metanolo e acqua
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perchè il metanolo è più acido dell'acqua? essendo il -CH3 un gruppo elettrondonatore, non dovrebbe essere basico come tutti gli altri?
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Se stiamo parlando di differenze di pKa in acqua, il motivo per cui il metanolo è più acido lo si deve ricercare nella solvatazione e nei legami ad H che si formano tra metanolo ed acqua; essi possono fare una grande differenza. Comunque ha senso anche considerare il metanolo da solo.

Se guarda invece alle acidità in DMSO (ovviamente esiste ancora la solvatazione nel DMSO, così consideriamo che questa assunzione sia un fattore meno determinante, il che è vero), è chiaro che il metanolo sia ora un poco più acido (di circa 2.5 unità di pKa). Quello che comporta tale cosa è che la base coniugata del metanolo è stabilizzata tramite una donazione iperconiugativa dei lone pairs di tipo p sull'ossigeno verso gli orbitali di antilegame del legame C-H sul metile. Questa iperconiugazione è più forte su metossido che sul metanolo.

Tornando al problema della solvatazione, noti che cambiando il solvente in acqua aumenta l'acidità di entrambe le specie di un fattore enorme. Le acidità sono più vicine le une alle altre perché l'acqua solvata l'idrossido (rispetto all'acqua) meglio di quanto solvati il metossido (rispetto al metanolo).
Sensa schei né paura ma coa tega sempre dura
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