Estrazione della caffeina dal caffè

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ale93

2010-11-28 21:22

La caffeina è un alcaloide presente in molte specie vegetali di formula C8H10N4O2

Detta anche 1,3,7-trimetilxantina, quando ingerita provoca aumento di adrenalina e di conseguenza il cuore pompa più velocemente aumentando i riflessi e la capacità di concentrazione.

La dose letale varia da 150 a 200mg/Kg (circa 350 tazze di caffè espresso).

Il metodo che ho usato si basa sull'estrazione con solvente e produce risultati abbastanza scarsi sia dal punto di vista della resa, sia da quello della qualità rispetto ai sistemi con CO2 supercritica.

MATERIALE NECESSARIO:

-Caffè

-Becker (600 ml o più per evitare fuoriuscite del liquido in ebollizione)

-Sodio idrossido :corrosivo:

-Sodio carbonato

-Esano :irritante: :infiammabile: (meglio se cloroformio o diclorometano :tossico: )

-Apparecchiatura per filtrare

PROCEDIMENTO:

Si introducono nel becker 10g di caffè espresso (circa 3 cucchiai da cucina), seguiti da 10g di idrossido di sodio e 5g di carbonato di sodio, che hanno lo scopo di precipitare le principali impurità organiche presenti nel caffè.

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Si aggiungono 70ml di acqua e si porta ad ebollizione per 20 minuti.

Terminato questo periodo si lascia raffreddare e si dovrebbe osservare la comparsa di una poltiglia densa.

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Si filtra su carta (meglio usare lo scottex dato che la carta da filtro viene intasata dopo poco tempo) e si estrae il liquido ottenuto ( circa 40-50ml) con 35ml di esano.

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Si raccoglie la fase organica e la si lascia cristallizzare per alcune ore.

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La resa è di circa 100mg e il prodotto ha un colore leggermente marroncino (dovrebbe essere bianco), la purificazione è fuori discussione, ma se si lavora con una quantità più alta di caffè (qualche Kg asd ) si possono raggiungere risultati accettabili.

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as1998

2010-11-28 21:27

finalmente l'esano serve a qualcosa :-D

ale93

2010-11-28 21:29

as1998 ha scritto:

finalmente l'esano serve a qualcosa :-D

Come solvente è molto utile, dato che è completamente inerte.

Max Fritz

2010-11-28 21:30

Più convenientemente l'estrazione della caffeina è fatta (quasi sempre per esperimenti di questo tipo) con cloroformio.

L'estrazione con esano potrebbe (non ne sono sicuro) portare ad un prodotto un po' impuro, ma è comunque un esperimento interessante ;-)

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-28 21:33

L'estrazione è ok!

Proverò anche io allora, appena avrò tempo! Bravo!

al-ham-bic

2010-11-28 22:04

Strana questa estrazione in ambiente così estremamente alcalino... quella bollitura dovrebbe idrolizzare anche l'inidrolizzabile Rolleyes ;l'hai trovata in bibliografia o in qualche discussione?

Ser Alkemico

2010-11-28 22:04

La caffeina può essere purificata con due metodi: per cristallizzazione per sublimazione Per cristallizzazione da acetone caldo, avendo cura di aggiungere goccia a goccia etere di petrolio fino a leggero intorbidimento della soluzione, quindi raffreddando immediatamente si ottengono cristalli bianchi. Per sublimazione si necessita di una pompa da vuoto. Mi rendo conto che 100 mg sono veramente pochi, forse aumentando la quantità di caffè di partenza e magari usando diclorometano per estrarre la caffeina, si potrebbe avere piu caffeina impura e aumentare la resa. Dimenticavo...(grazie Al) non è consigliabile utilizzare NaOH basta Carbonato di Calcio Che precipita gli acidi idrosolubili Alkemico

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ale93

2010-11-28 22:15

al-ham-bic ha scritto:

Strana questa estrazione in ambiente così estremamente alcalino... quella bollitura dovrebbe idrolizzare anche l'inidrolizzabile Rolleyes ;l'hai trovata in bibliografia o in qualche discussione?

Come ha detto prima alkemico l'ambiente alcalino serve a precipitare i vari acidi presenti nel caffè. L'estrazione è simile a quella del salomone che usa le foglie di tè e carbonato di calcio, mentre acetato di piombo basico per il caffè;dice anche che come solvente si usano diclorometano o cloroformio solo che ,non avendoli, ho deciso di provare con l'esano.

al-ham-bic

2010-11-28 22:23

Come ha aggiunto Ser concordando con me, è giusto un ambiente moderatamente alcalino, ma moderatamente, non estremamente...

L'acetato di piombo va bene per precipitare le sostanze tanniche.

Se avevi solo esano, hai fatto bene a provare.

Chimico

2010-11-28 23:09

ale io so che si usa carbonato di calcio....quello si che ti precipita gli acidi...e in più l'eccesso resta sul fondo...

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-29 09:27

Se utilizzassi cloroformio quanto me ne servirebbe?

Ser Alkemico

2010-11-29 09:56

Usando carbonato di calcio prendi due piccioni con una fava, perchè basifichi l'ambiente senza idrolizzare proteine e fai precipitare gli acidi come sali di Ca2+, NaOH potrebbe essere eccessivo come già detto. per R@d partendo da 20 o 30 g di caffè direi un paio di aliquote di CH2Cl2 (meno tossico del cloroformio) 40 ml ciascuno. Considera che il solvente una volta eseguita l'estrazione lo puoi recuperare per distillazione. Attenzione durante il procedimento di estrazione, perchè i clorurati formano delle emulsioni rognose quindi agita moderatamente con movimento rotatorio, fai riposare e ripeti svariate volte, se hai un po' di esperienza puoi andare piu spedito. Spesso l'emulsione si forma lo stesso anche se in minor misura, a quel punto raccolte le aliquote organiche devi aggiungere MgSO4 che facilita la rottura dell'emulsione, oltre a seccare la fese organica, cosa che favorirà la successiva evaporazione della stessa. Se vuoi provare e hai una pompa da vuoto puoi purificare la caffeina per sublimazione, è una bella esperienza, se qualcuno è interessato posso postare la procedura (assai semplice per la verità) L'Alkemico

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quimico

2010-11-29 12:24

quoto tutto quello che ha detto Ser

ale93

2010-11-29 12:28

Ho provato anche con il tè con la stessa procedura e da tre bustine la resa è stata più alta rispetto al caffè

**R@dIo@TtIvO**

2010-11-29 14:27

Ser Alkemico ha scritto:

Usando carbonato di calcio prendi due piccioni con una fava, perchè basifichi l'ambiente senza idrolizzare proteine e fai precipitare gli acidi come sali di Ca2+, NaOH potrebbe essere eccessivo come già detto.

per R@d

partendo da 20 o 30 g di caffè direi un paio di aliquote di CH2Cl2 (meno tossico del cloroformio) 40 ml ciascuno.

