Acido piperico

Ho utilizzato la piperina estratta tempo fa dal pepe per preparare l'acido piperico. Si era già parlato di questo composto sul forum, ma, per quel che mi risulta, non c'è nessun post in Sintesi.

REAGENTI: - Piperina - Idrossido di potassio  - Etanolo 95% - Acido cloridrico PROCEDURA: Mescolare in un pallone 1,20 grammi di piperina e una soluzione di 1,2 grammi di potassio idrossido in 15 ml di etanolo 95%. Montare un refrigerante a ricadere e scaldare a riflusso per tre ore. La soluzione scurisce leggermente.

 

Occorre ora portare a secco la soluzione per evaporazione all'aria. Scaldare cautamente su piastra, meglio se sotto costante agitazione. Sarebbe meglio usare il vuoto. Si libera piperidina che, in teoria, può essere recuperata distillando e salificando la soluzione etanolica ottenuta con acido cloridrico, ma, viste le esigue quantità in gioco, ho evitato. 

Aggiungere al sale di potassio dell'acido piperico 25 ml d'acqua calda. Si scioglie quasi completamente. Acidificare con acido cloridrico diluito sotto agitazione. Si forma immediatamente un abbondante precipitato.

Far raffreddare e filtrare l'acido grezzo ottenuto. Lavare con abbondante acqua fredda. Far asciugare bene e ricristallizzare dalla minima quantità di etanolo bollente. La procedura di purificazione non è stata troppo semplice.  I cristalli precipitati non avevano un aspetto uniforme e una TLC (etilacetato:esano / 4:3) ha rilevato la presenza di tre differenti composti. Sicuramente acido piperico e piperina non reagita. Il terzo potrebbe essere un'impurezza ignota o, forse, il prodotto di decomposizione dell'acido piperico, i cui campioni puri tendono a scurire abbastanza rapidamente per esposizione ad aria e luce.  Ho deciso di salificare nuovamente l'acido con potassio idrossido, filtrare il residuo insolubile a caldo e riacidificare con acido cloridrico. Una lieve impurezza è ancora evidenziata dalla TLC. Ricristallizzare di nuovo da etanolo bollente, filtrare e lavare con etanolo 95% freddo e poi con poco etile acetato. Il prodotto si presenta ora come una polvere cristallina giallastra e risulta puro alla TLC. Complice la purificazione lunga e un po' improvvisata, nonché le basse quantità in gioco, la resa è stata scarsa. Ho ottenuto 0,23 grammi di prodotto (25%).

Bellissima sintesi, la piperina la hai estratta dal pepe nero?

Bunsen-28 ha scritto:

Bellissima sintesi, la piperina la hai estratta dal pepe nero?

Si! C'è una lunga discussione sul Forum!

http://www.myttex.net/forum/Thread-Estrazione-della-piperina-dal-pepe-nero-Piper-Nigrum-con-link-a-foto?page=7

Ah, non l'avevo visto, gli do subito un'occhiata, grazie

Bella come sintesi sperimentale,date le esigue quantità in gioco.Era tanto che non si vedeva una sintesi!

Come è stata rivelata la TLC?Rf?Pf?

NaClO ha scritto:

Bella come sintesi sperimentale,date le esigue quantità in gioco.Era tanto che non si vedeva una sintesi! Come è stata rivelata la TLC?Rf?Pf?

- La TLC è stata rivelata per immersione in una soluzione di acido solforico al 5% in etanolo, seguita da riscaldamento a 100-120°C su piastra. Ma va bene un qualunque altro reattivo per usi generali.  - L'Rf non l'ho calcolato perché in questo caso è abbastanza inutile... - Il punto di fusione potrei pure farlo, ma serve un po' di voglia.