Acido benzoico

Ho a disposizione una certa quantità di benzoato di sodio, reagente comune ed economico, usato nell'industria alimentare come conservante col codice di E211.

Ho deciso di trasformarne un bel po' in acido benzoico.

2 NaC7H5O2 + H2SO4 ===> 2 C7H6O2 + Na2SO4

La reazione, soprattutto su scala grandicella, è assai favorita dalla solubilità molto elevata del sale di partenza.

MATERIALI

- Benzoato di sodio

- Acido solforico 98% :corrosivo:

E' molto utile una pompa da vuoto

PROCEDURA

Si pesano 100 grammi di sodio benzoato e si solubilizzano in 350 ml d'acqua.

Si pesano 35 grammi di H2SO4 98%, che per cautela ho poi diluito a circa il 50%.

Aggiungere lentamente il solforico all'altra soluzione, agitando pian piano. La reazione non è più di tanto esotermica.

Precipita istantaneamente l'acido benzoico, come un'abbondante massa bianca e se ne avverte subito l'odore caratteristico, piuttosto cattivo e con qualche nota di "rancido".

A precipitazione completata si elimina più acqua possibile per decantazione.

Si lava poi con 200 ml di una soluzione allo 0,5 % di NaOH per eliminare il solforico in eccesso, che crea sempre problemi per filtrare e asciugare su carta.

Si filtra alla pompa e si lava con un altro litro d'acqua fredda.

Durante il lavaggio forse si perde qualche grammo di prodotto molto debolmente solubile in acqua.

Si lascia poi asciugare all'aria.

L'acido benzoico si presenta come una polvere bianco candido, piuttosto maleodorante.

La resa è stata di 78 grammi, poco più del 90%.

E' possibile ricristallizzarlo, penso forse, da acetone o etanolo, ma non ho solventi in quantità perciò me lo terrò così.

Bella sintesi!

Se non sbaglio può essere ricristallizzato anche da acqua calda!

ohilà ha scritto:

...è possibile ricristallizzarlo, penso forse, da acetone o etanolo, ma non ho solventi in quantità perciò me lo terrò così.

Visto che ne hai tanto ti consiglio caldamente di provare a cristallizzarne qualche grammo per esperienza e poi ci fai vedere la differenza

No acetone ma da etanolo/acqua (se non sai come fare chiedi).

La solubilità è 1 g benz.ac. in 2,3 ml di etanolo freddo e 1/1,5 in etanolo bollente, mentre è circa 3 g/l in acqua fredda.

Una cosa che non ho mai capitoèl'odore del benzoico...ne avevo un vecchio campione ed era perfettamente inodore...adesso ne ho ordinati 600g su ebay e mi è arrivata una polverina gialla chiara (era di grado tecnico) che ho purificato salificando con NaOH e filtrandole schifezze oleose e insolubilie alla riacidificazione ho ottenuto ancora un prodotto con un certo "aroma"...boh...

vabbè tornando in tema, carina come sintesi...quoto al, ricristallizzane un pochino! I cristalli sono proprio belli!

L'acido così prodotto trattiene molta acqua...va spremuto per bene sulla pompa...certe volte è anche odioso da filtrare...

Ribadisco: l'acido benzoico è un solido bianco, inodore.

Siccome tentar non nuoce ho seguito il consiglio di al-ham-bic e ne ho ricristallizzato un pochino come meglio sono riuscito.

Questi sono 8 grammi cristallizzati da una miscela etanolo/acqua 20 ml/50ml.

Invece per quanto riguarda la questione dell'odore ( formaggio ammuffito ) esso era indubbiamente avvertibile durante la sintesi ed è pian piano andato diminuendo durante l'essiccamento del prodotto, che ora è ben asciutto e presenta comunque un certo "profumino", per quanto lieve.

E' sparito nel prodotto ricristallizzato. Crepi l'avarizia! Visto che ci sono lo ricristallizzo tutto

ohilà ha scritto:

Siccome tentar non nuoce ho seguito il consiglio di al-ham-bic e ne ho ricristallizzato un pochino come meglio sono riuscito... crepi l'avarizia! Visto che ci sono lo ricristallizzo tutto

Visto che differenza? Appena si può meglio perdere del prodotto e avere il rimanente più puro e anche degno di essere guardato!

Ottimo lavoro: ora è acido benzoico, bianco e inodore.

ACIDO BENZOICO (ossidazione del toluene)

L'acido benzoico conviene sicuramente comprarselo.   

Però mi andava di provare questa reazione, che è pur sempre un classico...

REAGENTI

- Toluene

- Permanganato di potassio

- Acido solforico

PROCEDURA

Solubilizzare 35 grammi di permanganato in mezzo litro d'acqua e aggiungere 12 ml di toluene. A freddo non si osserva nessuna reazione, perciò occorre scaldare a riflusso finché non scompare il viola del KMnO4. L'ebollizione, man mano che precipita il biossido di manganese, è sempre più violenta e occorre fare un po' d'attenzione.

Per completare l'ossidazione ci sono volute più di quattro ore.

Ecco il pallone alla fine del riflusso:

Una volta che la miscela si è raffreddata occorre filtrare fino ad ottenere una soluzione limpida. Non è molto difficile perché il biossido, al contrario di altre volte, non forma sospensioni odiose, ma precipita educatamente sul fondo.

Si rimuovono eventuali residui di toluene non reagito e si acidifica con solforico diluito fino a completare la precipitazione dell'acido benzoico, che si presenta come una spuma bianca che tende a galleggiare. E' da notare che in questa fase si sente l'odore sgradevole di cui si parlava in questa stessa discussione. Il prodotto finale, invece, è inodore.

Si porta ad ebollizione finché non si scioglie tutto l'acido. Per raffreddamento riprecipita in forma cristallina.

Si filtra, si lava con un po' d'acqua e si lascia asciugare. Ho ottenuto 7,8 grammi di acido benzoico che ho aggiunto al paio d'etti che avevo già.   

Bella questa sintesi, ottimo lavoro.

Una domanda, che concentrazione ha l'acido solforico che hai aggiunto ala fine?

Un saluto

Luigi

luigi_67 ha scritto:

Bella questa sintesi, ottimo lavoro.

Una domanda, che concentrazione ha l'acido solforico che hai aggiunto ala fine?

Un saluto

Luigi

Bah non è molto importante... Basta aggiungerlo goccia a goccia finché il pH non diventa nettamente acido e smette di formarsi il precipitato...

Comunque direi che era intorno al 30%.