Considera che il solvente una volta eseguita l'estrazione lo puoi recuperare per distillazione.

Attenzione durante il procedimento di estrazione, perchè i clorurati formano delle emulsioni rognose quindi agita moderatamente con movimento rotatorio, fai riposare e ripeti svariate volte, se hai un po' di esperienza puoi andare piu spedito. Spesso l'emulsione si forma lo stesso anche se in minor misura, a quel punto raccolte le aliquote organiche devi aggiungere MgSO4 che facilita la rottura dell'emulsione, oltre a seccare la fese organica, cosa che favorirà la successiva evaporazione della stessa.

Se vuoi provare e hai una pompa da vuoto puoi purificare la caffeina per sublimazione, è una bella esperienza, se qualcuno è interessato posso postare la procedura (assai semplice per la verità)

L'Alkemico

Ti ringrazio Ser!

Sarei interessato, ho la pompa da vuoto!

as1998

2010-11-29 15:03

**R@dIo@TtIvO** ha scritto:

Ti ringrazio Ser!

Sarei interessato, ho la pompa! :-)

cosa? *Si guarda intorno*


comunque avrei intenzione di farmi una pompa da vuoto con il motore dell'aspirapolvere...

Francesca

2010-11-29 15:46

ale93 ha scritto:

Detta anche 1,3,7-trimetilxantina, quando ingerita provoca aumento di adrenalina

Questo non mi risulta.... Le sostanza che "aumentano" le catecolamine sono ad esempio: cocaina, anfetamina.... e vengono definite simpaticomimetici indiretti. La caffeina, inibisce invece la fosfodiesterasi che metabolizza il cAMP ad AMP, mantenendo quindi alti i livelli del secondo messaggero.

ale93

2010-11-29 16:08

Francesca ha scritto:

Questo non mi risulta....

Le sostanza che "aumentano" le catecolamine sono ad esempio: cocaina, anfetamina.... e vengono definite simpaticomimetici indiretti.

La caffeina, inibisce invece la fosfodiesterasi che metabolizza il cAMP ad AMP, mantenendo quindi alti i livelli del secondo messaggero.

Anche la caffeina agisce da inibitore competitivo e si lega ai recettori del nucleoside favorendo la produzione di adrenalina

La molecola della caffeina è strutturalmente simile all'adenina (la base azotata dell'adenosina) e si lega ai recettori del nucleoside sulle membrane cellulari. Si ha quindi un'inibizione competitiva; la caffeina influisce cioè con un processo di regolazione dei nervi mediante scarica del potenziale post sinaptico. Si ha come risultato un aumento dei livelli di epinefrina (adrenalina) e noradrenalina. L'adrenalina stimola quindi il sistema nervoso simpatico e porta ad un aumento del battito cardiaco e dell'afflusso di sangue ai muscoli, ad una diminuzione dell'afflusso di sangue alla pelle ed agli organi interni ed al rilascio di glucosio del fegato.

Ser Alkemico

2010-11-29 16:11

Il processo di sublimazione consiste nel passaggio di stato di una sostanza da solida ad aeriforme, dunque è inutile sottolineare che non bisogna passare dallo stato liquido, altrimenti non è una sublimazione (azz!). Alcune sostanze sublimano a pressione atmosferica (tipo iodio), la caffeina per essere sublimata necessita di pressione ridotta raggiungibile con una comune pompa da vuoto.

Bisogna assemblare un piccolo apparecchio detto, indovina un po' sublimatore.

Di seguito elenco le parti che costituiscono un sublimatore di vetro e le relative istruzioni per assemblarlo.

Sublimatore:

Provetta codata (da vuoto)

Provetta (non codata) di lunghezza inferiore a quella codata

Tappo a tenuta per la provetta non codata a cono.

Ghiaccio tritato

La provetta codata deve essere cinque cm più lunga di quella non codata e deve avere un diametro più grande di circa 2-3 cm.

Sul fondo della provetta codata (perfettamente pulito) va posta la caffeina (piccole quantità)

La provetta non codata va riempita di ghiaccio (la parte esterna accuratamente asciugata) tappata in modo efficace e inserita dentro la provetta codata che dovrà essere tappata dallo stesso tappo della provetta non codata (essendo il tappo conico)

In questo modo abbiamo costruito un sistema coassiale chiuso in cui può essere applicato il vuoto, basta riscaldare cautamente (avendo applicato il vuoto) la provetta codata contenente la caffeina stando attenti a non esagerare fondendola (non mi stancherò mai di dirlo), a questo scopo un buon asciugacapelli può andare bene, ma anche un piccolo bunsen, quando la caffeina sublima vaporizza e si condensa sulla superficie fredda della provetta non codata. quando la sublimazione è finita bisogna interrompere il vuoto delicatamente!!

Se si opera correttamente si ottengono risultati molto soddisfacenti.

Sarebbe carino una volta fatta l'estrazione dividere il prodotto in due aliquote uguali e fare la purificazione sia per cristallizazione che per sublimazione e confrontarne resa e purezza.

Questa esperienza è tipica dei lab scolastici (ma anche universitari) di chimica organica ed io personalmente la trovo una delle più interessanti didatticamente parlado.

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Francesca

2010-11-29 16:46

Perfetto! :-) Ricordati di postare dove hai preso la bibliografia! Essendo questo un forum di chimica, abituato ad eseguire esperimenti in "vitro", è necessario fare il punto su ciò che succede in vitro e ciò che succede in vivo! Voglio ricordare che per le azioni delle metilxantine sono stati proposti diversi meccanismi, di cui nessuno accertato con sicurezza. -Le metilxantine a elevate concentrazioni, inibiscono numerosi enzimi della fosfodiesterasi (in vitro).... -E' vero infatti che le metilxantine provocano una leggera stimolazione corticale -Sembra che gli effetti sul cuore, possano essere il risultato dell' inibizione dei recettori presinaptici per l' adenosina, con conseguente aumento del rilascio di catecolamine dai terminali nervosi, ma queste molecole possono anche aumentare l' ingresso di ioni Ca++, come possono diminuire il sequestro di calcio dal reticolo sarcoplasmatico. L' espressione clinica inoltre di questi effetti varia da individuo ad individuo. -Altro esempio è che le metilxantine stimolano la secrezione acida gastica ed anche gli enzimi digestivi, ma anche il caffè decaffeinato.. -Possono diminuire la liberazione di istamina... -In vitro migliorano la contrattilità muscolare... Insomma, in un forum di chimica mi sarei aspettata più un discorso sulle fosfodiesterasi.... La mia risposta precedente era chiaramente provocatoria... Volevo mettere in risalto come spesso la clinica ed il laboratorio siano mondi lontani ed allo stesso tempo molto vicini, e come l' uomo sia a conoscenza di una piccolissima parte di ciò che avviene in natura. A presto! :-)

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ale93

2010-11-29 17:05

Francesca ha scritto:

Volevo mettere in risalto come spesso la clinica ed il laboratorio siano mondi lontani ed allo stesso tempo molto vicini

Già... perchè se sai come funzionano i principali processi di chimica organica, puoi capire anche come essi sono legati ai processi vitali, come la respirazione, il metabolismo, e di tutti i processi che ci permettono di vivere.

