dubbi su reazioni di b-eliminazione e Zaitsev
Spero finalmente di aver esposto i miei dubbi nella sezione giusta: non ho ben capito i meccanismi di beliminazione e sostituzione e la connessione con la regola di Zaitsev. O_o  Che vuol dire che il prodotto principale è l'alchene con il maggior numero di sostituenti sul doppio legame C=C? e poi la docente vuole sapere anche PERCHè?
Vi sono videolezioni chiare online x schiarirmi le idee? Grazie
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Parto dal fatto che lei sappia cosa è una β-eliminazione.
E do per scontato lo stesso riguardo la regola di Zaitsev.
Non capisce come le due cose siano collegate? *Si guarda intorno*
Ma è palese il legame.
Se ha un composto che può dare E2, quindi tramite β-eliminazione perderà un HX a dare un alchene, la reazione seguirà la regola di Zaitsev, ovvero il composto prodotto in % maggiore sarà quello con il doppio legame C=C maggiormente sostituito. È ovvio che si formerà anche l'eventuale altro prodotto, ma in % minore.
Da questa regola deriva che è importante anche la stabilità dell'alchene che si formerà. Non tutti gli alcheni sono stabili in termini energetici. L'alchene con maggiori sostituenti sarà termodinamicamente più stabile, e poiché lo stato di transizione dell'E2 è più tipo alchene si formerà più velocemente l'alchene con il maggior numero di sostituenti su una estremità del doppio legame C=C, specie se due o più prodotti si possono formare da tale reazione.

Prendiamo ad esempio il 2-bromobutano. Questo, per trattamento con una base forte come KOH, darà eliminazione di una molecola di HBr a dare una miscela di due prodotti: l'1-butene e il 2-butene. Esistono due set diversi di idrogeni β disponibili per la reazione di eliminazione. Se la velocità di ogni possibile eliminazione fosse la medesiam, ci aspetteremmo che le quantità di prodotti di eliminazione isomeri riflettano il numero di idrogeni che potrebbero partecipare alla reazione. Dato che ci sono tre idrogeni primari e due idrogeni secondari su carboni β nel 2-bromobutano, la statistica suggerirebbe un rapporto 3:2 di 1-butene e 2-butene nei prodotti. Questo non si osserva, e il 2-bromobutene predomina 4:1. Questo avviene secondo la regola di Zaitsev. Tralascio il discorso E/Z.

Il perché dovrebbe essere chiaro ora.
Si legga qui e guardi gli esempi. https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/r...halrx3.htm
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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NaClO
Conoscete dei siti in cui ci si può esercitare sulla nomenclatura dei vari compoosti organici (alcani ed idrocarburi vari, areni, ammine, alcoli, fenoli ed eteri, aldeidi e chetoni)?
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Un grazie sarebbe gradito *Si guarda intorno*
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(2016-08-30, 18:06)quimico Ha scritto: Un grazie sarebbe gradito *Si guarda intorno*

Mi fai così maleducato?! avrei messo un grazie, un bacio ed un abbraccio cumulativi alla fine della discussione
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(2016-08-30, 20:26)demi801 Ha scritto: Mi fai così maleducato?! avrei messo un grazie, un bacio ed un abbraccio cumulativi alla fine della discussione


Sì, ma sai com'è, i thread di esercizi a volte finiscono nel dimenticatoio prima di "finire" con ringraziamenti, baci, abbracci ed effusioni varie: metti che lo studente di turno aveva l'esame 2 ore dopo e nella fretta si è dimenticato, o il cane gli ha mangiato la password del forum che aveva scritto su un pezzo di carta, o cose del genere... ovviamente non sarà il tuo caso e ciò ci riempie di immane gaudio, ma non potevamo saperlo a priori e ora cerchiamo di non scatenare una rissa con bottiglie spaccate e insulti alle rispettive madri, possibilmente asd
La tua firma è old e molto 2010... [cit. myttex]
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RhOBErThO, luigi_67
Sai io perdo il mio tempo, tempo che costa soldi, per rispondere gratis a uno che probabilmente prenderà senza fermarsi a ringraziare.
Non lo faccio per quello ovvio. Mi piace insegnare e trasmettere quello che ho imparato.
Non prendermi per il culo. Ho sicuramente più anni di te e merito rispetto. Quindi vola basso.
Non c'è più religione.
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luigi_67




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