euge.hcbb
2017-05-03 10:47
Ciao, mi è stato proposto il seguente esercizio:
La mia risposta sarebbe quello di sinistra con il gruppo OH, poiché essendo il carbocatione benzilico stabile per risonanza, il gruppo OH può formare un doppio legame mentre il Cl no.
Che dite?
Adriano
2017-05-06 15:13
Io direi innanzitutto che sia il gruppo ossidrilico che il cloro godono teoricamene dell'effetto -I e -M. per l'ossidrile però è più probabile l'effetto -M mentre per il cloro -I e siccome l'effetto mesomerico stabilizza maggiormente il carbocatione allora la molecola a sinistra è quella maggiormente stabilizzata per risonanza