Prossima estrazione: teobromina dal cacao ;-)

Francesca

2010-11-29 17:13

ale93 ha scritto:

Francesca ha scritto:

Volevo mettere in risalto come spesso la clinica ed il laboratorio siano mondi lontani ed allo stesso tempo molto vicini

Già... perchè se sai come funzionano i principali processi di chimica organica, puoi capire anche come essi sono legati ai processi vitali, come la respirazione, il metabolismo, e di tutti i processi che ci permettono di vivere. Prossima estrazione: teobromina dal cacao ;-)

Verissimo, ma per comprendere a fondo i processi vitali, di un essere vivente, la chimica organica è solo una discreta parte e non sufficiente, a questa devi aggiungere la fisica, la biologia cellulare, l' anatomia, e la fisiologia. Se poi sei interessato a come l' organismo si "rompe", devi aggiungere la fisio-patologia e la patologia... E se vuoi sapere come si "ripara" devi aggiungere la farmacologia ed altre discipline.... In attesa della tua nuova estrazione ti saluto cordialmente!

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Nichel Cromo

2011-01-05 12:04

Secondo voi riesco a estrarre la caffeina dagli energy drink? tipo redbull? che altri solventi posso usare?

quimico

2011-01-05 12:07

estrai un po' tutto. ci abbiamo provato io ed un mio docente. e abbiamo a disposizione un laboratorio avanzato di ricerca e diverse menti geniali con decenni di esperienza. mettiti il cuore in pace. e se vuoi estrarre caffeina fallo da caffé. saluti.

Nichel Cromo

2011-01-05 12:10

ok, grazie, ma che solvente alternativo posso usare?

ale93

2011-01-05 12:15

Nichel Cromo ha scritto:

ok, grazie, ma che solvente alternativo posso usare?

L'esano si trova facilmente ed è poco tossico. Un'ottima alternativa è il percloroetilene, anch'esso si trova al supermercato, ma è sospetto cancerogeno e puzza in modo insostenibile, comunque dovrebbe dare rese maggiori dell'esano. Oppure la cosa migliore sarebbe utilizzare cloroformio o diclorometano.

Nichel Cromo

2011-01-05 12:33

Ce l'ho a casa il percloroetilene! userò quello!

ale93

2011-01-05 12:35

Nichel Cromo ha scritto:

Ce l'ho a casa il percloroetilene! userò quello!

Se ci riesci :S

Occhio però a non agitare troppo, perchè potresti formare una emulsione molto scomoda da separare. Con i solventi clorurati devi fare piccoli movimenti rotatori ;-)

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jobba

2011-04-30 12:35

Sto provando l'estrazione dal caffe solubile con carbonato di calcio e cloroformio,secondo voi è possibile o sto perdendo solo tempo?

ale93

2011-04-30 12:42

jobba ha scritto:

Sto provando l'estrazione dal caffe solubile con carbonato di calcio e cloroformio,secondo voi è possibile o sto perdendo solo tempo?

Meglio con il cloroformio!

jobba

2011-04-30 13:01

Non capisco............. mi stai dicendo di non usare il carbonato di calcio? perche? il cloroformio lo uso sicuramente .

ale93

2011-04-30 13:02

jobba ha scritto:

Non capisco............. mi stai dicendo di non usare il carbonato di calcio? perche? il cloroformio lo uso sicuramente .

Quando mai ho detto questo? asd

Dico che è meglio usare cloroformio o CH2Cl2 al posto dell'esano!

quimico

2011-04-30 13:22

il calcio carbonato è essenziale per salificare gli acidi carbossilici presenti nel caffé o the da cui si vuole estrarre la caffeina... quando si estrae con DCM o n-Hex in fase acquosa rimangono tali carbossilati di calcio mentre in quella organica c'è soprattutto caffeina... ricordatevi che se estraete solventi alogenati si deve evitare di sbattere troppo perché si formano fastidiose emulsioni e molto prodotto viene perso... meglio fare movimento rotatorio, energico... se usate n-Hex potete tranquillamente sbattere l'imbuto facendo attenzione a sfiatare... indossate sempre guanti e occhiali, mi raccomando

NaClO3

2011-04-30 13:22

ma lui infatti non ha detto di voler usare esano.

quimico

2011-04-30 13:24

il cloroformio lasciatelo dove è. è tossico e può esser sostituito da solventi meno tossici... premesso che tra tutti non è che siano molto salutari senza una cappa... quindi attenti

NaClO3

2011-04-30 13:26

o in una zona ventilata al semi esterno, un balcone tetto, o terrazzo!

Chimico

2011-04-30 13:27

consiglio diclorometano se l'avete... e consiglio pure di recuperare il solvente quando possibile...cioè evitiamo inutili sprechi facendo evaporare quello e questo...quando possibile (ed è il caso) distilliamo buona parte del solvente e lasciamone una piccolissima parte ad evaporare per recuperare il prodotto... così facendo, il costo di un'estrazione si riduce di molto...

quimico

2011-04-30 13:30

quoto Chimico... recupero solventi per ulteriori usi, oltre che per evitare inutile inquinamento

NaClO3

2011-04-30 13:31

e si verificano meno dispersioni nell'ambiente...

chomico

2011-05-01 17:50

Grande questa sintesi, uno dei miei primi esperimenti casalinghi! Per la filtrazione ho usato un Buchner fai da te: un filtro di moka collegato ad un aspirapolvere. La mia caffeina aveva intasato il filtro e l'aspirapolvere si è rivelato essenziale per non dover attendere tempi biblici. Come solvente ho usato DCM. E' venuta parecchio più marroncina di quella che vedo in foto, e odorava ancora parecchio di caffè. Però ho avuto la possibilità di fare uno spettro IR (dopo un laboratorio, alle ore 7 di sera, e dopo essermi "ingraziato" la tecnica di lab facendole complimenti per una settimana): è venuto praticamente identico a quello di letteratura! Questa procedura quindi funziona, le impurezze si sono fatti sentire più con i 5 sensi che allo strumento. Posterei i due spettri se non li avessi smarriti, sono un disastro.

ale93

2011-05-01 18:07

Perchè hai filtrato la caffeina? *Si guarda intorno*

mikerun

2013-06-08 08:32

Ma è possibile precipitare i tannini utilizzando ad esempio idrossido di calcio?

fosgene

2014-11-17 22:31

Ho fatto questa estrazione a scuola, seguendo una metodica riscritta dai chimici della Zanichelli che, al posto di usare esano/diclorometano come solventi, utilizza il dimetilcarbnato che ha il vantaggio di non essere nocivo. Purtroppo l' estrazione è riuscita a pochissimi della mia classe e in particolare per il mio è stato un vero e proprio disatro azz! *Tsk, tsk* a causa di alcuni incidenti che ci hanno impedito di proseguire proprio sulla fine e, per questo siamo stati costretti ad aggiungerci a un altro gruppo.

