Dubbio reazione aldolica

Ciao ragazzi,

Spero che possiate risolvere un mio grande dubbio.

Sto studiando la reazione aldolica e non capisco il perché l'idrogeno alfa di un'aldeide viene rimosso da una base come l'NaOH. Una base può deprotonare un acido se il pka del suo acido coniugato è maggiore dell'acido che deve deprotonare. L'H di un'aldeide ha pka 20-21, H2O 15.7, perché allora la reazione avviene?

Vi ringrazio infinitamente.

GiuliaPerla ha scritto:

Ciao ragazzi, Spero che possiate risolvere un mio grande dubbio. Sto studiando la reazione aldolica e non capisco il perché l'idrogeno alfa di un'aldeide viene rimosso da una base come l'NaOH. Una base può deprotonare un acido se il pka del suo acido coniugato è maggiore dell'acido che deve deprotonare. L'H di un'aldeide ha pka 20-21, H2O 15.7, perché allora la reazione avviene? Vi ringrazio infinitamente.

La frase che una ""base può deprotonare un acido se il pka del suo acido coniug. È maggiore dell' acido che deve protonare"" è incorretta. Semplicemente se è minore avrai un equilibrio che favorisce la non deprotonazione,quindi im questo caso l'aldeide,piuttosto che l'enolato derivante Ed è logico se ci pensi...spesso l'aldeide deve essere sia il substrato elettrofilo che il nucleofilo stesso che attacca il carbonile,in una reazione aldolica. Se tutta l'aldeide fosse deprotonata avresti solo enolato,il nucleofilo... ma niente elettrofilo Deve sempre rimanere parte dell'aldeide e non può essere deprotonata tutta. Con NaOH la maggior parte dell'aldeide sarà presente in soluzione e poco sarà l'ebolato associato: ma ne basta una piccola parte di enolato per reagire con l'aldeide Se ovviamente ti serve enolato in maggior quantità vai di LDA,una base molto usata per deprotonare i C-alpha di composti carbonilici