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fabiobbk
2017-06-24 08:42
Buongiorno sono uno studente di chimica e mi sto scontrando con un esercizio che mi è stato proposto:
riguarda la sintesi di un anello beta-lattamico tramite l'utilizzo di carbeni partendo da un'ammide.
Non riesco a venire a capo del meccanismo con il quale avviene la chiusura dell'anello, allego foto con esercizio e tentativo di risoluzione.
Ritengo che sia sbagliato legare il carbene ai due atomi di bromo ma davvero non riesco a venirne a capo, qualcuno ha qualche idea?
quimico
2017-06-24 11:58
Presentarsi?
Leggere il regolamento?
A mio modesto parere, vedrei più probabile prima la chiusura ad anello beta-lattamico e poi la formazione del doppio legame eso.
fabiobbk
2017-06-24 12:06
Ritenevo che presentarmi come studente di chimica fosse sufficiente. Non vedo cos'altro potrei dire per presentarmi ulteriormente.
Quello che mi turba dell'esercizio è la presenza del carbene, a cosa serve in una reazione del genere? è solo lì come prodotto collaterale del cloroformio?
magodelpiero
2017-06-24 17:55
Il carbene si forma di sicuro vista la presenza di NaOH e cloroformio.
Essendo poi il carbene una specie elettron deficiente va ad attaccare un bromo, si lega anche all'altro e quindi
di conseguenza ti rende entrambi i br dei buoni gruppi uscenti.
In ogni caso sono sono incerto se dare ragione a quimico o se ritenere invece un meccanismo di reazione concertato.
quimico
2017-06-25 08:03
La mia idea era un po' dettata dal poco tempo che avevo per rispondere.
Potrebbe essere un meccanismo concertato, sicuramente.