Ora posto la procedura prendendo spunto dalla relazione di laboratorio che consegnerò giovedì.

Su 5 gruppi solo uno è arrivato ad ottenere l' alcaloide, noi siamo quelli andati peggio e io mi sono demoralizzato asd

A breve cercherò su internet qualche procedura fattibile e la proverò a eseguire in homelab.

REAGENTI:

Caffè liofilizzato

Dimetilcarbonato (CH3O)2CO [Infiammabile]  (F)

Acetato neutro di piombo (CH3COO)2Pb [Tossico] *preicoloambiente* (T,N)

Solfato di sodio anidro Na2SO4

Acqua distillata H2O

POCEDURA:

In un beker da 250mL si sciolgono circa 10g di caffè liofilizzato in 150mL di acqua bollente.

Sempre all' ebollizione si aggiungono 30mL di una soluzione al 10% di acetato di piombo,precipiterà un solido marrone, lasciare bollire per 5 minuti poi raffreddare e filtrare per gravità su filtro a pieghe(che si intasa molto facilmente). Il filtrato deve essere marrone e limpido, se così non fosse filtrare nuovamente.

Porre la soluzione in un imbuto separatore e aggiungere 20mL di dimetilcarbonato,scuotere leggermente il l' imbuto e separare la fase organica giallina stratificata in basso. Ripetere l' estrazione un' altra volta.

Raccogliere la soluzione organica in una beuta da 100mL e seccarla su solfato di sodio anidro.

Porre questa soluzione in  un palloncino da 50mL e distillare via quasi tutto il solvente (p.e. 90°C) fino a lasciare un residuo di 2-3mL

La soluzione durante il riscaldamento diventerà color giallo scuro.

Il residuo di distillazione viene posto in una beuta codata da 250mL, il palloncino viene lavato con poche gocce di DMC che sono poi poste anche loro nella beuta.

Si scalda la beuta tappata su bagno maria fino a che il solvente non comincia a bollire, quindi si attacca la pompa da vuoto e si comincia ad aspirare i vapori di solvente scollegando e ricollegando spesso il tubo (e qui abbiamo avuto il primo incidente.... *Fischietta* ) fino a che non si giunge a residuo secco.

Si pone ora tutto su bagno di sabbia su piastra e si sostituisce il tappo della beuta con una guarnizione in cui vi è incastrata una provetta in vetro contenente ghiaccio tritato (tipo cold finger tanto per intenderci) ( e qui è successo il secondo incidente).

La caffeina dovrebbe sublimare e depositarsi sulle pareti fredde della provetta sottoforma di cristallini bianchi.

OSSERVAZIONI:

l' unico gruppo a cui è riuscita l' estrazione ha avuto una resa di 4,5 mg.

Di seguito vi riporto gli incidenti di percorso che abbiamo avuto (il mio è un gruppo dannato....sarà perchè su tre persone ero l' unico maschio?) :

Mentre evaporavamo il solvente residuo ci è capitata una pompa ad acqua difettosa infatti quando abbiamo aperto il rubinetto l' acqua ha incominciato a schizzare da tutti i raccordi tra la pompa e il rubinetto, inoltre abbiamo avuto un piccolo risucchio d' acqua all' interno della beuta.

Mentre stavamo provando la sublimazione il vuoto ha fatto rompere la provetta e il ghiaccio è caduto sul fondo della beuta fondendo.

Mentre stavamo riportando tutto a secco in maniera precisa e perfetta e con la pompa perfettamente funzionante abbiamo avuto un forte risucchio d' acqua all' interno della beuta (almeno 100mL).

Dopo aver risistemato tutto per l' ennesima volta, la mia compagna si è scordata di tenere la provetta durante la sublimazione, questa è stata aspirata dal vuoto creatosi e si è rotta...a questo punto abbiamo lasciato perdere e ci siamo accodati a un altrogruppo che però non ha ottenuto niente lo stesso (avevano scaldato troppo durante la distillazione carbonizzando tutto).

Il recupero veniva effettuato nel seguente modo:

Alla miscela acquasa si aggiunge poco DMC, si separa con imbuto separatore, si secca su Na2SO4 --> evaporazione sotto vuoto in beuta asciutta.


PER LA CROMATOGRAFIA:

Si possono utilizzare 2 miscele eluenti

MISCELA N°1

Toluene C6H5CH3  [Infiammabile] [Irritante] *preicoloambiente*  (F,Xn,N)

Etere dietilico (C2H5)2O  [Infiammabile] [Irritante]  (F+, Xn)

acido acetico glaciale CH3COOH [Corrosivo] (C)

metanolo CH3OH [Infiammabile] [Tossico] (T,F)

MISCELA N°2

Cicloesano C6H12  [Infiammabile] [Irritante] *preicoloambiente* (F,Xn,N)

Acetone (CH3)2CO [Infiammabile] [Irritante]  (F,Xi)

STANDARD E SOLVENTI:

Caffeina pura C8H10N4O2 [Irritante] (Xn)

Dimetilcarbonato (CH3CO)2O [Infiammabile] (F)

Lastrine cromatografiche fluorescenti.

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Beefcotto87

2014-11-18 09:27

Se ti può essere utile, un mio prof dice sempre che in laboratorio, è fondamentale tenere il "quaderno di laboratorio", in cui scrivi tutto, ma proprio tutto quello che fai, giusto o sbagliato che sia!

luigi_67

2014-11-18 09:35

Do assolutamente ragione al tuo prof.

Mantenere traccia delle problematiche riscontrate aiuta ad analizzarne le cause e trovarne quindi le soluzioni in modo tale da evitare di trovarsi nuovamente in situazioni analoghe e ripetere gli stessi errori.

E' il percorso fondamentale per migliorare. :-)

Un saluto

Luigi

Beefcotto87

2014-11-18 09:43

Senza contare, che vale lo stesso discorso per i successi (ripetibilità).

fosgene

2014-11-18 11:08

Beefcotto87 ha scritto:

Se ti può essere utile, un mio prof dice sempre che in laboratorio, è fondamentale tenere il "quaderno di laboratorio", in cui scrivi tutto, ma proprio tutto quello che fai, giusto o sbagliato che sia!

