chimica organica

[Attenzione! Questo thread è stato importato da Answers, non si garantisce nulla sulla correttezza, presenza e coerenza dei contenuti così com'erano su Answers!]

Quale delle seguenti combinazioni di reagenti è la meno efficace per la preparazione dell’etossido di sodio?

a)

CH3CH2OH + NaH

b)

CH3CH2OH + NaNH2

c)

CH3CH2OH + NaOH

d)

CH3CH2OH + NaC---CH (alchino)

vorrei spiegato il motivo.. grazie in anticipo!

Ricordando la definizione di base e acido secondo Lowry-Bronsted, possiamo osservare che i primi tre reagenti sono delle basi piuttosto forti in quanto hanno la capacità di acquistare protoni. L'ultimo reagente della serie (l'alchino) presenta invece caratteristiche acide per il fatto che l'idrogeno è legato ad un atomo alquanto elettronegativo per giunta impegnato in un triplo legame. Ne consegue che il legame C-H ha una certa polarità e questo comporta che l'idrogeno parzialmente positivo si stacchi come catione. E questa acidità è deleteria in termini di efficacia nel preparare il sodio etossido. saluti Mario