Allungamento catena di un alcool

Mi aiutate per favore a capire e svolgere questo esercizio?

Convertire I' (S)-2-pentanolo nell' (R)-2-metil-pentanonitrile.

Secondo me è più facile di quanto si pensi: trattando l'S-2-pentanolo con KCN/H⁺ in acetone (solvente aprotico) si ottiene come unico prodotto l'R-2-metil-pentanonitrile. Avviene secondo un meccanismo S_N2, la scelta dell'acetone è dettata dal fatto che essendo aprotico solvata solo K⁺ e CN^- di modo che lo ione cianuro sia libero di attaccare il carbonio da retro avendo così l'inversione di configurazione.

Io tratterei l'alcool con SOCl2 (che generalmente non da inversione della stereochimica). In questo modo si ottiene il corrispettivo alogenuro S. In un secondo passaggio tratterei l'alogenuro con NaCN o KCN in acetone (con NaI come catalizzatore eventualmente) nelle condizioni già descritte. Facendo così si ha l'inversione di configurazione e si ottiene il prodotto desiderato. Non penso che una SN2 su un alcool con CN- possa funzionare poichè OH- è un terribile gruppo uscente, al limite (ma dubito che si possa fare in laboratorio o in condizioni standard) si potrebbe pensare a la reazione con HCN.

Avevo pensato anche a quella via ma ho ritrovato dei miei appunti in cui c'era questo esercizio. Sono appunti di altri tempi... Lascio spazio a chi è più fresco di me

Grazie a tutti, il cambio di configurazione mi mandava in crisi invece era più semplice di come pensassi! Il mio problema era il metile ma ora ho capito l’intoppo😂