Io faccio sempre così questo é solo un riassunto molto striminzito della relazione originale. Mi appunto sempre tutto e inoltre faccio pure le foto ai vari processi per ricordarmi meglio.

;-)

comandantediavolo

2014-11-18 11:16

Sempre il quadernino di laboratorio! 

Quando andavo a scuola ne avevo uno ad anelli e fogli mobili con tre sezioni: qualitativa,quantitativa e organica/fermentazioni,dove si annotava qualsiasi cosa delle esperienze in lab,ricette e dispense,risultati positivi e negativi,tempistiche e anche le sensazioni organolettiche personali e di gruppo, quaderno andato poi in "stecca" ai posteri della sezione " I ",quando ho lasciato l' itis,cmq fine OT.

Non avrei mai pensato ,Fosgene, di utilizzare il dimetilcarbonato come solvente, ai miei tempi non si andava per il sottile, la tossicità dei solventi era secondaria alla riuscita dell'esperienza , si frantumavano nel grinder 250 grammi di caffè in chicchi, pallone da 2 litri, acqua distillata,ebollizione e concentrazione,e poi giù di diclorometano a più riprese nell'imbuto separatore,come non ci fosse un domani, separazione delle fasi, ri-estrazione dalle acque madri con ulteriore DCM, disidratazione su drierite, e ricristallizzazione da acetone.

La cromatografia era poi optional !  asd

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quimico

2014-11-18 11:39

Son contento che vi facciano usare solventi green, era ora! Peccato che spesso non si vogliano seguire le 12 regole della Green Chemistry solo perché fa fatica o perché i metodi dicono altro *Tsk, tsk* Questo solvente ha ormai sostituito altri come il MEK... E non è poco. Anche se dal punto di vista dell'evaporazione è leggermente meno efficiente del MEK ma son dettagli.

È altresì usato come agente alchilante per fenoli, aniline ma è richiesto l'uso di una superbase come la DBU e serve assolutamente un'autoclave.

Bella prova pratica, peccato per le sfortune.

Il quaderno di laboratorio, fatto BENE, è uno degli strumenti base di un chimico o più in generale di uno scienziato! O lo si tiene BENE o meglio cambiare mestiere asd

I seguenti utenti ringraziano quimico per questo messaggio: fosgene, luigi_67

Mario

2014-11-18 17:23

Ho letto solo ora il resoconto di Fosgene e devo dire che mi ha fatto molto piacere il fatto che ci abbia messo al corrente delle sue esperienze di laboratorio. Vorrei che non fosse l'unico.

A leggere le vicissitudini del gruppo sembra che serva, più che un tutor, l'esorcista. Secondo suggerimento: un gruppo di lavoro deve esssere omogeneo come genere, altrimenti è come partecipare ad una competizione zavorrati.

Altre cose mi lasciano stupefatto, come ad esempio l'uso di solventi alternativi cosidetti "green" accanto all'impiego in dosi tutt'altro che omeopatiche di sali di piombo. Della serie guardare la pagliuzza e non accorgersi della trave.

A mio parere l'usare del caffè liofilizzato è partire con il piede sbagliato. Molto meglio partire dai chicchi tostati e macinati.

I 4,5 mg trovati sono un'inezia: o era decaffeinato o ne hanno perso per strada un bel pò. La prosima volta partite dal materiale sopra suggerito. In 10 g si esce in media con 0,15 g di alcaloide.

saluti

Mario

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fosgene

2014-11-18 23:32

quimico ha scritto:

Son contento che vi facciano usare solventi green, era ora! Peccato che spesso non si vogliano seguire le 12 regole della Green Chemistry solo perché fa fatica o perché i metodi dicono altro *Tsk, tsk* Questo solvente ha ormai sostituito altri come il MEK... E non è poco. Anche se dal punto di vista dell'evaporazione è leggermente meno efficiente del MEK ma son dettagli.

È altresì usato come agente alchilante per fenoli, aniline ma è richiesto l'uso di una superbase come la DBU e serve assolutamente un'autoclave.

Bella prova pratica, peccato per le sfortune.

Il quaderno di laboratorio, fatto BENE, è uno degli strumenti base di un chimico o più in generale di uno scienziato! O lo si tiene BENE o meglio cambiare mestiere asd

Perchè il metiletilchetone è ostico da maneggiare? non mi pare un composto dalla nocività/tossicità così spiccata sia dal punto di vista cronico che sia da quello acuto  (non dovrebbe essere più o meno come l' acetone?)

Mi stavo chiedendo, sempre rimanendo sui solventi "green" non si potrebbe usare l' acetato di etile come solvente per estrarre? Se si, ci sarebbero rese più alte rispetto a quelle che usano il DMC?

Mario ha scritto:

Altre cose mi lasciano stupefatto, come ad esempio l'uso di solventi alternativi cosidetti "green" accanto all'impiego in dosi tutt'altro che omeopatiche di sali di piombo. Della serie guardare la pagliuzza e non accorgersi della trave.

A mio parere l'usare del caffè liofilizzato è partire con il piede sbagliato. Molto meglio partire dai chicchi tostati e macinati.

I 4,5 mg trovati sono un'inezia: o era decaffeinato o ne hanno perso per strada un bel pò. La prosima volta partite dal materiale sopra suggerito. In 10 g si esce in media con 0,15 g di alcaloide.

saluti

Mario

Su questo fatto del piombo e della scelta del solvente ci stavo pensando pure io, poi sono giunto alla conclusione che la soluzione di Pb++ si usa solo una volta e in quantità più limitata, rispetto al solvente e che soprattutto questa non sviluppa  vapori nocivi che poi sarebbero  inalati. La cosa che mi ha lasciato perplesso è stato usare la soluzione di acetato di Pb senza guanti...

Mi stavo chiedendo ma l' acetato neutro di piombo idrolizza a contatto con l'acqua? Perchè la soluzione che ha preparato la prof,che poi noi abbiamo usato per precipitare le impurità, si presentava fortemente torbida in bianco. Al termine delle due ore di laboratorio la sospensione nella soluzione avanzata all' interno del matraccio era passata a giallino e il giorno dopo presentava un precipitato rossiccio/marroncino e il surnatante incolore e limpido.

Considerate che l' acetato proveniva da un vecchissimo barattolo della Carlo Erba....

La prof si credeva che fosse una contaminazione del sale o qualcosa del genere. io credo invece che sia un' idrolisi ma non ne sono sicuro.

