Esercizio reazione composti aromatici

Mi è stato proposto il seguente esercizio:

https://ibb.co/kPqx5v

Il motivo per la quale la reazione non avviene direi che non ci sono le condizioni adatte per farla avvenire oppure perché il reagente fa si che si crei un cattivo gruppo uscente...qualcuno ha qualche idea in più? 

Gli alogenuri arilici hanno una reattività estremamente bassa verso la sostituzione nucleofila.

Il motivo è da ricercare nella delocalizzazione degli elettroni per la risonanza ed anche al fatto che il carbonio legato all'alogeno, ibridizzato sp2, è più corto (1,86 Ǻ) e quindi più forte rispetto all'analogo alchilico, sicchè la molecola è maggiormente stabile. Inoltre il C sp2 è più elettronegatico di un sp3 e di conseguenza ha  minore tendenza a  cedere elettroni all'alogeno.

Infine, nel meccanismo di sostituzione nucleofila, il C dovrebbe diventare tetraedrico e l'anello aromatico delocalizzare una carica negativa, cosa improbabile visto che scomparirebbe il carattere aromatico e le strutture risonanti.

saluti

Mario