dubbio ossidazione (es tioli)

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Hele

2017-08-15 16:19

Buongiorno a tutti  ;-)

ho un dubbio che mi sta bloccando lo studio ..e  probabilmente è super banalissimo

So (o sbaglio??) che quando si parla di OSSIDAZIONE si intende 1) eliminazione di H  o 2)inserimento di Ossigeno o eteromolecole

ma non capisco come, per esempio, da un  Tiolo per ossidazione si arriva a un disolfuro  oppure a un acido solfinico che a suo volta per ossidazione si trasforma in acido solfonico.. 

Non riesco proprio a capire il meccanismo .. una volta si aggiungono due ossigeni.. l'altra solo uno e così' via..

allego lo schema complice del mio dubbio

Grazie in anticipo a chi potrà e vorrà aiutarmi!  <3

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LuiCap

2017-08-15 17:05

L'ossidazione è la perdita di e- che fa aumentare il numero di ossidazione di un determinato atomo, in questo caso dello zolfo.

ossidazione RSH.jpg
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Nico

2017-08-15 17:16

L'ossidazione di un tiolo a disolfuro è conseguenza delle energie di legame S-H ed S-S. Tioli ed alcoli differiscono sostanzialmente nella loro chimica di ossidazione: mentre, nel caso degli alcoli, l'ossidazione interessa l'atomo di carbonio che lega il gruppo -OH, per i tioli ed altri composti solforati cambia lo stato di ossidazione dello zolfo. L'energia di dissociazione di un legame S-H è più bassa rispetto a quella di un legame O-H ed, inoltre, il singolo legame S-S è quasi due volte più forte del legame O-O. Risulta, quindi, fortemente favorita, da un punto di vista termodinamico, la formazione del disolfuro; peraltro questo tipo di processo avviene in condizioni blande impiegando iodio o perossido di idrogeno. Nel caso degli alcoli, invece, l'ossidazione equivalente a perossidi non viene generalmente osservata.

Le ossidazioni successive ad acido solfinico e solfonico, vedono invece l'impiego di agenti ossidanti più energici, come peracidi e acido nitrico, e temperature via via crescenti. Le condizioni di reazione, dunque, giocano un ruolo fondamentale, come al solito. Relativamente al meccanismo intrinseco di reazione, in questo ultimo caso, temo di non poterti aiutare.

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Nico

2017-08-16 16:26

Ecco i due meccanismi di ossidazione, prima a solfossido e poi a solfone, ad opera di perossidi.

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