Utilizzo carbonato di calcio per estrazione caffeina

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AccettoreQ

2016-11-08 17:49

Salve a tutti,

oggi in laboratorio ho estratto la caffeina da foglie di tè. PEr "stabilizzare la soluzione" ci è stato detto di utilizzare carbonato di calcio, aggiunto assieme alle foglie di te all'inizio dell'esperienza, prima dell'ebollizione. 

Tuttavia, non mi è chiaro quale sia il reale scopo del carbonato di calcio? per quale motivo si dovrebbero formare degli H+?

Probabilmente la risposta è banale, ma non riesco a trovarla.

Grazie per l'aiuto.

Cordiali saluti,

m.

RhOBErThO

2016-11-08 18:07

Se non sbaglio è per neutralizzare gli acidi tannici del té.

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Mario

2016-11-08 18:12

L'aggiunta del CaCO3 serve per eliminare i tannini (precipitano come sali di calcio). Si usa questo carbonato perchè  insolubile e il suo eccesso è facilmente rimovibile per filtrazione.

saluti

Mario

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NaClO

2016-11-08 18:42

leggiti bene tutti i messaggi di questa discussione,lo spiega molto bene

http://www.myttex.net/forum/Thread-Estrazione-della-caffeina-dal-caff%C3%A8

AccettoreQ

2016-11-08 18:43

Mario ha scritto:

L'aggiunta del CaCO3 serve per eliminare i tannini (precipitano come sali di calcio). Si usa questo carbonato perchè  insolubile e il suo eccesso è facilmente rimovibile per filtrazione.

saluti

Mario

grazie per la risposta! Ma per quale motivo i tannini devono essere eliminati?

Inoltre, nelle slide del procedimento, c'è scritto che il carbonato interagisce con gli H+, ma questi da cosa e come si formano? inoltre, per quale motivo si tenderebbe a formare la caffeina protonata e perché sarebbe dannoso?

Mario

2016-11-08 18:52

grazie per la risposta! Ma per quale motivo i tannini devono essere eliminati? Intanto tutto quello che non è caffeina va eliminato se possibile. Così si evita di mantenere in soluzione sostanze che inquinerebbero il prodotto finale.

Inoltre, nelle slide del procedimento, c'è scritto che il carbonato interagisce con gli H+, ma questi da cosa e come si formano?  I tannini sono sostanze a carattere leggermente acido per via dei gruppii fenolici presenti nella loro molecola.

saluti

Mario

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AccettoreQ

2016-11-08 19:16

Mario ha scritto:

grazie per la risposta! Ma per quale motivo i tannini devono essere eliminati? Intanto tutto quello che non è caffeina va eliminato se possibile. Così si evita di mantenere in soluzione sostanze che inquinerebbero il prodotto finale.

Inoltre, nelle slide del procedimento, c'è scritto che il carbonato interagisce con gli H+, ma questi da cosa e come si formano?  I tannini sono sostanze a carattere leggermente acido per via dei gruppii fenolici presenti nella loro molecola.

saluti

Mario

Grazie ancora...scusate se ne approfitto, ma vorrei chiedere per quale motivo il solfato di sodio (utilizzato sempre in questa esperienza), sia in grado di rimuovere l'acqua dalla soluzione di DCM e caffeina. Si lega ad essa? la "assorbe" (anche se non credo sia questo il termine corretto)?

RhOBErThO

2016-11-08 19:45

Mario ha scritto:

Ma per quale motivo i tannini devono essere eliminati? Intanto tutto quello che non è caffeina va eliminato se possibile. Così si evita di mantenere in soluzione sostanze che inquinerebbero il prodotto finale.

Sapevo, e mi corregga se sbaglio, Che la caffeina, avendo comportamento basico, andrebbe a legarsi ai tannini rendendosi indisponibile...


AccettoreQ ha scritto:

vorrei chiedere per quale motivo il solfato di sodio (utilizzato sempre in questa esperienza), sia in grado di rimuovere l'acqua dalla soluzione di DCM e caffeina. Si lega ad essa? la "assorbe" (anche se non credo sia questo il termine corretto)?

Il solfato di sodio, anidro, va a catturare nel suo reticolo cristallino, l'acqua presente nel DCM.

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Mario

2016-11-08 19:50

Grazie ancora...scusate se ne approfitto, ma vorrei chiedere per quale motivo il solfato di sodio (utilizzato sempre in questa esperienza), sia in grado di rimuovere l'acqua dalla soluzione di DCM e caffeina. Si lega ad essa? la "assorbe" (anche se non credo sia questo il termine corretto)?

