luminol

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thechemicalsistem

2009-11-19 16:55

Il luminol, scoperto alla fine del 19° secolo, è una sostanza chimica (-amino-2,3-diidro-ftalazine-dione o C8H7N3O2, per essere precisi) che contiene carbonio, azoto, ossigeno e idrogeno. Ha peso molecolare 177,16 e il suo punto di fusione è a 319-320°C. La sua solubilità è inferiore a 0,1 grammi per 100 millilitri a 19°C e ha l’aspetto di una sostanza granulosa gialla. Quando reagisce emette una luminescenza verde-blu con varia intensità. Si può quindi affermare che sia un composto chemioluminescente, ovvero che emette luce come risultato di una reazione chimica. Nel 1895 due scienziati, Wiedemann e Schmid dissolsero degli ologenuri alcalini, come NaCl, NaBr, KCl E KBr irradiati con raggi catodici in acqua. Notarono una debole luminescenza blu. Rilevarono inoltre una produzione di luce anche quando il carbonato di calcio irradiato veniva attaccato da acido idrocloroacetico acquoso, o acido fosforico. Più tardi, nel 1928, il chimico Albrecht scoprì una sostanza chimica specifica che quando veniva immersa in una soluzione alcalina acquosa emetteva una luce blu-verde con una discreta intensità. Non veniva praticamente prodotto alcun calore insieme alla luce. Questa soluzione conteneva perossido di idrogeno insieme a un catalizzatore. Il catalizzatore era un elemento alcalino con pH tra 10 e 11. A questa sostanza chimica venne più tardi dato il nome di Luminol. Albrecht inoltre determinò che la massima intensità di luce di questa nuova sostanza era 424 nm, e scoprì anche che il luminol fresco aveva una resa luminosa instabile e che questa resa luminosa proveniva dall’ossigeno disciolto e preferiva un metallo in traccia. SINTESI: Il luminol può essere sintetizzato a partire dall'acido 3-nitroftalico. All'inizio si riscaldano idrazina (N2H4) e acido 3-nitroftalico in un solvente altobollente come il trietilen glicole. Avviene una reazione di condensazione, con perdita di acqua, con formazione di 3-nitroftalidrazide. Il nitrogruppo viene quindi ridotto a gruppo amminico con ditionito di sodio (Na2S2O4) portando al luminol. Video Per esibire la sua luminescenza, il luminol deve prima essere attivato con un ossidante. Solitamente, una soluzione di perossido di idrogeno H2O2 ed un sale basico in acqua sono usati come attivatori. In presenza di catalizzatori come i composti del ferro, il perossido di idrogeno si decompone in acqua e ossigeno: 2 H2O2 → O2 + 2 H2O Nella pratica di laboratorio il catalizzatore più usato è il ferrocianuro di potassio. Nella ricerca forense del sangue il catalizzatore è invece il ferro presente nell'emoglobina. Anche molti enzimi biologici possono catalizzare la decomposizione del perossido di idrogeno. Quando il luminol reagisce con un sale basico si forma un dianione che reagisce con l'ossigeno prodotto dalla decomposizione del perossido. Il prodotto di questa reazione è un perossido organico molto instabile che decompone immediatamente, con perdita di azoto, per formare acido 5-amminiftalico con elettroni in uno stato eccitato. Tornando allo stato fondamentale, l'eccesso di energia è liberato come fotone, visibile come una luce blu. Anche gli aminoacidi, il fruttosio, i gliceroli, i tioli e l’albumina sierica possono reagire col luminol producendo un’intensa luce. Non è necessaria una fonte di eccitazione per produrre una luminescenza, ma può essere utilizzato un tubo fotomoltiplicatore per misurare la quantità di luce emessa. Le tracce di Luminol si documentano tramite una fotografia a lunga esposizione. Il Luminol reagisce, però, anche con altre sostanze e questo può portare a falsi indizi per la polizia, è necessario quindi affiancare il test del Luminol con altri tipi di test, in particolare: -reagisce con il rame e la candeggina -reagisce con il sangue presente nell'urina e con il sangue animale -il Luminol può compromettere altri tipi di test che possono portare al deperimento di prove, anche se è stato provato che il test del DNA può essere effettuato in maniera sicura anche su campioni trattati con Luminol -E’ così sensibile, infatti, che può rilevare il sangue anche se diluito a una parte per milione. Per intenderci, se c’è una goccia di sangue in un contenitore con 999.999 gocce d’acqua, il luminol emetterà luminescenza. -è indicato come probabile cancerogeno, anche se ancora non è stato provato

