sostanze odorose: perchè?

Myttex Forum ha chiuso definitivamente. Non è più possibile inviare messaggi, ma il contenuto è ancora consultabile in questo archivio.

Dott.MorenoZolghetti

2010-06-02 19:21

Il composto in allegato è profumato: perchè?

mfcd00024271.gif
mfcd00024271.gif

quimico

2010-06-02 19:39

è il musk ketone... mi ha colpito ciò che ci hai detto del fatto che per un profumiere (si dice così?) non sia quasi più capace di discriminare tra sintetico e naturale nonostante ci sia differenza... mi sento ignorante su questa chimica... forse perché legato a sintesi accademiche o alla mia ricerca

Dott.MorenoZolghetti

2010-06-02 19:55

Sì, è esatto. Ma perchè è odorosa questa augusta molecola? Non è volatile, anzi.

Max Fritz

2010-06-02 20:01

Beh, anche la vanillina non SEMBRA così volatile eppure odora asd. O che qualche molecolina piccola piccola comunque riesce a staccarsi dalle altre, raggiungere un recettore olfattivo e mandarlo in estasi, oppure ha un "meccanismo di azione" totalmente diverso dalle altre sostanze?

Dott.MorenoZolghetti

2010-06-02 20:08

I due gruppi nitro che funzione svolgono? Si possono considerare "odorigeni"? Su, dai, un po' di brio...

scervellatevi...

Max Fritz

2010-06-02 20:25

Bah, provo ad aiutarmi con il nome della molecola:

4-terzbutil-2,6-dimetil-3,5-dinitroacetofenone.

Dunque, l'acetofenone ha, secondo The Good Scents Company, odore floreale. Il gruppo nitro sull'anello benzoico di solito dona l'odore di mandorla... come per il nitrobenzene. Il tert-butilbenzene non so che odore abbia... Ma anche considerato tutto questo, come scriveva Al-ham-bic in un altro post, esistono teorie sugli odori, ma non spiegazioni: dunque... non capisco che risposta si possa dare. Allora perchè la benzaldeide ha quel fortissimo odore e il benzoico no? Possiamo "scomporre" una molecola come questa in altre minori di cui conosciamo le proprietà odorose, ma sarebbe questa una risposta alla domanda "perchè profuma"?? E' una risposta un po' semplicistica e poco esaudiente dire che profuma perchè profumano le sostanze da cui deriva...

Dott.MorenoZolghetti

2010-06-02 20:39

Good boy!

E' un ragionamento plausibile, ma puoi fare di più!

Secondo te, agguingere nitrogruppi migliora l'odore della molecola?

al-ham-bic

2010-06-02 21:01

Bella discussione! E Max ha fatto dei buoni ragionamenti.

D'istinto direi che aggiungere nitrogruppi NON migliora l'odore della molecola, ma dipende molto anche da cosa si intende per "migliora"... :-/

(Ho aggiunto: se si riuscisse a concludere positivamente "perchè" odora, credo che sarebbero risolte tutte le teorie in merito).

Dott.MorenoZolghetti

2010-06-02 21:10

Eh bravo te! Apposta ve lo sto chiedendo!

Vorrei fare carriera...avere un posto nella storia...come Segato!:-P

al-ham-bic

2010-06-02 21:29

Che ingenuo! E io che avevo creduto e sperato che tu AVESSI la soluzione o una buona percentuale di essa... azz!

Il fatto è che le teorie dell'odore (serie di post che poi non ho più continuato) sono maledettamente incomprensibili, o almeno lo sono per le mie limitate (eufemismo Rolleyes ) nozioni di biochimica.

Intanto ragioniamo su questa molecola, un po' grassa, un po' saponosa, molto muschiata. Cerchiamone magari alcune decentemente confrontabili dal punto di vista strutturale e vediamo se si possono fare correlazioni...

Dott.MorenoZolghetti

2010-06-02 21:37

Mi pare cosa sensata fare raffronti tra molecole affini...

Il ruolo del nitrogruppo è cruciale o no? Questa è la domanda della buonanotte.

