Donze
2020-12-22 09:48
Buongiorno a tutti, vorrei porvi un dubbio riguardo le alchilazioni di friedel-crafts
Mi chiedevo se l'azione catalizzante dell'alogenuro ferrico/di alluminio, in una alchilazione, funzionasse anche se l'alogeno è situato sull'anello di benzene invece della catena alchilica
Mi spiego meglio
Tutti sappiamo che Benzene+cloroetano-->etilbenzene, ma clorobenzene+etano--> etilbenzene?
La risonanza del benzene impedisce la polarizzazione e il distaccamento del cloro?
Beefcotto87
2020-12-22 10:02
Sezione sbagliata, sposto.
I seguenti utenti ringraziano Beefcotto87 per questo messaggio: Donze
Geber
2020-12-22 10:51
Nelle alchilazioni di Friedel-Crafts a seconda dei reagenti si possono avere dei pattern di reattività diversi. Nel caso esposto, in un caso è un radicale etile, positivo, a fare una sostituzione elettrofila aromatica su un benzene, che seppur non ricchissimo di elettroni, resta comunque un nucleofilo buono. Nel secondo caso invece non avviene alcuna reazione: anche se si formasse il radical fenile, che per inciso non è un grande elettrofilo tranne che in alcuni casi particolari che vedrai, non ha nessun partner nucleofilo. Un alcano come l'etano, come del resto tutti gli alcani, può subire reazioni radicaliche di alogenazione in presenza di calore o radiazione UV e reazioni di combustione a dare CO2 e H2O. Non è che intendevi etene? In quel caso sarebbe, sulla carta, possibile ottenere un etilbenzene. Ovviamente questo genere di reazioni difficilmente porta a monosostituzione ma spesso si hanno polialchilazioni, e isomerismo. Comunque, quando si deve valutare una reazione di questo tipo, sicuramente si deve guardare se il sistema aromatico possieda o meno dei sostituenti, e come saprai, va valutato anche che tipo di sostituenti di modo da vedere se e come viene direzionato poi l'ingresso dell'elettrofilo sul nucleofilo. Per questo rimando ai libri e agli appunti del tuo docente.
zodd01
2020-12-23 08:18
No. Clorobenzene su etano non credo proprio.