Es. Chimica Organica I

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Spiegare perchè la reazione dell'1-fenil-2-propenone con una base forte,per esempio l'LDA, non genera un anione sebbene questo chetone abbia un atomo di idrogeno sull'atomo di C vicino al gruppo carbonilico. Nella soluzione è scritto che essendo l'atomo di H vinillico,questo non è acido.Qualcuno sa dirmi cosa significa? Grazie mille in anticipo

Beh, iniziamo con il dire che questo chetone sebbene abbia idrogeni in alfa, virtualmente acidi in quanto in alfa ad un gruppo elettron-attrattore come un carbonile, legato in beta un anello benzenico, elettron-ricco. Questo cede elettroni alla posizione benzilica arricchendola, e sfortuna (o fortuna) vuole che ci sia legato un carbonile. Quindi questo carbonio ha due atomi di H che non sono più acidi, e quindi deprotonabili. Infatti quella posizione, tipo vinilica, non viene interessata dall'azione della forte base LDA. La reazione che avviene è la formazione dell'enolato dall'altra parte, dove gli atomi di H del gruppo metile possono essere estratti. Spero di essermi spiegato bene. Nel caso, ti posso fare un disegno esplicativo Saluti