Acido tartarico :irritante:

-Acido solforico :corrosivo:

-Allhin o altro refrigerante per ricadere

-Apparecchiatura per filtrazione sotto vuoto

PROCEDIMENTO:

Si mescolano 40ml di etanolo 95° con 4ml di acido solforico concentrato, in un pallone a due colli da 100ml.

Si attacca l'allhin e si aggiungono 20g di acido tartarico.

Si scalda il tutto a forte riflusso; dapprima l'acido tartarico si solubilizza, dopo la soluzione intorbidisce. Occorre prolungare il riflusso fino a quando la soluzione torna limpida, occorrono circa 2 ore.

DSC01782.JPG
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Terminato il riflusso si aggiunge carbonato di sodio a piccole porzioni(non aggiungere acqua) fino a quando cessa l'effervescenza.

DSC01793.JPG
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A questo punto occorre filtrare la soluzione sotto vuoto, per via dell'elevata viscosità, che renderebbe molto difficile la filtrazione per gravità, si continua a filtrare fino ad ottenere una soluzione perfettamente limpida.

(in questo passaggio purtroppo c'è stata una piccola perdita per una cosa stupida azz! )

A questo punto occorre separare l'estere dall'etanolo, sfruttando il suo elevato punto di ebollizione.

DSC01800.JPG
DSC01800.JPG

Si scalda la soluzione( dovrebbero essere 40ml, ma come detto prima io ne ho persi 10 azz! ) fino al punto di ebollizione dell'etanolo, e si tiene la temperatura costante fino a quando non si avverte più l'odore di EtOH.

La resa è stata di 6ml (26% della teorica), ma sono comunque soddisfatto dato che non ho previsto futuri utilizzi per questo estere.

Si presenta come un liquido incolore, molto viscoso, d=1,2 p.e.=280°C, dal lieve odore di vino rosso.

DSC01801 copia.JPG
DSC01801 copia.JPG

TheChef

2011-04-21 18:34

Ciao, ottimo lavoro! ma ti chiedo come sei sicuro del grado di etilazione del prodotto? a quanto bolle il monoestere?

Ciao!

Chimico

2011-04-21 18:36

secondo me non è che hai ottenuto una purezza così alta...il tartarico potrebbe essersi decomposto...o potrebbe essersi formato il monoestere....

ale93

2011-04-21 18:38

Grazie! Ma il mono-etilico non è solido? *Si guarda intorno* Come fa a decomporre il tartarico a meno di 100°C?

TheChef

2011-04-21 18:46

ale93 ha scritto:

Grazie!

Ma il mono-etilico non è solido? *Si guarda intorno*

Blush non lo so...

ale93

2011-04-21 18:57

http://www.druglead.com/cds/ethyl-tartrate-acid.html

Max Fritz

2011-04-21 19:01

Un buon lavoro, ma mi associo ai dubbi degli altri. Anche se il monoetiltartrato fosse solido, potrebbe essere sciolto nel dietiltartrato e contaminarlo comunque in maniera non trascurabile. Non solo, se per caso fosse rimasto del tartarico non reagito, tu non sciacquando con acqua non ti assicuri che questo venga totalmente rimosso e potrebbe rimanere sciolto nell'estere. D'altronde non si può sciacquare perchè è troppo solubile, giusto?

Per l'errore nella fase di distrazione penso di aver inteso, capita a tutti ;-)

TheChef

2011-04-21 19:07

hai fatto una tlc?

quimico

2011-04-21 19:12

Senza una TLC almeno non puoi dire niente... Chissà cosa c'è veramente dentro... Comunque bravo.

ale93

2011-04-21 19:13

Eh si Max basta versare dalla parte sbagliata e...asd Non ho lastrine per TLC, comunque dato che ho messo carbonato di sodio in eccesso e il tartrato di sodio è insolubile in alcool e nell'estere, nono dovrebbe essercene di residuo, ora provo a far evaporare una goccia del prodotto finale e vedo che rimane.