Pensa la fenolo e al trinitrofenolo...il nitrogruppo abbatte l'odore fenico, non lo esalta. E il picrico è inodore.

Il nitrotimolo non sa di timo...

medita, medita...asd

al-ham-bic

2010-06-02 22:50

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

...Pensa la fenolo e al trinitrofenolo...il nitrogruppo abbatte l'odore fenico, non lo esalta. E il picrico è inodore.

Il nitrotimolo non sa di timo...medita, medita...asd

Infatti...

---

Se dal musk ketone tirassimo via i due 3-5-nitro, oppure uno solo, come sarebbe l'odore?

Che sia cruciale oppure no non si può affermare con sicurezza: che cambi qualcosa è sicuro, e magari cambia ottenendo proprio quella sfumatura voluta... però sono strani quei due -NO2

Il picrico mi fa venire in mente un'assonanza col sapore: i tre nitrogruppi sono correlati col sapore amarissimo del nostro amico giallo? Altra domanda della buona notte :-P

Max Fritz

2010-06-03 11:54

Il nitrobenzene sembra proprio l'unico ad acquistare odore particolare con il gruppo nitro, ma forse anche lui ha un odore meno accentuato del benzene. Altra questione potrebbe essere la volatilità... si potrebbe affermare che i gruppi nitro diminuiscano la volatilità di una molecola? Un azoto e due ossigeni pesano sicuramente di più di un idrogeno, ma il legame tra questa ovvietà e la volatilità non è così diretto...

Direi che ci servirebbe un buon database di odori (ad esempio The Good Scents Company) e la pazienza di cercare tutti i "divisori" del musk ketone con i loro rispettivi odori.

E infine, qualcuno sa che odore ha il 4-terzbutilbenzene? O il meta-dinitrobenzene?

Riguardo l'odore e il gruppo -NO2, ricordo che quando preparai l'acido nitrosalicilico con il metodo proposto da Al, il prodotto finito aveva un odore, non molto forte, ma presente a differenza del salicilico inodore.

Dott.MorenoZolghetti

2010-06-03 13:08

Max Friz ha scritto:

Dunque, l'acetofenone ha, secondo The Good Scents Company, odore floreale.

[omissis]

Esatto, l'ipnone (liquido) ha un profumo che ricorda vagamente le zagare, i fiori d'arancio. Il ter-butilbenzene direi che ha odore di idrocarburi arilici (etilbenzene & company), anche se meno marcato, niente di gradevole.

Il m-dinitrobenzene ha un odore simile a quello del p-diclorobenzene, molto lontano dall'essenza di mirbana.

Purtroppo si cade nella "soggettività"...magari ad altri risulteranno note olfattive dissonanti dalle mie.

al-ham-bic

2010-06-03 23:04

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

...Purtroppo si cade nella "soggettività"...magari ad altri risulteranno note olfattive dissonanti dalle mie.

La soggettività in questi casi non è secondaria.

Concordo con Moreno riguardo l'ipnone ed il t-butilbenzene (che non ho mai odorato ma me lo immagino anch'io come descritto), mentre dissento dal m-dinitrobenzene che mi pare assai più vicino alla mirbana, anche se debole, rispetto al naftalenico p-DCB.

(abbiamo anche tirato in ballo degli antichi nomi: non fa mai male ogni tanto una piccola dose di antidoti alla IUPAC :-P ).

---

The Good Scents Company è una miniera d'oro per giochetti come i nostri: sai che bello se ci fosse un software nel quale impostare una struttura di base e lui ti cerca nell'archivio tutte le sostanze che la contengono? *Hail*

Dott.MorenoZolghetti

2010-06-03 23:08

Immaginavo il tuo dissenso, in effetti è difficile descrivere odori così particolari. Forse il mio prodotto (di sintesi) non puro come il tuo...

e questo implica delle differenze. Quindi mi affido al tuo olfatto.;-)

al-ham-bic

2010-06-03 23:12

No, non ce l'ho proprio sottomano, vado a memoria...

Bisognerebbe chiedere a Kirmer che l'ha fatto di recente, di darci una sniffatina... ma mi sembra poco presente ultimamente.

'notte...!