Andamento stereochimico di una reazione con ossaciclopropano sostituito.

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fosgene

2017-06-22 12:19

Salve ragazzi, qualche giorno fa ho fatto l' esame di organica.

Un esercizio in particolare non sono riuscito a svolgerlo completamente e ho bisogno di chiarimenti.

L' esercizio in questione chiedeva di scrivere il meccanismo di reazione del 2S,3S-2-bromo-2-etil-3-metil-ossaciclopropano con CH3OH/H+[sup/] e fin qui tutto ok  (prima l' ossigeno dell' epossido viene protonato, il metanolo agisce da nucleofilo sul carbonio più sostituito, portando ad apertura l' anello e poi protonazione ).

L' altra richiesta era quella di dimostrare l' andamento stereochimico della reazione qui ho avuto difficoltà fin dall' inizio ovver o rappresentare corretamente la stereochimica del reagente di partenza e, di conseguenza mostrare quella dei prodotti intermedi e del prodotto finito.

Qualcuno potrebbe gentilmente mostrarmi come va svolta questa seconda richiesta?

Grazie per l' aiuto.

Fosgene

magodelpiero

2017-06-22 14:33

Con chembio3d (programma che si trova insieme a chembiodraw, su internet dovresti riuscire a scaricarlo) ho disegnato le tre strutture! non so quanto si capisca solo dalle immagini però  :-(

Reagente:

reagente.PNG
reagente.PNG

Intermedio:

Intermedio.PNG
Intermedio.PNG

Prodotto:

Prodotto.PNG
Prodotto.PNG

Sarebbe meglio avere il programma, è una bomba per disegnare molecole e reazioni e vederle in 3D, ti dice anche la stereochimica di ogni carbonio  *Fischietta*

Spero di essere stato utile!

I seguenti utenti ringraziano magodelpiero per questo messaggio: fosgene

fosgene

2017-06-22 14:52

Magodelpiero grazie della risposta!

Mentre aspettavo un messaggio qui sopra mi sono rifatto l'esercizio e sono riuscito a svolgerlo in maniera corretta.

La molecola da me disegnata coincide con quella cge hai postato