Sintesi degli indoli

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Max Fritz

2010-03-21 20:19

Ho dato un'occhiata di recente alla preparazione della fenilidrazina e ho scoperto che è utilizzabile per la sintesi degli indoli per reazione con un chetone o aldeide in ambiente acido. Qualcuno sa spiegarmi meglio la reazione a livello di reagenti utilizzati e quantità, magari con una sintesi modello?

Grazie in anticipo.

al-ham-bic

2010-03-21 22:35

A parte il problema (che magari cercherò con calma se non arriva qualcun altro), sarebbe bene tenere riservata la sezione Sintesi a sintesi vere e proprie fatte in realtà e usare per le discussioni teoriche la sezione Chimica Organica.

Max Fritz

2010-03-22 14:20

Sì, anche per me... ma ricordo che una domanda simile mi era stata spostata in sintesi...

quimico

2010-03-22 14:30

metterei anche io sintesi di indoli ma... sono decisamente fuori dalla portata di un laboratorio casalingo però non disperate che se ne trovo una carina e fattibile la posto

Nexus

2010-03-22 16:45

Le parole chiave per la sintesi di indoli sono:

- Sintesi di Fischer

- Sintesi di Madelung

- Sintesi di Bischler

- Sintesi di Reissert.

Guardando molto velocemente sul Gattermann ho trovato questa

Sintesi dell'Indigo:

Sciogliere un grammo di o-Nitrobenzaldeide in 3ml di Acetone. Raddoppiare il volume aggiungendo acqua e successivamente trattare la soluzione con NaOH 1N goccia a goccia. Il miscuglio si colora di marrone scuro con esotermia di reazione. In breve tempo precipitano i cristalli del colorante. Filtrare e lavare il filtrato prima con alcool poi con etere.

L' Indigo così ottenuto è alquanto puro e mostra il tipico splendore violetto dei suoi cristalli.

Max Fritz

2010-03-22 17:55

Questa è molto interessante, anche se non parte dalla fenilidrazina, anzi, ora che mi ci fai pensare, avevo dimenticato appunto di specificare che mi interessava il metodo di Fischer.

Nexus

2010-03-22 18:36

Sempre dal Gattermann:

2-Metilindolo secondo E. Fischer:

Mescolare 5,4g di Fenilidrazina (0,05 moli) con 5 ml di Acetone e scaldare per 45 minuti su bagno a vapore: si separa un pò di acqua.

Aggiungere 15g di cloruro di Zinco ben disidratato e scaldare per 10 minuti in un bagno ad olio a 180 Celsius.

Versare il miscuglio di color scuro in un pallone da 1L, sciacquare con pochissimo metanolo.

Trattare con 50ml di HCl 2N e distillare il metilindolo che si è formato in corrente di vapore.

Il distillato viene agitato con etere(etere essicato) e poi evaporato.

Il residuo viene agitato e filtrato con poco etere di pettrolio freddo. Resa: 4g (60%) 2-Metilindolo (cristallizzati da etere di petrolio. Punto di fusione: 58-59 Celsius.

Max Fritz

2010-03-22 20:39

Grazie mille Nexus, era esattamente quello che mi interessava... e non è poi così complessa. Sapete se questo composto ha le stesse "caratteristiche olfattive" dell'affine scatolo?

Nexus

2010-03-23 09:48

Vuoi fare qualche scherzo a base di mer...a ?

Max Fritz

2010-03-23 12:10

No no, pura curiosità... chi si metterebbe a fare una sintesi del genere "per scherzo"???

Nexus

2010-03-23 13:13

Intendo dire, sai di cosa "profumano" sti indoli ??

Max Fritz

2010-03-23 16:07

Sì lo so che hanno quell'odorino diciamo... non dei migliori, ma come si sottolineava nell'altra discussione sulla sintesi della gramina, lo scatolo è usato in forte diluizione nella preparazione di profumi...

e poi comunque l'odore "caratteristico" degli indoli non mi fa perder la voglia di prepararli, anzi, è un buon metodo per capire se la reazione è avvenuta! asd