esercizi chimica organica
Ciao a tutti, potete aiutarmi con questi due esercizi?
Premetto che purtroppo la chimica è una materia per me molto ostica, quindi perdonatemi eventuali errori !  Blush

1)
p-Br-C6H4CH2Cl + NaOH > ?

Ho pensato che si potrebbe trattare di una reazione di sostituzione nucleofila aromatica... essendoci due atomi di alogeno però non riesco a capire quale viene sostituito con il gruppo OH. 
 
2)
Riduzione dell'acido oleico con H2 e Ni ?
Potete spiegarmi perchè la riduzione va a interessare solo il doppio legame C=C e non anche il C=O ? 
..........................................O 
..........................................II 
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C-OH + H2 + Ni 

........................O 
........................II 
CH3-(CH2)16-C-OH
Sarebbe corretto dire che il doppio legame carbonilico, essendo più polarizzato trattiene meglio di elettroni e quindi è più forte?

Grazie
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Non so le tue conoscenze di chimica organica ma... Ti direi di studiare un po' di più sui libri prima di fare esercizi.
E soprattutto di disegnare su carta e non scrivendo in questo modo orrendo e incomprensibile :-D grazie!

1) Scordati di sostituire un Br con un OH in queste condizioni. I fenoli si sintetizzano in ben altro modo.
Mai sentito parlare di posizione benzilica? NaOH reagirà su questa posizione FORTEMENTE ATTIVATA dando luogo ad una sostituzione nucleofila (SN1 o SN2?) facendo ottenere così un alcole benzilico.
Alla fine avrai l'alcole p-bromobenzilico.

2) Non si è MAI visto che Ni e H2 riducano un acido carbossilico, bensì riducono doppi e tripli legami C-C (mi fermo a questo esempio perché è inutile parlare di altri legami riducibili).
Il Ni non sarà Rh, Pt o Pd ma è sufficiente per ridurre legami di questo tipo a legami semplici. La superficie del Ni è resa più attivata in diversi modi ed è in grado di adsorbire l'idrogeno formando una specie tipo Ni-H che trasferirà poi due atomi di idrogeno tramite una syn-addizione ad una faccia del doppio legame C-C in modo analogo a quanto avviene con Pd/C a dare l'acido stearico. Alternativamente, la riduzione può essere fatta senza idrogeno usando idrazina.
Mi pare si preferisca il Ni come catalizzatore in quanto tende a dare poca deidrogenazione. Vorrei ricordare che, dopo idrogenazione, è possibile anche l'inverso ovvero la deidrogenazione. Questa può portare anche a isomerizzazione a dare l'isomero trans dell'acido olecio, l'acido elaidico, probabile cancerogeno.
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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Giuli52




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