Benzocaina

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quimico

2010-02-12 18:11

Porre 2.7 g di acido p-amminobenzoico in un pallone da 250 mL e aggiungere 40 mL di etanolo al 95%, agitando leggermente magari aiutandosi con una bacchetta (non tutto il solido dovrà esser disciolto). Raffreddare la miscela in un bagno di ghiaccio e aggiungere lentamente 2.5 mL di acido solforico concentrato (ATTENZIONE!). Si formerà una grande quantità di precipitato non appena l'acido solforico verrà aggiunto, ma questo solido lentamente si dissolverà durante il riscaldamento. Montato un ricadere, portare a riflusso con bagno ad olio o termomanto per 75 minuti. Fare attenzione a non surriscaldare il pallone e ad evitare che la velocità del rifluso sia troppo violenta. Agitare il contenuto del pallone con una agitatore magnetico ad intervallo di circa 15 minuti durante la prima ora di riflusso. Dopo i 75 minuti rimuovere il termomanto e lasciare raffreddare il pallone. Quando il pallone è freddo, trasferire il contenuto del pallone in un beaker da 250 mL e lentamente aggiungere piccole porzioni di una soluzione di sodio carbonato (in totale 35 mL) per neutralizzare la miscela. Dopo ogni aggiunta si avrà una grossa produzione di CO2: smettere la neutralizzazione quando non si avrà più evoluzione di gas. A questo punto aggiungere una porzione di sodio carbonato, controllare il pH della soluzione e aggiungere altre porzioni di sodio carbonato fino a pH = 9 o maggiore. Aggiungere 70 mL di etere al beaker ed agitare con una bacchetta di vetro per disciogliere il maggior quantitativo possibile di benzocaina - non preoccuparsi se tutto il solido non si discioglie. Porre il tutto (anche i residui solidi precipitati) in un imbuto separatore da 250 mL o 500 mL, avendo cura di ripulire il beaker con alcuni mL di etere per assicurarsi che tutta la benzocaina venga trasferita nell'imbuto. Agitare l'imbuto 3 - 4 volte, degasando dopo ogni shakerata. Lasciare che la miscela si separi (eventualmente rompere le emulsioni con una bacchetta di vetro) e tenere da parte la fase organica superiore. Aggiungere del sodio solfato anidro (circa due spatolate), agitare vigorosamente, filtrare su carta da filtro o cotone idrofilo trasferendo il liquido in una beuta, e rimuovere l'etere lasciandolo evaporare sotto cappa. Circa 5 - 8 mL di liquido (bifasico) dovrebbe rimanere; parte sarà etanolo non reagito e il resto, un olio giallastro, il prodotto desiderato. Aggiungere una piccola quantità di etanolo al 95% a caldo e scaldare la miscela in una bagno ad olio finché tutto l'olio non è dissolto. Aggiungere acqua goccia a goccia alla soluzione alcolica fino a quanto una apprezzabile torbidità appare ancora e quindi raffreddare la miscela, sotto agitazione VIGOROSA, in un bagno di ghiaccio. Raccogliere la benzocaine dopo filtrazione sotto vuoto, usando un imbuto Buchner. Lasciare che il solido asciughi a temperatura ambiente. mp = 92 °C

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I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: Kirmer

Beefcotto87

2010-02-12 19:19

Bellissima sintesi ;-) Peccato che vada al di là delle mie capacità :-(

Zardoz

2010-02-12 19:32

Good.

Resa?

quimico

2010-02-13 08:48

purtroppo non la so. non l'ho calcolata perché era prova. mi dispiace. se qualcuno fa questa reazione potrebbe dire quanto è stata redditizia tale reazione. sicuramente sarà meno di quello che ci si aspetta perché non si è usato alcol etilico assoluto dovrei provare a rifarla...

Dott.MorenoZolghetti

2010-02-13 11:39

Se qualcuno avesse dubbi sulla benzocaina...vi posso confermare che si tratta di un anestetico, NON di un alcaloide, nè di una sostanza d'abuso. Che si usi per "tagliare" sostanze d'abuso è irrilevante, dato che lo sono molte altre sostanze facilmente accessibili (mannitolo, fruttosio, sorbitolo, paracetamolo, ecc.). Quindi la sintesi è legale.

quimico

2010-02-13 11:47

no ma infatti mi ha fatto ridere quella volta che lessi (non rimembro dove) che la benzocaina è un alcaloide... facevano un paragone addirittura con la cocaina. erano fuori di cocomero. come si può paragonare un alcaloide tropanico (biogenesi da L-ornitina, ottenuta via ciclo di Krebs) con l'estere di un acido amminobenzoico... non esiste il raffronto.

al-ham-bic

2010-02-13 13:02

E' una sintesi che avrei fatto molto volentieri, già da parecchio tempo.

Mi manca al momento azz! l'amminobenzoico...

Riguardo gli alcaloidi, mi pare che non ci piova.

quimico

2010-02-13 14:05

ovvio non ci piova. però ho letto che nel regno unito c'è collegamento tra benzocaina e cocaina, ma non ho ben capito il legame. pace. tornando a noi... ti manca il p-amminobenzoico? non riesci a procurartelo?

al-ham-bic

2010-02-13 16:48

Per riuscire, riuscirei.