Il solfato di sodio anidro in presenza di acqua la lega formando un sale idrato.

saluti

Mario


RhOBErThO ha scritto:

Mario Ha scritto: Ma per quale motivo i tannini devono essere eliminati? Intanto tutto quello che non è caffeina va eliminato se possibile. Così si evita di mantenere in soluzione sostanze che inquinerebbero il prodotto finale.Sapevo, e mi corregga se sbaglio, Che la caffeina, avendo comportamento basico, andrebbe a legarsi ai tannini rendendosi indisponibile...

Non so se la caffeina possa salificarsi con il tannino al punto impedire l'estrazione con il solvente. Io credo di no considerando che è molto poco basica (pKa=0,6) e che può essere protonata solo da acidi piuttosto forti.

saluti

Mario

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AccettoreQ

2016-11-08 21:13

Ok, facciamo un attimo il punto della situazione per favore:

- i tannini sono leggermente acidi, quindi in soluzione acquosa tendono a liberare ioni H+;

- se non fosse presente il carbonato di calcio gli ioni H+ tenderebbero a formare caffeina protonata, la quale sarebbe più solubile in acqua (perchè si avrebbe un soluto polare in un solvente polare);

- il carbonato di calcio lega gli ioni H+, ma quale composti forma? Si viene a formare HCO3-? E l'atomo di calcio, a quale reazione va incontro?

Questo ultimo passaggio non mi è chiaro.


Inoltre, nell'immagine che vi allego, sono presenti due reazioni con una molecola ciclica acone 3 doppi legami e rispettivamente un gruppo OH ed un O-, con CaCO32-. Ora quelle molecole cicliche suppongo siano quelle appartenenti al tannino, ma non riesco a spiegarmi per quale motivo il carbonato di calcio si scinda in Ca+ e CO32- (che poi non sarebbe solo uno il meno, essendoci solo un atomo di Ca?).

Immagine1.png
Immagine1.png

Se non sono stato molto chiaro chiedete pure, cercherò di spiegarmi meglio.

Grazie in anticipo per l'aiuto e scusate ancora se ho dei dubbi banali, ma ci sono alcuni aspetti dal punto di vista chimico che non mi sono per nulla chiari.

RhOBErThO

2016-11-08 21:32

Nota bene Che il calcio è del II gruppo quindi:

Ca^2+ +CO3^2-

RhOBErThO

2016-11-08 22:03

Mh...non capisco...Mario ha già detto che il carbonato reagisce con i tannini salificandoli in sali di calcio insolubili e CO3^2- si protona a formare acido carbonico Che essendo instabile di divide in CO2 e acqua. :-D

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LuiCap

2016-11-08 22:05

Il tannino è un composto polifenolico (https://it.wikipedia.org/wiki/Acido_tannico) molto solubile in acqua in quanto i numerosi gruppi -OH formano legami ad idrogeno con essa.

Ha spiccate caratteristiche acide in quanto i numerosi gruppi -OH sugli anelli aromatici liberano ioni H+ in acqua, tanto da chiamarsi anche acido tannico:

Ar-OH + H2O <--> Ar-O(-) + H3O(+)

Il carbonato di calcio è un composto poco solubile in acqua, avente Ks di circa 5·10^-9:

CaCO3(s) <--> Ca(2+) + CO3(2-)

In presenza di un composto acido la sua solubilità aumenta.

Nell'ultima reazione dell'allegato che hai postato il fenolo vuole rappresentare il tannino (perciò è una molecola con molti più gruppi fenolici), quindi la reazione che avviene è una reazione acido-base nella quale lo ione carbonato si comporta da base trasformandosi in acido carbonico, mentre il tannino precipita come sale di calcio e può essere separato per filtrazione:

2 Ar-OH(aq) + CaCO3(s) --> (Ar-O)2Ca(s) + H2CO3(aq)

Dopo filtrazione, nella soluzione acquosa rimasta è presente la caffeina che può essere estratta con un solvente organico immiscibile in acqua e nel quale è più solubile.

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AccettoreQ

2016-11-11 13:40

LuiCap ha scritto:

Il tannino è un composto polifenolico (https://it.wikipedia.org/wiki/Acido_tannico) molto solubile in acqua in quanto i numerosi gruppi -OH formano legami ad idrogeno con essa.

Ha spiccate caratteristiche acide in quanto i numerosi gruppi -OH sugli anelli aromatici liberano ioni H+ in acqua, tanto da chiamarsi anche acido tannico:

Ar-OH + H2O <--> Ar-O(-) + H3O(+)

Il carbonato di calcio è un composto poco solubile in acqua, avente Ks di circa 5·10^-9:

CaCO3(s) <--> Ca(2+) + CO3(2-)

In presenza di un composto acido la sua solubilità aumenta.