Sta difatto che usando questa "soluzione" penso ci sia stato anche un calo di resa e solo una parziale precipitazione delle impurezze presenti che, tra l'altro ce le siamo ritrovate nel prodotto finale.

marco the chemistry

2014-11-19 06:27

Va bene usarne piccole dosi, ma noi in università abbiamo usato il ben più tranquillo CaCO3 e l'esperienza è venuta bene...abbiamo poi estratto la fase acquosa con DCM, ma non è stato un grande problema...

Pb(OAc)2 idrolizza in acqua e da una torbidità solo bianca che non vira a nessun colore. Basta aggiungere un paio di gocce di AcOH e si risolve il problema.

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quimico

2014-11-19 17:42

Non avevo fatto molto caso al piombo *Si guarda intorno* chiedo venia.

Di green allora ha poco questa estrazione. Per salificare gli ac. carbossilici che si trovano nel caffè anche io usai il CaCO3, filtrazione a caldo ed estrazione con DCM.

Non penso si possa usare acetato di etile... Non ha le stesse rese di estrazione del DCM, purtroppo.

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Dott.MorenoZolghetti

2014-11-20 07:02

Arrivo tardi: già è stato detto che il caffè da cui partire è quello macinato e non quello liofilo.

Già detto che il Pb cui siete stati esposti è qualche migliaio di volte più tossico del diclorometano e resterà nei vostri corpicini per qualche secolo, mentre l'eventuale danno epatico da cloruro di metilene si risolve in una settimana.

Quello che non ho capito è questo: chi vi ha detto che il dimetilcarbonato non è tossico? Kiwipedia?

A parte il fatto che genera metanolo, ben più tossico del diclorometano, il punto è che in alcune reazioni metaboliche, si comporta addirittura da agente alchilante. Mah!

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quimico

2014-11-20 09:04

DMZ io l'ho sentito dire da docenti di chimica che il dimetilecarbonato può essere un reagente green *Si guarda intorno* e mi era parso strano...

So per certo infatti che viene usato per alchilare, ad esempio, fenoli, previo trattamento di questi ultimi con una base tipo NaOH *Si guarda intorno* e quindi è a tutti gli effetti un agente alchilante... Al pari del dimetilsolfato e dello ioduro di metile *help*

Per il resto meglio, CaCO3 e DCM.

comandantediavolo

2014-11-20 10:18

Dottore, non metto in dubbio le tue Vostre conoscenze ,il dimetilcarbonato sicuramente è un alchilante e si intercala nel DNA a dare aberrazioni.

Ho consultato le MSDS di tre produttori ( S.A. - Merck - Fischer ) ,e le LD50 Orale topo per questo composto sembrerebbero essere indicati alti valori di soglia (circa 3 volte il comune sale da cucina).

Mi porgo dunque alcune domande: fidarsi delle schede di sicurezza? Il dimetilcarbonato è così una brutta bestia, anche peggiore del diclorometano? 

Si sa che i prodotti chimici nel bene o nel male abbiano tutti un impatto positivo o negativo sull'homo sapiens, ma in questi casi sono giustificati dalla Green Chemistry in un'ottica di riduzione dei danni ambientali a lungo termine oppure in una mera visione ,sempre da parte dell'industria chimica, di futuri guadagni ? (vedi anche l'utilizzo massiccio di formaldeide nei prodotti battericidi fino alla fine degli  anni '90 quando fu rubricata nel gruppo 1A IARC e sostituita dai sali quaternari d'ammonio)?

Se sono andato troppo OT, chiedo cortesemente ai MOD di cancellare o splittare il 3d in altra posizione.

Dott.MorenoZolghetti

2014-11-20 23:11

E' molto semplice: non va letto come DL50, ma come potere oncogeno. La carcinogenesi, per assurdo, è inducibile da una singola molecola provvista di potere oncogeno. Una singola esposizione può dare esito a un tumore, in linea teorica. Quindi è l'esposizione alla sostanza, che va evitata, non la quantità della sostanza cui si espone.

Nello specifico caso, non so quanto vapore si siano inalati i nostri bambini...spero abbiano lavorato sotto cappa.

fosgene

2014-11-21 08:29

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Nello specifico caso, non so quanto vapore si siano inalati i nostri bambini...spero abbiano lavorato sotto cappa.

No...niente aspiratori accesi sopra il bancone, molto probabilmente perché considerato non tossico.

Comunque penso che il libro abbia evitato l' uso del DCM perché questo é classificato come R40/H351 Ovvero: possibilità di effetti cancerogeni-prove insufficienti/sospettato di provocare il cancro.

Qualcuno ha la metodica completa con diclorometano e CaCO3?

quimico

2014-11-21 11:19

Bello. Niente cappa? *help* assurdo *Tsk, tsk*

Sarebbe ora che le classi di pericolosità vengano usare come da CLP. Quindi basta frasi R e S ma GHS Hxxx. Anche se sono ancora vigenti il DPP ed il DPS. Ma entro il 2015 tutti sono obbligati a passare alla norma GHS ONU secondo regolamenti REACH e CLP.

Comunque, attenti quando usate certe sostanze. Fidarsi è bene, non fidarsi è meglio!

Purtroppo fosgene non la trovo ma se cerchi in rete qualcosa trovi...

quimico

2014-11-21 11:59

Noi si era fatta estrazione della caffeina dalle foglie di tè usando la metodologia col calcio carbonato ed il diclorometano.

Non so se sia applicabile parimenti al caffè. Ma potresti provare, almeno ti fai un po' la mano.

Non saprei dirti se conviene usare gli stessi rapporti dato che caffè e tè non contengono la stessa quantità di caffeina che io sappia.

Comunque, noi si partì da ca. 30 g di foglie di tè messe in un beaker da 600 mL, si aggiunsero 300 mL di acqua distillata e si mise su piastra riscaldante magnetica agitando; dopo aggiunta di 15 g di calcio carbonato si portò a leggero bollore. Ora, qui c'è chi dice di far raffreddare a 55 °C e poi filtrare, altri di filtrare dopo aver spento il riscaldamento... Noi si fece raffreddare leggermente e si filtrò a caldo su carta da filtro. L'ideale è fare una prima filtrazione e poi una seconda perché tipicamente il filtro si bloccherà facilmente e velocemente. Evitando ovviamente perdite. L'ideale è usare un filtro lungo e che sia chiudibile all'estremità superiore per cercare di spremere più liquido possibile dalle foglie.

Quando il liquido è freddo, trasferirlo in un imbuto separatore ed estrarre con il diclorometano (3 x 30 mL) avendo cura di evitare emulsioni quindi l'ideale sarebbe non shakerare ma roteare con cura e attenzione l'imbuto avendo cura di tenere lo sfiato diretto verso l'alto e verso il fondo della cappa. Separare ogni volta la fase inferiore più densa e raccoglierla in un solo beaker o meglio beuta. Anidrificare su sodio solfato anidro, filtrare su carta o cotone, ed eliminare il solvente o per semplice evaporazione o se possibile tramite evaporatore rotante.