Ma c'è sempre quel maledetto problema che ho detto in qualche altro mio post: i reagenti per organica sono numerosi come le stelle del firmamento e gli euri che servirebbero... ===> altrettanti azz! :-S :-S

(Mi ero informato giusto ieri di un altro paio di cose che mi servirebbero e poi ho declinato, o forse rimandato :-( )

Max Fritz

2010-02-13 16:58

Per il 4-aminobenzoico non posso aiutarvi, ma appena mi arriva l'anidride ftalica (fine maggio, con molti altri reagenti) posto la preparazione del 2-aminobenzoico (antranilico), passando per la ftalimide e poi usando il riarrangiamento di Hofmann (Br2/NaOH)... a proposito... dite sia possibile?


Su wiki in tedesco dice di utilizzare l'Hofmann con NaClO/NaOH sulla ftalimide

ed acidificare per far precipitare l'acido dal sale sodico ottenuto.

Dott.MorenoZolghetti

2010-02-13 17:13

Ecco, la sintesi dell'antranilico è discutibile, essendo un precursore di sostanze d'abuso. Non è che io sia convinto della sua "illegalità", anzi mi fa ridere di gusto, tuttavia questa è la legge. Poi fate come vi pare.;-)

Max Fritz

2010-02-13 17:19

Sì, in effetti è un precursore di ipnotici e simili ma... è illegale la sintesi di un precursore della sintesi di....?? Vabbè, meglio non rischiare, ma stanno rasentando l'assurdo. (Non è una critica a te, Moreno).

Dott.MorenoZolghetti

2010-02-13 17:27

Max Friz ha scritto:

Sì, in effetti è un precursore di ipnotici e simili ma... è illegale la sintesi di un precursore della sintesi di....?? Vabbè, meglio non rischiare, ma stanno rasentando l'assurdo. (Non è una critica a te, Moreno).

A suo tempo misi a disposizione del forum le tabelle dei precursori, proprio con l'intento di comunicare quali sono le sostanze a rischio.

Basta evitare di fare troppa pubblicità, poi che ci siano conseguenze legali mi sembra abbastanza improbabile, ma non certo impossibile.

*Fischietta*

al-ham-bic

2010-02-13 17:42

Tempo fa, nell' "altro" forum, avevo messo e insieme commentato proprio la sintesi dell'antranilico a partire dalla ftalimide, con esito devo dire tutt'altro che positivo (ma forse c'era un motivo).

Se hai una buona procedura e provi anche tu poi vedremo.

Intanto metto la sintesi della ftalimide a partire dall'anidride ftalica (questa viene bene) e ti lascio l'onere dell'antranilico...

(Riguardo i precursori eccetera...eccetera...eccetera... che ci dedichiamo alla raccolta di francobolli o alle sintesi organiche didattiche? That's the question! *Si guarda intorno* )

Max Fritz

2010-02-13 17:51

Ho letto infatti che la sintesi della ftalimide ha rese molto alte. Poi magari si accenna alla potassio-ftalimide per la preparazione di ammine.

Max Fritz

2010-09-03 20:54

Domani vado a ritirare 50g di PABA se tutto va bene... poi sarà ora di dare il supporto pratico a questa sintesi!!! ;-)

al-ham-bic

2010-09-03 21:25

Auguri per il tuo "acchiappo" (AAe immagino... *Fischietta* ) e conseguenti future anestetizzazioni... :-P

quimico

2010-09-03 22:16

io ne ho un campione di qualche mg... la feci in lab

Max Fritz

2010-09-04 10:00

No... non è AAe, è farmacia stavolta :-D

quimico

2010-09-04 11:18

50g di PABA in farmacia??? dove?

Max Fritz

2010-09-04 13:48

Qui nella mia città... è toccato ordinarlo, ma me l'han procurato ;-) Sono amici praticamente...

Max Fritz

2010-09-04 15:25

EDIT: per voi va bene se, dopo aver fatto la sintesi, aprissi un altro post con le foto piuttosto che accodare a questo?

(riferito a quimico che ha aperto questo e ai mod./admin...)

quimico

2010-09-04 16:41

per me puoi fare come meglio credi anche se... aprire un altro topic per sole foto... mi pare un appesantire il tutto... meglio far come solito, no?

Max Fritz

2010-09-04 20:26

Intendi?? Cioè... la mia idea era ripostare la sintesi, come faccio di solito, al posto di allegarla a questo, ma non di mettere SOLO le foto ;-) (prima mi sono espresso male effettivamente).

quimico

2010-09-05 08:35

ah ok. ora ho capito... a me sta bene come vuoi fare.

LuiCap

2015-05-04 18:57

Il procedimento della sintesi della Benzocaina riportato su "Pavia, Lampman, Kriz -Il laboratorio di chimica organica- Ed. Sorbona" dice che, dopo l'aggiunta della soluzione di carbonato di sodio fino a pH 9 o superiore, il solido va decantato e solo il liquido va trasferito in imbuto separatore per l'estrazione con etere etilico.

Perché?

Io mi sono data questa risposta.

L'aggiunta di carbonato di sodio fino a pH basico serve per eliminare mediante reazione di salificazione l'acido p-amminobenzoico non reagito: si forma il sale sodico dell'acido p-amminobenzoico che, trovandosi in un ambiente con poca acqua, non si scioglie e precipita. La benzocaina resta invece disciolta nell'alcool etilico usato largamente in eccesso per la reazione di esterificazione.

Solo in questo modo io riesco a spiegarmi perché il testo citato indichi di proseguire solo con il liquido dopo l'aggiunta del carbonato di sodio.

Cosa ne pensate?

Grazie