I seguenti utenti ringraziano thechemicalsistem per questo messaggio: myttex

myttex

2009-11-19 17:01

Veramente un bellissimo post! Bravissimo! :-D

Acido Etanoico

2009-11-19 17:26

che storia!!!! davvero interessante!!

Chimico

2009-11-19 20:11

che storia! ma l'avevo gia letta...ah gia è wiki ricopiata!

Beefcotto87

2009-11-19 20:32

Bene, proporrei una cancellazione o una rettifica

al-ham-bic

2009-11-19 21:27

Mi associo a Beef e Chim.

Sarebbe una sintesi bellissima ed encomiabile se fosse stata fatta nel proprio lab. Altrimenti se ne potrebbero postare circa un miliardo di altrettanto belle, prese di qua e di là.

thechemicalsistem

2009-11-19 22:08

al-ham-bic ha scritto:

Sarebbe una sintesi bellissima ed encomiabile se fosse stata fatta nel proprio lab. Altrimenti se ne potrebbero postare circa un miliardo di altrettanto belle, prese di qua e di là.

infatti il mio era solo un post a a titolo informativo...be perche nn penso che tutti conoscano il luminol, come nn ne sapevo io l'esistenza fino a qualche giorno fà...

visto che l'avete presa così male perche nn facciamo richiesta di aprire una sezione dedicata a queste cose??? potrebbe essere molto interessante....

cmq visto che l'avete presa cosi brutta questa cosa domani parlo con l'amministatore pre la cancellazione del post...

saluti . . .

al-ham-bic

2009-11-19 22:16

Non te la devi prendere Thechem... sono solo osservazioni!

Tu sei da poco nel forum e forse (dico forse) non sai che vengono apprezzate le cose anche semplici ma fatte realmente, non quelle lette sui libri o in rete. Tutto qui, ciao.

Rusty

2009-11-20 09:16

thechemicalsistem ha scritto:

al-ham-bic ha scritto:

Sarebbe una sintesi bellissima ed encomiabile se fosse stata fatta nel proprio lab. Altrimenti se ne potrebbero postare circa un miliardo di altrettanto belle, prese di qua e di là.

infatti il mio era solo un post a a titolo informativo...be perche nn penso che tutti conoscano il luminol, come nn ne sapevo io l'esistenza fino a qualche giorno fà...

visto che l'avete presa così male perche nn facciamo richiesta di aprire una sezione dedicata a queste cose??? potrebbe essere molto interessante....

cmq visto che l'avete presa cosi brutta questa cosa domani parlo con l'amministatore pre la cancellazione del post...

saluti . . .

Non c'è bisogno di eliminare il post, ma inserisci in modo chiaro il riferimento o i riferimenti dai quali hai preso parte del testo.

Saluti ;-)

I seguenti utenti ringraziano Rusty per questo messaggio: **R@dIo@TtIvO**

quimico

2009-12-03 19:33

più che altro il problema è che è stato inserito in Sintesi e non vedo alcuna sintesi... ergo non capisco il senso che abbia in questa sezione il topic... poi oh, son pareri e non ce la si deve prendere a male... se riesco in un futuro spero prossimo volevo provare a fare dei glowstick ricaricabili, prendendo spunto da video e articoli presi dalla rete

Max Fritz

2010-01-05 12:48

Ecco la foto della mia boccettina di luminol:

quando avrò tempo posterò anche qualche foto delle reazioni.