Nell'ultima reazione dell'allegato che hai postato il fenolo vuole rappresentare il tannino (perciò è una molecola con molti più gruppi fenolici), quindi la reazione che avviene è una reazione acido-base nella quale lo ione carbonato si comporta da base trasformandosi in acido carbonico, mentre il tannino precipita come sale di calcio e può essere separato per filtrazione:

2 Ar-OH(aq) + CaCO3(s) --> (Ar-O)2Ca(s) + H2CO3(aq)

Dopo filtrazione, nella soluzione acquosa rimasta è presente la caffeina che può essere estratta con un solvente organico immiscibile in acqua e nel quale è più solubile.

Salve,

la ringrazio per la risposta è stata molto esaustiva.

Con Ks intende Kps?

Inoltre io avrei trovato valori tabulati sempre dell'ordine di 10^-9, ma di 3,8.

LuiCap

2016-11-11 17:07

I testi più recenti usano l'abbreviazione Ks per indicare la costante che regola un equilibrio di solubilità, questo in linea con Kc per indicare la costante di equilibrio che utilizza le concentrazioni, o con Kp che utilizza le pressioni, o con Kx che utilizza le frazioni molari.

Ogni autore riporta una Ks leggermente diversa, l'importante è che l'ordine di grandezza sia lo stesso.

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Menelik

2017-03-17 17:57

Io ho fatto questa più volte, l'ultima delle quali lunedì scorso con una quarta.

L'ho fatta sia col CaCO3 che con l'acetato di piombo II.

Devo dire che con quest'ultimo procedimento è molto più pulita.

Col carbonato la caffeina è bianca ma con tinta verdastra ed è odorata di clorofilla, e a nulla serve tentare di ricristallizzare con acetone.

Col piombo, invece, abbiamo ottenuto una polvere bianca, pulita, che, ripassata con acetone, ha lasciato nel becker una belle polvere bianca.

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NaClO

2017-03-17 21:16

La cosa migliore sarebbe purificarla per sublimazione.

EdoB

2017-03-18 06:28

C'è anche da dire che usare composti del piombo è sempre peggio che usare del marmo.

NaClO

2017-03-18 15:58

E' anche vero che in alcune procedure bisogna usare proprio i composti più pericolosi, vedi caso Wetterhahn.

zodd01

2017-03-22 07:24

Il tannino e altri composti che si liberano nel tuo esperimento sono polifenoli acidi. Il carbonato salificandoli li fissa nella soluzione acquosa così dopo, durante l'estrazione con solvente non ti passano nella fase organica ma rimangono in quella acquosa. Il sale che si forma è un composto ionico e i composti ionici come già sapete non si sciolgono in solventi apolari. È un accorgimento per ottenere caffeina più pura, in assenza del carbonato ti passerebbero nel solvente anche quei polifenoli e poi dovresti sbatterti per eliminarli.

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marta_bi08

2017-06-19 14:53

Ciao a tutti!

Sto studiando per l'esame di analisi dei fitoderivati, in particolare in un'esperienza di laboratorio abbiamo estratto caffeina dall'estratto idroalcolico secco di Guaranà. Mi sono imbattuta in questa discussione cercando di trovare risposta ad alcuni dubbi che avevo e in effetti mi è stata di grande aiuto quindi intanto grazie!

Una cosa ancora non mi è chiara.. nell'esperienza noi abbiamo estratto la caffeina con acqua e aggiunto CaCO3, filtrato, e poi con imbuto separatore abbiamo trasferito la caffeina dall'acqua a CH2Cl2.

Leggendo le vostre risposte non ho capito se i tannini presenti nella soluzione acquosa con la caffeina precipitano a causa di CaCO3 oppure se restano nella soluzione acquosa e solo quando estraggo con CH2Cl2 vengono separati dalla caffeina.

Grazie

Marta

NaClO

2017-06-19 15:05

Presentarsi (nell'apposita sezione)?

Comunque,si aggiunge carbonato di calcio per far precipitare i tannini come sali di calcio insolubili,che poi vengono filtrati. L'estrazione in DCM si esegue per allontanare gli zuccheri. Quindi,i tannini si eliminano prima dell'estrazione.

RhOBErThO

2017-06-19 15:08

Benvenuta nel forum!

Ti invito a presentarti nell'apposita sezione, se ti va.

Passando al tuo quesito, la maggior parte dei tannini vengono salificati e precipitano. Vengono poi eliminati per filtrazione. :-)

marta_bi08

2017-06-19 15:40

Scusate.. corro subito a presentarmi! Ero impaziente di scrivere e non ci ho pensato O:-)

Grazie comunque delle risposte, siete stati velocissimi!

Marta