Chetoni ciclici poliinsaturi

salve, non riesco a risolvere l'esercizio in allegato.

Ho cercato spiegazioni sia sul mio libro di testo che in rete, ma non ho trovato nulla.

Potete aiutarmi voi?

Grazie 1000

Il primo, come saprai, è il ciclopentadienone, un composto antiaromatico con una struttura particolare: è un anello con due doppi legami coniugati al medesimo carbonile. Questa struttura lo rende reattivo, tanto che reagisce con se stesso tramite un reazione di Diels-Alder.

Il secondo, invece, è il tropone o 2,4,6-cicloeptatrien-1-one, un composto aromatico non benzenoide. Dewar nel 1945 propose che avesse proprietà aromatiche questo composto. Il gruppo carbonile è polarizzato con una parziale carica positiva sull'atomo di C ed una parziale carica negativa sull'atomo di O. In un caso estremo l'atomo di C ha una totale carica positiva formando così un catione tropilio che un composto aromatico, avendo 6e π. Il tropolone è acido con una pKa di 7 che è tra quella del fenolo (10) e dell'acido benzoico (4). L'aumentata acidità comparata a quella del fenolo è a causa della classica stabilizzazione per risonanza. I troponi ed in misura minore i tropoloni sono anche basici e questo è dovuto quasi solamente a causa della stabilizzazione aromatica.

È un classico esercizio chiedere di paragonarli ed estrapolarne qualcosa. Ora che ti ho detto queste cose, sapresti venirne a capo? Ti ho aiutato tantissimo.

Fai così, scrivi i due composti e delocalizza le cariche positive e negative sugli atomi e gli anelli. Vedrai che uno devierà dall'aromaticità, perdendo quindi la stabilità garantita dall'avere un sestetto elettronico, mentre l'altro resterà aromatico. Ti ho già anche risposto, dicendoti chiaro e tondo chi dei due sia il più stabile e reattivo...

E ragiona sull'effetto -I del carbonile...

Ciao, ho provato a ragionare con carta e penna, ma mi è uscito un disastro... A me sembra che entrambi i composti siano aromatici... 😩😩😓. 

Dove sbaglio ?

Grazie davvero per  la disponibilità e la pazienza 

Il tropone è il più stabile dei due perché rimane aromatico. La carica positiva delocalizzata sull'anello a 7 membri, che si forma a causa dell'effetto -I del carbonile, è il catione tropilio, composto aromatico stabilizzato dal sistema a 6e π...

Infatti, se si delocalizza la carica negativa sull'atomo di O, la carica positiva che rimane sull'anello non inficia sull'aromaticità del sistema.

Cosa che non avviene nel caso del ciclopentadienone, che non è più aromatico quando delocalizza la carica positiva sull'anello a 5 membri...