ciao ragazzi un aiuto con una sintesi per favore??
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Chimica organica sintesi: ho il toluene e devo sintetizzare da esso l'acido 3butil benzoico, non riesco a capire come si fa...
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Ti do una risposta ma a livello teorico, giusto perchè sto affrontando dell disconnessioni, e non so se poi effettivamente la sintesi è fattibile.

Anzitutto con solo il toluene ci fai poco dato che ci vuoi attaccare un butile, quindi ti serve almeno un alogeno butano, diciamo il clorobutano. Se li fai reagire insieme il butile si dovrebbe attaccare in orto e para perchè il CH3 orienta in quel modo. allora prima ossidi il toluene a acido benzoico con KMnO4 e poi lo fai reagire con il clorobutano che si dovrebbe attaccare in meta dato che COOH è meta orientante.

Spero di esserti stato utile e averti dato almeno uno spunto, ciao! :-D
Per ottenere qualcosa è necessario dare in cambio qualcos'altro che abbia il medesimo valore. In alchimia è chiamato il principio dello scambio equivalente.
Alphonse Elric
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Utente di Answers
Il clorobutano non ci reagisce mica con l'acido benzoico. Hai bisogno di un carbocatione (alchilazione di Friedel-Crafts), ma a quel punto non ci attaccherai mai il gruppo n-butile (se ti serve il ter-butile invece siamo a posto).
Bisogna fare un'acilazione col cloruro di butanoile, e poi riduzione di Clemensen (Zn/HCl)
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si anche io avevo pensato immediatamente a questa soluzione, ma il sul libro c'è scritto che con il COOH non si può fare nè alchilazione ne acilazione :/
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ho pensato di lasciare il metile inizialmente e di mettere il gruppo amminico che è più attivante del metile quindi sarà NH2 ad orienterare, poi faccio l'alchilazione con riduzione di clemmensen e successivamente x togliere l nh2 faccio la sostituzione con i sali di aren diazonio. alla fine ossido il metile a COOH. capito? secondo voi
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Il primo passaggio prevede l'ossidazione del toluene ad acido benzoico.
Per nitrazione diretta dell'acido benzoico si ottiene l'acido m-nitrobenzoico. Successivamente si effettua una riduzione dell'NO2 per ottenere l'acido m-amminobenzoico. Segue una Sandmeyer in presenza di CuBr e si ha il m-bromobenzoico. Infine si può ottenere il prodotto desiderato per mezzo di una Wurtz-Fittig con ioduro di n-butile.

saluti
Mario

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grazie tante, ma dato che la reazione di Wurtz-Fitting non è stata trattata dalla nostra professoressa, secondo te andrebbe bene come nel commento precedente ho scritto??
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Alcuni passaggi che ha menzionato non li ho ben compresi. Dovrebbe descriverli meglio. A parte questo, posso dirle che una volta ottenuto l'acido m-bromobenzoico si potrebbe pensare di esterificare l'acido carbossilico con alcole metilico per bloccarne l'acidità, poi ottenere il derivato di Grignard e quindi farlo reagire con alcole butilico. La funzione acida viene ripristinata saponificando e poi acidificando.

saluti
Mario

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