miscela racemica
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salve, mi chiamo Alfonso e la scienza è sempre stata la mia passione. Sono in secondo superiore e la chimica mi piace particolarmente
Avrei una domanda da porvi: vorrei chiedervi di spiegarmi bene la miscela racemica. Io sono confuso, non so come potrei come separarla (materialmente).
Come si separa una miscela racemica? Detto in parole comprensibili, sono agli inizi
Grazie
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C'è da dire che non è uno degli argomenti più semplici e comprensibili in chimica e certo uno al tuo livello è ben lungi da comprendere tutte le sfaccettature della questione. E pretendi anche tanto ma ci proverò lo stesso. Quindi occhi su di me (virtualmente).

Partiamo da questa domanda: Come potrebbe un miscela di guanti essere divisa in guanti sinistri e guanti destri con i vostri occhi chiusi?

Una pila della stessa quantità di guanti sinistri e guanti destri rappresenta un racemato. Gli enantiomeri, nel nostro caso o un guanto sinistro o un guanto destro, non possono essere distinti attraverso le loro proprietà fisiche, come il loro peso e la loro densità. Nel caso di dividere i guanti con gli occhi chiusi, i guanti potrebbero essere distinti mettendone ognuno sulla mano sinistra. Se uno calza giusto, è un guanto sinistro; in caso contrario è un guanto destro. Quindi la mano sinistra serve come ausiliario chirale, enantiomericamente puro per la separazione del racemato nei suoi enantiomeri. Questa è chiamatarisoluzione di racemati.

Coppie di enantiomeri - un guanto sinistro ed un guanto destro, ad esempio - hanno le stesse proprietà fisiche. Nel caso di molecole, comunque, gli enantiomeri differiscono in una proprietà fisica: la loro attività ottica, ovvero, essi ruotano il piano delle luce polarizzata della stessa quantità in direzioni opposte. Sfortunatamente, questa non può essere usata per separarli. Comunque, diversi metodi fisici così come chimici furono sviluppati per la risoluzione di racemati.

Il metodo più vecchio di seperare coppie di enantiomeri fu introdotto daLouis Pasteur. Mentre stava cristallizzando un racemato di sodio ammonio tartrato, realizzò che si erano formati cristalli differenti. Alcuni erano sinistrorsi, come altri erano destrorsi. Le miscele raceme di enantiomeri quasi sempre cristallizzano da soluzione formando cristalli racemi; cioè, ogni cristallo (e ogni unità cella) contiene la stessa quantità di ogni enantiomero. Comunque, in alcuni casi, avviene una spontanea cristallizzazione di una miscela di cristalli enantiomericamente puri. Un esempio di una tale cristallizzazione è evidente dal colpo di fortuna avuto da Louis Pasteur, mentre lavorava con il sodio ammonio tartrato racemo, che cristallizza al di sotto di 27 °C da una soluzione acquosa che porta ad una miscela 1:1 di cristalli enantiomericamente puri di enantiomeri (+) e (-). Questi cristalli hanno una relazione di tipo speculare; essi sono emiedrici. Quindi, questi due tipi di cristalli possono essere macroscopicamente riconosciuti e separati con un paio di pinzette. In questo modo, Louis Pasteur riuscì a scoprire la prima risoluzione di racemati nel lontano 1848.
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[-] I seguenti utenti ringraziano quimico per questo post:
Utente di Answers
Oggi, i metodi chimici sono impiegati preferibilmente nella risoluzione di racemati. Per questo motivo, gli enantiomeri di miscele raceme sono convertiti in diastereoisomeri attraverso una reazione con un ausiliario chirale, enantiomericamente puro. A causa delle loro diverse proprietà chimiche e fisiche, questi diastereoisomeri possono essere separati attraverso le comuni tecniche di separazione.

Esempi di queste tecniche sono:

- cromatografia o
- cristallizzazione selettiva di un diastereoisomero mantenendo l'altro in soluzione.

Dopo la separazione, gli enantiomeri puri della miscela racema e l'ausiliario chirale sono recuperati.

Il recupero degli enantiomeri puri e dell'ausiliario chirale è più facile se vengono formati sali di complessi, e non legami covalenti, durante la conversione degli enantiomeri in diastereoisomeri. In un metodo standard della seperazione di acidi organici racemi, per esempio, essi vengono trattati con un base azotata chirale, enantiomericamente pura e si formano coppie di sali diastereoisomeri. Le basi azotate che sono frequentemente usate per questo scopo sono gli alcaloidi morfina, stricnina, e brucina. Esse possono essere isolate dal pool chirale della natura come composti enantiomericamente puri. Al giorno d'oggi sono sempre meno utilizzate a causa della loro natura alcaloide: sono sostanze controllate e illegali.

Oltre a questa tecnica, un'altra tecnica comune di separazione di enantiomeri è la cromatografia in associazione con una fase stazionaria chirale. Una tale separazione è basata sulle interazioni di diversa forza degli enantiomeri con la fase stazionaria chiarale. In questo modo, un enantiomero è più ritardato (esce dopo dalla colonna) rispetto all'altro, così che essi passano attraverso la colonna cromatografica a tempi diversi. Non entro più in merito perché questa tecnica, senza aver basi di cromatografia e tu non ne hai, è abbastanza complessa. E qui siamo a livelli di università.
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Grazie.

''Il metodo più vecchio di seperare coppie di enantiomeri fu introdotto da Louis Pasteur. Mentre stava cristallizzando un racemato di sodio ammonio tartrato, realizzò che si erano formati cristalli differenti. Alcuni erano sinistrorsi, come altri erano destrorsi.''

I cristalli erano diversi nella composizione fisica?


''Per questo motivo, gli enantiomeri di miscele raceme sono convertiti in diastereoisomeri attraverso una reazione con un ausiliario chirale, enantiomericamente puro''


qualsiasi composto chirale, enantiomericamente puro va bene?

es. reazione acido base con l'acido tartarico
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I cristalli erano cristallizzati in due modi diversi, tanto che macroscopicamente erano diversi fisicamente e facili da separare gli uni degli altri con delle pinzette.

Se devi separare acidi usi basi, se devi separare basi usi acidi. Di norma sono reazioni acido-base che portano a sali, ma si possono usare anche altri metodi come accennato sopra.
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