etile/metile estere dell'acido mandelico
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Ciao, sono nuovo sul forum, somo un ex studente di Chimica al liceo (ahime non sono arrivato all'Organica...) e sto recuperando la mia passione per la splendida Chimica. Mi interessava sapere come sia la sintesi dell'estere etilico - metilico dell' acido mandelico, la vorrei realizzare, so che si parte dall'acido.. in questo caso mandelico, che si addiziona al relativo alcol in un pallone con Liebig, e con l'aggiunta di un catalizzatore quale acido solforico in ragione di qualche ml si fa partire la reazione, che va mantenuta sotto reflusso per qualche ora, fin qui ci sono, mi potreste aiutare aggiungendo gli step che mancano? e come rimuovere il solvente senza utilizzare un evaporatore rotante (che non possiedo..)? grazie mille a chi vorrà rispondere - albyx
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Usando l'esterificazione di Fischer, ovvero trattando una miscela di un acido carbossilico e di un alcole sotto catalisi di un acido di Lewis o Bronstedt, si ottengono gli esteri desiderati. È una tipica reazione in cui i prodotti ed i reagenti sono in equilibrio.

L'equilibrio può essere influenzato o rimuovendo un prodotto dalla miscela di reazione (per esempio, la rimozione dell'acqua tramite distillazione azeotropica o adsorbimento su settaci molecolari) o usando un eccesso di un reagente.

Tipicamente si lavora in eccesso di un reagente, il quale verrà poi rimosso per distillazione o per estrazione con solventi opportuni.

Dopo aver portato a riflusso la miscela di reazione, ed essersi sincerati che la reazione è finita, si lascia raffreddare a t.a. e si trasferisce in un imbuto separatore. Si separano le fasi, si lava la fase organica con sodio idrogeno carbonato (soluzione satura) e quando non si nota più effervescenza, si raccoglie la fase organica, la si anidrifica su sodio solfato anidro o magnesio solfato anidro e si filtra. Si è ottenuto un estere grezzo, il quale può essere purificato per distillazione frazionata raccogliendo la frazione che passa alla t.eb. del tuo estere. In alternativa, dopo aver rimosso il solvente (metanolo o etanolo) per evaporazione si ottiene l'estere grezzo.

Sinceramente, avendo a disposizione un Rotavapor, la questione non si pone. Ma visto che nessuno lo possiede, lascia evaporare in luogo sicuro la miscela di reazione. O se no distilla via il solvente, e fai distillazione frazionata come detto sopra.

Spero di esserti stato d'aiuto!
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
Utente di Answers
Grazie mille Quimico, sei stato molto d'aiuto e preciso, ho letto alcuni tuoi post anche sull'altro forum, quello "serio" di chimica, e li ho trovati molto completi, sei veramente competente, grazie ancora ;-)

Per sincerarmi di non commettere errori nella fase pratica di sintesi, ed avendo trovato una esterificazione di Fischer dell'acido mandelico in un sito inglese (anche se era legata ad un'altra sintesi che a me non interessa eseguire), ne ho estrapolato i passaggi pratici, correggimi gli step se sbaglio nella procedura (sai è la mia prima sintesi dopo tanti anni.. :-) )

step 1 - Disciogliere 15.2 g di acido DL mandelico in 250 ml di metanolo, trasferirli in un pallone da 500 ml ed aggiungere 2 ml di acido solforico concentrato.
step 2 - Collegare il pallone ad un distillatore (io userò un Allihn che è crepato in punta.. lo riciclo e mi sembra perfetto per il 'reflux' dove il cono superiore non serve sia perfetto), portare a riflusso su un agitatore riscaldante per 3 ore, poi lasciare raffreddate a t.amb. e far riposare per una notte.
step 3 - Aggiungere alla soluzione 10 g di Na2CO3 per neutralizzare l'acido rimasto, quando scompare l'effervescenza si filtra la soluzione e si fa evaporare il solvente (metanolo) (o meglio estrarlo con il Rotavapor).
step 4 - Addizionare al liquido rimasto 50 ml di H2O, trasferire in imbuto separatore ed estrarre 3 volte con 50 ml di CH2Cl2. Quindi scartare la fase acquosa (scusami.. mi confondo sempre su questo, di regola quale sarebbe la fase acquosa e quella organica? in questo caso devo scartare la superiore o l'inferiore?) Agli estratti combinati si aggiunge sodio solfato fino a quando la soluzione non sia piu torbida.
step 5 - Si filtra la soluzione sotto vuoto e si fa evaporare il solvente (CH2Cl2) (meglio estrarlo con Rotavapor) e si ottiene spontaneamente una massa cristallina di metile mandelato. Si può poi far recristallizzare in metanolo per purificarlo?
Grazie mille per il tuo aiuto ;-) - alby
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scusami.., ho ripassato il mio libro di chimica, se non vado errato per distinguere la fase organica da quella acquosa si deve conoscere la densità del solvente utilizzato, ed in relazione a quella dell'H2O si può sapere se la fase organica sia la superiore o l'inferiore dell'imbuto separatore.
- Es. se si utilizza Diclorometano, che ha una densità maggiore a quella dell'H2O, la fase organica sarà quella inferiore, mentre se si utilizza Acetato di Etile, che ha densità minore rispetto all'H2O, la fase organica sarà quella superiore.
Nel caso della mia sintesi, dovendo utilizzare del Diclorometano, la fase organica nell'imbuto separatore sarà quella inferiore e la superiore quella acquosa, che dovrò scartare.
Domanda, se nello step 5 facessi distillazione semplice del CH2Cl2, invece di farlo solo evaporare, ottenuta la massa cristallina di metile mandelato, potrei riutilizzare il CH2Cl2 distillato, o andrebbe purificato ulteriormente? Grazie mille come sempre, sei il numero 1 ;-) - alby
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Diciamo che la procedura va bene. Il metanolo è meglio farlo evaporare con un Rotavapor per comodità ma si può anche distillare via, facendo attenzione a non esagerare.
Il diclorometano evapora a t.a. abbastanza velocemente... Però un po' ne rimane sempre all'interno del campione. Quindi l'ideale sarebbe attaccarlo ad una pompa da vuoto per un po' di tempo, di modo da strapparne il più possibile.
Usando diclorometano la fase inferiore è quella organica, quella superiore quella acquosa. Metti nell'imbuto separatore la miscela acquosa con metanolo, aggiungi diclorometano e non sbattere l'imbuto con forza. Meglio se lo fai roteare con delicatezza, avendo poi cura nel tappare il tutto e subito sfiatare tramite rubinetto.
Tieni sempre da parte le fasi acquose, magari recuperi po' di campione... Il diclorometano come i clorurati in generale tende ad emulsionare. Raccogli la fase organica a parte e aggiungi altro diclorometano ogni volta. Ti viene comodo perché non devi mai svuotare l'imbuto completamente :-D
Occhio che il diclorometano è un solvente sospetto cancerogeno, quindi fai l'operazione in luogo ventilato e all'aperto, indossa sempre dispositivi di protezione individuale.
Se vuoi distillarlo fallo ma con attenzione. Non vorrai mica scaldare troppo e far danni?!? L'ideale sarebbe farlo evaporare all'aperto ma perdi il solvente, se no Rotavapor e recuperi. Se distilli il prodotto è pulito, certo ne perderai un po' per evaporazione in quanto il sistema non è efficiente al 100%... Di norma io recupero i solventi, e nel caso li ridistillo prima dell'uso o li purifico con i soliti metodi.
Di niente.
A presto.
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