Beh, quando parliamo di biomolecole parliamo di macromolecole, ovvero molecole organiche di grandi dimensioni, formate da molecole organiche più piccole. Pensa alle proteine, catene lunghissime formate da centinaia o spesso migliaia di unità base, gli amminoacidi. Oppure pensa ai carboidrati, altrettanti enormi molecole formate dalla ripetizione di centinaia, se non migliaia, di unità base note come monosaccaridi (glucosio giusto per citarne uno). Stesso discorso può essere fatto per gli acidi nucleici. Le uniche macromolecole non polimeriche sono i lipidi. In quel caso sono formati spesso o da lunghe catene di acidi carbossilici noti come acidi grassi o da molecole di glicerolo sostituite da acidi grassi, glucidi, proteine...
Col termine "zuccheri" si intendono i glucidi o carboidrati in generale. Dal più semplice glucosio, un monosaccaride, ai disaccaridi come saccarosio e lattosio, fino ai polisaccaridi come l'amido. Ci sono differenze dal punto di vista chimico e fisico ma dal punto di vista nutrizionale tutti i carboidrati complessi si riducono a quelli semplici, che siano glucosio, fruttosio, etc.
L'argomento è vasto ma in extrema ratio va disegnata la molecola del carboidrato usando la rappresentazione di Fischer: ogni molecola va disegnata con la catena verticale, con il carbonio più ossidato in alto e con i legami su ogni carbonio rappresentati a croce. Inoltre, i legami verticali si intendono diretti sotto il foglio e quelli orizzontali sopra, verso chi guarda. È facile capire che D- e L- sono enantiomeri.
Le coppie di enantiomeri hanno lo stesso nome. Il prefisso D o L distingue i due enantiomeri e indica la posizione dell’OH principale, che per convenzione è quello sull’ultimo centro stereogenico in basso, il penultimo carbonio della catena, chiamato anche centro stereogenico principale.
La molecola che ha l’OH principale rivolto a destra in Fischer viene denominata D.
La figura qui sotto mostra la struttura e la nomenclatura di tutti gli aldosi della serie D, cioè quelli con l’OH dell’ultimo centro chirale in basso rivolto verso DESTRA. I D-aldosi si possono immaginare derivati dalla reazione di allungamento della D-gliceraldeide che così è una specie di progenitore di tutti i D-aldosi, quindi quello che segue è una specie di albero genealogico dei D-aldosi.
Accanto a questi aldosi della serie D, esistono altrettanti aldosi della serie L, ciascuno è l’enentiomero, cioè è speculare, di ognuno degli zuccheri della serie naturale D.
Per ricordare che l’eritrosio ha gli OH dalla stessa parte, mentre il treosio li ha da parti opposte, basta osservare che nell’eritrosio gli OH sono simmetrici rispetto ad un piano di simmetria orizzontale e nella parola eritro c’è la lettera i (eritro), simbolo di simmetria per inversione, mentre nella parola treo la lettera i non compare.
Il Lixosio ha gli OH disposti a forma di L, mentre lo Xilosio li ha disposti quasi a forma di X.
L’arabinosio è il precursore del glucosio e ha la stessa disposizione di OH del glucosio nella parte bassa della molecola (dall’alto in basso: sinistra, destra, destra).
Il ribosio è lo zucchero dell’RNA e ha tutti gli OH dalla stessa parte.
Il Talosio ha gli OH disposti a forma di piede quindi ricorda un Tallone.
Il galattosio è l’epimero sul C-4 del glucosio (stereoisomero con chiralità opposta solo sul C-4).
L’Idosio ha tutti gli OH da parti diverse, ognuno con una diversa IDENTITA’, ID.
Il gulosio è il glucosio a testa in giù.
Il mannosio è l’epimero sul C-2 del glucosio.
Il glucosio è famoso e si ricorda senza problemi: gli OH sono, dall’alto in basso, a destra, sinistra, destra, destra.
L’Altrosio ha tutti gli OH da una parte fuorchè l’ultimo in alto che è dall’ALTRA parte.
L’Allosio ha tutti gli OH da una parte e, in tedesco, tutti si dice ALLES (Fischer era tedesco).