Il residuo ottenuto è caffeina, avrà un colore verdognolo poiché non è pura ma è un grezzo asd

A questo punto, se si desidera un prodotto di maggiore purezza, riprendere il residuo con la minima quantità di metanolo (ca. 4-8 mL basterrano) a bollore, traferire il tutto in un contenitore opportuno (noi si usò uno Schlenk da 25 mL) e lasciare tornare la miscela a t.a.

A quel punto mettere lo Schlenk in bagno di ghiaccio e aspettare che tutto il prodotto precipiti. Filtrare a freddo su setto poroso o Buchner, lavando con 1 mL di etanolo freddo.

Lascio a te il calcolo della resa asd

Spero di non aver scritto cagate visto che vado a memoria.

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quimico

2014-11-22 08:40

Lo so. Usare uno Schlenk per una cosa del genere è uno spreco ma pazienza. Va bene una provetta di dimensioni adatte, basta che non siate troppo violenti con la fiamma. Meglio sarebbe scaldare su bagno ad olio o simile. Basta saper cosa state facendo, come sempre :-D oppure basta una beuta da 25 mL come mi pare dicevano in rete.

Alla fine riuscire a recuperare del prodotto è sempre un valore aggiunto. Quindi se lavorate bene, potete anche portarvi a casa un bel po' (si fa per dire) di alcaloide puro.

Provate e poi mi direte.

ClaudioG.

2014-11-22 13:42

Buongiorno.

Ieri ho provato l'estrazione descritta in prima pagina, ma nel raffreddamento del liquido dopo la bollitura la poltiglia si è addensata (semisolida) al punto da non produrre alcun liquido durante la filtrazione su Scottex. Come posso evitarlo? Ho aggiunto dell'acqua e scaldato ancora, filtrando a caldo, ma ho ottenuto comunque meno di 10 ml, a fronte dei 40-50 previsti.

marco the chemistry

2014-11-22 16:55

Filtra su bukner o usa del caffè macinato con il classico e vecchio macinino.

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ClaudioG.

2014-11-22 18:22

Grazie, proverò con il Buchner. Per il caffè ho usato quello espresso in polvere (macinato), dovrebbe andar bene.

L'oscuro passeggero

2016-08-15 10:04

Ricordo che un anno fa tentai di estrarre la caffeina dal caffè macinato. Avevo trovato su internet un procedimento piuttosto amatoriale, e infatti la caffeina che estrassi era marrone chiaro e non bianca. 

Ora la vorrei estrarre con maggior rigore e quindi di quali attrezzature da laboratorio avrei bisogno? Suppongo il pezzo più importante sia il distillatore...

RhOBErThO

2016-08-15 10:33

Se ti è venuta marrone, anzichè bianca è possibile purificarla per cristallizzazione o sublimazione...

Ovviamente dipende da quanta ne hai estratta.

NaClO

2016-08-15 13:18

Servirebbe che noi vedessimo il video di modo da capire che metodo hai usato.Qui spiega come estrarla dal caffè in polvere.Il diclorometano lo puoi sostituire con la benzina avio,quella per smacchiare,che è prevalentemente esano


http://www.amicidelcaffe.it/amicidelcaffe/index.php/2010/04/23/procedimento-per-estrarre-la-caffeina-dal-caffe/

L'oscuro passeggero

2016-08-15 13:43

NaClO ha scritto:

Servirebbe che noi vedessimo il video di modo da capire che metodo hai usato.Qui spiega come estrarla dal caffè in polvere.Il diclorometano lo puoi sostituire con la benzina avio,quella per smacchiare,che è prevalentemente esano


http://www.amicidelcaffe.it/amicidelcaffe/index.php/2010/04/23/procedimento-per-estrarre-la-caffeina-dal-caffe/

Il procedimento era proprio questo! Tuttavia vorrei ripeterlo con la giusta vetreria....

NaClO

2016-08-15 13:51

Tenterò anche io appena posso e vedremo.Secondo me,come ha detto Roberto,basterebbe una cristallizzazione:la sciogli in un solvente organico,ad esempio acetone,aggiungi carbone attivo molto fine,filtri su carta da filtro e lasci il filtrato al sole in un bicchiere bicchiere in vetro. Questo è il Metodo casalingo Se vuoi fare come in laboratorio procurati un rotavapor  :-D

valeg96

2016-08-15 14:35

Il carbone attivo non deve essere molto fine, altrimenti non lo togli più a meno di non usare filtri analitici da laboratorio (e mi sa che anche lì avresti problemi). Non a caso lo vendono in pellet porosi fatti apposta per avere una grande area di contatto senza dover sporcare ovunque con polveri e residui neri. Un pellet basta e avanza.

RhOBErThO

2016-08-15 15:15

Il carbone attivo qual'è? Basta quello di legna?


Scusate l'OT :-D

valeg96

2016-08-15 18:43

Nei negozi per acquari trovi quello per filtri in pellet. Costa 15 euro di 200g, credo, ma dura un'eternità, se lo usi un pellet alla volta.

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fosgene

2016-08-15 20:19

C'è un' enorme discussione sull' estrazione della caffeina qui sul forum con tanto di prove pratiche e ben documentate con anche chiare procedure per la purificazione del prodotto ottenuto....cercatela e leggitela.

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Beefcotto87

2016-08-17 13:59

Concordo con Fosgene.

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Menelik

2018-03-27 14:41

Per ricristallizzare la caffeina ho trovato che il miglior sistema di solventi è la coppia acetone/esano.

Io ho fatto così:

ho ridotto a piccolo volume il filtrato dopo il trattamento con acetato di piombo, l'ho estratto un paio di volte con DCM, tipo 30 + 20, ho unito gli estratti organici e li ho fatti evaporare il più possibile lentamente senza arrivare al secco.

Poi ho ridisciolto il tutto con la minima quantità possibile di acetone e l'ho evaporato in parte.

Quando sono arrivato quasi alla fine, con un liquido che diventava sempre più denso, ho versato direttamente nel cristallizzatore esano.

Appena versato esano subito si forma una copiosa quantità di preciptato bianco.

Evaporando mooolto lentamente, a t ambiente, fino ad asciugare del tutto e grattando con la spatoletta, si ottiene una polvere bianca dal sapore amaro come il fiele, proprio alcaloide puro.

Io ho fatto il bioassay trasferendola in un altro cristallizzatore, ho sciolto quella rimasta nel primo cristallizzatore.

Collaudato, è amara e non tossica.

Sono ancora qua a raccontarlo, dopo 4 ore dall'ingestione.

E' proprio caffeina, non ci sono dubbi.