Nexus

2010-03-30 11:22

Ecco come sintetizzare l'acido 3-nitroftalico: servono

- anidride ftalica

- acido nitrico conc.

- acido solforico conc.

Link

I seguenti utenti ringraziano Nexus per questo messaggio: quimico

al-ham-bic

2010-03-30 19:48

Nexus ha scritto:

Ecco come sintetizzare l'acido 3-nitroftalico...

Mi sono segnata la sintesi e la farò.

(Dividendo tutto x10, prima però prepararsi almeno 100 ml di HNO3 d. 1,51 !!! Venti servono subito, gli altri per qualcos'altro *Fischietta* )

Max Fritz

2010-03-30 19:52

Era ironico o hai veramente intenzione di distillare il nitrico per concentrarlo al 100%? Io piuttosto spendo 30 euro per 5g di luminol... so che non ho la soddisfazione della sintesi, e che salto a piè pari l'acido 3-nitroftalico, ma il nitrico fumante...

al-ham-bic

2010-03-30 20:22

No, no, non era ironico! (Al 100% non ci si arriva, ma basta il 98).

E' passato troppo tempo da quando l'ho fatto la prima volta e voglio riprovare, naturalmente con tutti i crismi del caso. L'unica cosa che mi secca è che devo comprarmi apposta per lui una bottiglietta col tappo smerigliato... :corrosivo: :corrosivo: :corrosivo:

Nexus

2010-03-31 12:25

Io l'avevo l'HNO3 al 100%, un paio di litri, in una bottiglia con tappo di plastica...

30 euro per 5g, però qui ne produci ben più di 5g --> centinaia di euro

Max Fritz

2010-03-31 14:05

Produci ben più di 5g di 3-nitroftalico, ma poi ti serve l'idrazina idrato, ridurlo e poi vedere quant'è la resa. Se costa così tanto ci sarà un motivo... probabilmente il secondo passaggio (la sintesi vera e propria) è ben più critico. Comunque il 3-nitroftalico costa 35 euro 100g (Alfa Aesar).

Nexus

2010-04-04 14:26

Comunque sia, qui c'è la sintesi (in due passi) del luminol dall'acido 3-nitroftalico. Pagine in francese :-D

luminol dall'acido 3-nitroftalico

Purtroppo non danno indicazioni sulla resa.

Reagenti necessari:

Passo 1 (3-nitrophtalhydrazide)

- acido 3-nitroftalico

- soluzione di idrazina al 10%

- trietilenglicole

Passo 2 (luminol):

- prodotto del passo 1

- soluzione di NaOH 10%

- sodio idrogenosolfato diidrato

- acido acetico glaciale

Chimico

2010-04-04 16:45

ho controllato il prezzo dell'anidride ftalica e costa davvero pochissimo!

al-ham-bic

2010-04-04 19:18

La ftalica è uno dei pochi (pochissimi ?) reagenti che non ti ammazzano col prezzo. Per esempio mi serviva reintegrare il cloruro di acetile CH3-CO-Cl che ho finito da tempo e, prendere o lasciare, ci vogliono più di 40 euri per un quartino... :-@ (prendere o lasciare ??? Prima faccio il luminol, poi ci penserò Rolleyes )

Chimico

2010-04-05 01:40

la ftalica al 98% è a tipo 25 euro per 2.5 Kg...ma non vorrei sparare cose a caso! devo controllare...

Nexus

2010-04-05 05:22

al-ham-bic ha scritto:

La ftalica è uno dei pochi (pochissimi ?) reagenti che non ti ammazzano col prezzo. Per esempio mi serviva reintegrare il cloruro di acetile CH3-CO-Cl che ho finito da tempo e, prendere o lasciare, ci vogliono più di 40 euri per un quartino... :-@ (prendere o lasciare ??? Prima faccio il luminol, poi ci penserò Rolleyes )

Cloruro di acetile dalla Alfa: 37.80 per 2,5L O_O

al-ham-bic

2010-04-05 07:17

Nexus ha scritto:

Cloruro di acetile dalla Alfa: 37.80 per 2,5L O_O

Ma dove hai visto questo regalo di Pasqua?

