Scissione Eteri

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Perchè quando il terz butil metil etere viene trattato con HI come prodotti si formano: il metanolo e lo ioduro di terz butile? lo ioduro non dovrebbe attaccare dal lato meno ingombrato? O.o

La prima cosa che avviene è la protonazione dell'etere: terzBut -O-CH3 + HI terzBut-O(H+)-CH3 + I- La successiva reazione dell'etere protonato con l'anione ioduro procede con meccanismo SN1. La prima parte della reazione è lenta : terzBut-O(H+)-CH3 ==> terzBut+ + CH3OH L'alcol metilico, essendo una base debole è un buon gruppo uscente. Vale la pena notare che la reazione seguente, sebbene possibile, è sfavorita dal fatto che l'alcolato è molto più basico, quindi è un pessimo gruppo uscente: terzBut -O-CH3 + I- ==> terzBut -I + CH3O- Inoltre il carbocatione terziario contribuisce grazie alla sua perticolare stabilità. mentre la seconda parte, dove il carbocatione reagisce con l'alogenuro, è considerevolmente più veloce: terzBut+ + I- ==> terzBut-I saluti Mario