Alfa Aesar Acetyl Chloride 99% (corrispondente a quello che trovo io) ===> 250 ml ===> 40,60 Euri + spese *Fischietta*

Nexus

2010-04-05 07:43

Articolo L14013, cloruro di acetile 98%

al-ham-bic

2010-04-05 10:42

C'è qualcosa che non torna...

Ecco il link all'articolo L14013 link

Di 2,5 l costa 100 E (non 37,80), di 500 ml 30,40 (che mi andrebbe anche bene, ma questo non lo trovo.

Trovo solo quello a 40,60 di 250 ml :-@ , come ti dicevo, prendere o lasciare!

Max Fritz

2010-04-05 10:55

Al ma... che dici? Guarda che dal link che hai messo tu, c'è scritto L2,5 35,4euro, 500ml 13,9 euro e 25ml 12,1 euro...

Per di più specifica "end use declaration required"....

Nexus

2010-04-05 10:56

Guarda qui cosa vedo cliccando il tuo link...

Link rimosso

I seguenti utenti ringraziano Nexus per questo messaggio: al-ham-bic

Max Fritz

2010-04-05 11:19

Io vedo i prezzi molto simili ai tuoi Nexus, ma tu accedi con "svizzera" giusto? Adesso che ho controllato, selezionando svizzera tedesca tra i paesi sull'home page, i prezzi coincidono perfettamente con i tuoi, ma non mi spiego quelli che ha scritto Al...

I seguenti utenti ringraziano Max Fritz per questo messaggio: al-ham-bic

al-ham-bic

2010-04-05 11:28

Adesso ho capito: non avevo selezionato "your country!! azz!

Questi prezzi sono meravigliosi, ma come accedervi? Il mio fornitore non si fornisce da AAe, proverò a dirglielo.

Grazie a entrambi, adesso tutto è chiaro!

Max Fritz

2010-04-05 12:41

Di niente, figurati. Anzi, felici di averti aiutato, dato che se riesce ad accedere ai prodotti Alfa Aesar, uno esperto come te, sicuramente si/ci aprirà mille porte ;-)

al-ham-bic

2010-04-05 19:52

Approffittando della brutta giornata, fatto il primo passo importante per il luminol: 56 g di HNO3 al 98% (con quello che fuma e con quello che costa, mi piace dieci volte di più :-P :-P )

Al prossimo brutto week-end il difficile: il 3-nitroftalico (questa è una sintesi tosta).

Poi è tutto in discesa... asd

Chimico

2010-04-05 20:01

coem hai fatto il nitrico al 98%?

al-ham-bic

2010-04-05 20:18

Sì, e non è la prima volta...

Però eviterei di mettere la procedura: è un acido troppo ambito dagli sprovveduti per farne chissachè ed è anche molto molto più pericoloso di quello che vorrebbero farne... >_>

Dott.MorenoZolghetti

2010-04-05 21:07

E io? Io non ho il nitrico fumante... e sono invidioso...:-P

E scrivi sta sintesi (in apposita sezione)...e se qualcuno si fonde le falangi...pazienza...asd


Scrivila solo se sei partito dall'acido nitrico commerciale (65%), ma non scriverla se sei partito da un nitrato.

al-ham-bic

2010-04-05 21:32

Ma non è nemmeno una sintesi degna di questo nome... è la solita reazione... ma non va fatta alla cane e ci vuole tanto disidratante per essere sicuri che superi il 95%.

Anche dall'acido volevo provare (sempre con tanto disidratante) ma poi sono andato sul sicuro, non volevo acqua in giro 8-)

Rusty

2010-04-06 10:18

L'acido che hai ottenuto è rosso fumante? L'hai ottenuto per distillazioni successive in H2O2? Sono curioso asd asd

Chimico

2010-04-06 12:44

Dai Al che sono curioso :-D

Max Fritz

2010-04-06 16:40

Mah, se ho capito bene, basta dare un'occhiata al Salomone, di modo che non mi assumo responsabilità... è scritto lì asd

al-ham-bic

2010-04-06 23:19

Max Friz ha scritto:

Mah, se ho capito bene, basta dare un'occhiata al Salomone, di modo che non mi assumo responsabilità... è scritto lì asd

Esatto, il sistema più economico e classico è sempre quella reazione, non solo del Salomone ma universale.

La variante è mettere il 100% in più di H2SO4 di modo che se c'è acqua rimane praticamente tutta nel pallone di sinistra... -_-

Però bisogna condurre l'operazione con tutti i crismi nelle azioni e nella vetreria, il problema per chi ha poca esperienza è tutto qui.

Il prodotto ottenuto è fumantissimo, non rosso ma di un bel giallo oro, esattamente come lo volevo (si può decolorare eliminando i pochi ossidi d'azoto, ma non ne vedo minimamente la necessità).

quimico

2010-04-07 10:44

il nitrico rosso fumante l'ho solo visto sotto cappa acidi e non è che sia uno dei miei preferiti asd c'è da dire che è molto utile rispetto al classico nitrico al 65%... però a meno di particolari usi, io prediligo quest'ultimo... tempo fa mi è capitato di vedere un ragazzino alle prime arti pulire una beuta con tale acido senza averla prima sciacquata con acqua corrente fredda... c'era un po' di acetone ancora dentro... l'hanno fermato in tempo...

al-ham-bic

2010-04-07 19:29

Proprio così, non è esattamente quello che si dice un reagente "popolare".

Il difficile non è trovare con chi reagisca, ma con chi NON reagisca! E quando lo fa (cioè quasi sempre...) lo fa di brutto O_O

---

Fra un po' di tempo mi tocca celebrare la sua unione matrimoniale O:-) con l'anidride ftalica: speriamo si comporti bene almeno in chiesa... (la beuta :-P ).

Nexus

2010-06-09 06:04

Sul Valitutti ho trovato un'altra via teorica per l'acido 3-nitroftalico !

Partendo dalla nitrazione della naftalina.

Ottenuto il nitrato, si rompe un'anello benzenico (!) ossidando in presenza di V2O5. A questo punto si è ottenuta l'anidride 3-nitroftalica.

Ora bisogna solo trovare le condizioni perchè ciò avvenga, che temo saranno un pò drastiche (spero che non si tratti di alta pressione o temperature eccessivamente alte) :-)

Qui per ottenere il nitronaftalene: qui

e qui per l'acido: http://www.rsc.org/publishing/journals/GC/article.asp?doi=b110586hqui e www.umich.edu/~chemh215/CHEM216/.../HC%20230-V.pdfqui

Il 1-nitronaftalene è relativamente economico (AAe: 36 euro 500g)

al-ham-bic

2010-06-09 19:31

Avendo celebrato finalmente e felicemente le nozze di cui parlavo poco sopra, fra pochissimo arriveranno le modalità di matrimonio e foto del figlio asd

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Buona la sintesi via C10H8, ma nel concreto andrei (sono andato...) più sul classico.

Domani o posdomani metto la procedura seguita e sarà riproducibile, anche non si tratta di sicuro di una nitrazione da da fare come prima esperienza (e nemmeno come seconda... *Fischietta* ).

Nexus

2010-06-10 06:15

Bene bene bene !!

Forse conviene che per postare la sintesi vera e propria apri un nuovo topic e questo lo spostiamo in chimica organica (?)

al-ham-bic

2010-06-10 21:06

Apro in parallelo a questo post la Fase 1 per la sintesi completa del Luminol, alla quale seguiranno le successive, con le stesse modalità.