Io trovo che il procedimento all'acetato di Pb da un prodotto candido mentre col sistema del carbonato mi resta una polvere verde.

Comunque per la ricristallizzazione finale, decisamente acetone e poi esano.

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LuiCap

2018-03-27 15:24

Menelik ha scritto:

Collaudato, è amara e non tossica.

Sono ancora qua a raccontarlo, dopo 4 ore dall'ingestione.

E' proprio caffeina, non ci sono dubbi.

Trovo queste frasi molto diseducative soprattutto scritte da un insegnante. :-(

La caffeina pura non è tossica, ma nociva se ingerita (H302).

La sua dose letale orale è:

DL50 (topo) = 127 mg/kg

DL50 (ratto) = 192 mg/kg

Capisco che questi valori non possano essere applicati all'uomo, ma così, solo per avere un ordine di grandezza, il 50% degli uomini con peso corporeo di 70 kg dovrebbe ingerirne circa 10 g per "non poterlo più raccontare".

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Mr.Hyde

2018-03-27 23:11

Ciao a tutti :-) Quoto in pieno Luisa Si ... è veramente disarmante leggere queste cose nel 2018 !! Direi che un chimico avrebbe dovuto agire in modo differente per determinare il  tipo di sostanza ed il titolo della stessa . esempi -analisi dell'intervallo del punto di fusione -analisi della solubilità nei vari solventi -analisi spettrofotometrica nell'UV  a 273 nm -analisi gascromatografica -analisi spettrofotometrica in IR -TLC   etc etc . di sicuro in questo caso, l'analisi organolettica è la meno indicata e direi poco scientifica . ( non siamo mica nell'800 :-P ) Inoltre , affiancando all'estrazione di un principio attivo , la determinazione analitica quali e quantitativa ,lo studente avrebbe capito molto meglio l'approccio al metodo scientifico ed alla chimica in genere . Senza contare che nell'esperienza sono state utilizzate sostanze abbastanza tossiche ( tipo acetato di piombo e solventi vari ), che potenzialmente hanno inquinato il prodotto , ma anche di questo non ne sapremo mai nulla ,in quanto non sono stati determinati analiticamente eventuali residui presenti nell' alcaloide !  cordialmente Francy

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zodd01

2018-03-28 23:43

Nooo ma che cosa ho letto ? Ma l'ha fatto davvero ?

Roberto

2018-03-29 09:30

Moderno Scheele, il quale aveva l'abitudine di assaggiare e classificare ogni composto gli passasse davanti , Ahimè purtroppo defunse

a 43 anni molto probabilmente intossicato dalle sostanze ingerite.  O:-)

Igor

2018-03-29 13:01

LuiCap ha scritto:

Trovo queste frasi molto diseducative soprattutto scritte da un insegnante. :-(

Ma non esageriamo.

Scusi, ma perchè Menelik chi dovrebbe educare quando scrive qui?

Ha dato il suo (utile) contributo e basta, non capisco che necessità ci sia di biasimarlo.

LuiCap

2018-03-29 13:48

Igor, abbiamo evidentemente due idee molto diverse del significato della targhetta a sfondo viola che sta sotto al nome di Menelik e al mio.

Nulla di male.

Tutti, e soprattutto un insegnante, dovrebbe "educare" al corretto comportamento inerente la sicurezza dei giovani chimici e apprendisti chimici che leggono questo Forum.

Sono d'accordo che Menelik abbia dato il suo contributo alla discussione scrivendo il procedimento svolto, ma quella frase (ed è solo quella che io ho citato) doveva evitarla.

Entrando poi nel merito del procedimento di cristallizzazione adottato, non credo affatto che evaporare fino a secchezza sia un metodo efficace per ottenere un prodotto puro.

I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo messaggio: luigi_67, NaClO

Igor

2018-03-29 14:51

Il forum è ritrovo di appassionati, non una classe dell' ITIS in orario scolastico.

Anche gli insegnanti hanno il diritto allo svago e di poter NON essere dei missionari h24 (sempre ammesso e non concesso, che sia stato scritto qualcosa di non adatto), mi pare.

Nel merito: dice che l'evaporazione lenta non va bene, il prodotto sarebbe stato migliore se l'avesse tenuto allo stato di zuppa?

I seguenti utenti ringraziano Igor per questo messaggio: NaClO

LuiCap

2018-03-29 15:14

"Cristallizzare" significa provocare la formazione dei cristalli del composto desiderato mediante abbassamento di temperatura di una sua soluzione leggermente insatura a caldo in un determinato solvente, che diventa perciò sovrassatura a freddo. In questo modo le impurezze presenti nella soluzione a caldo, essendo presenti in minor quantità rispetto al composto principale non raggiungono la saturazione a freddo e vengono così separate dal composto che si vuole cristallizzare. Si esegue poi una filtrazione a freddo per gravità o per aspirazione a seconda della quantità del solido che si ottiene e si lava il solido con piccole quantità per volta del solvente di cristallizzazione usato freddo.

Questa è la tecnica corretta!!!

Ovvio che si ottengono cristalli anche facendo evaporare fino a secchezza, ma in questo caso le impurezze solide aderiscono per adsorbimento ai cristalli abbassandone perciò la purezza.

I seguenti utenti ringraziano LuiCap per questo messaggio: NaClO, luigi_67

Igor

2018-03-29 16:34

LuiCap ha scritto:

Ovvio che si ottengono cristalli anche facendo evaporare fino a secchezza, ma in questo caso le impurezze solide aderiscono per adsorbimento ai cristalli abbassandone perciò la purezza.

Ma scusi, dato il procedimento riportato (coll'acetato di Pb), di quali impurezze parla?

L'aver ottenuto una polvere "candida" testimonia di per sé maggior purezza relativamente al prodotto colorato generalmente ottenibile in altro modo. O non siamo d'accordo neanche su questo?

NaClO

2018-03-29 16:58

Personalmente, penso che abbiate entrambi ragione; Menelik voleva scrivere che ha sentito qualche cristallo di caffeina, non che se n’è preso un cucchiaino, per sentire che sapore aveva. Vi ricordate il saggio “alla bocca” della benzocaina? Qualche cristallo va bene, è interessante come prova. Ricordate la cara e vecchia frase di Paracelso «Dosis sola facit, ut venenum non fit» (solo la dose fa in modo che il veleno non faccia effetto, è la dose che fa il veleno)? Menelik l’ha fatto con cognizione di causa... Luisa, invece, credo che dicesse che, dato che Menelik è un insegnante, sa cosa può e non può fare, mentre uno studente potrebbe confondersi e rischiare molto. Menelik poi, per abbattere il solito rigore delle lezioni, l’ha detto in tono scherzoso.

Mr.Hyde

2018-03-30 07:19

Ma scusi, dato il procedimento riportato (coll'acetato di Pb), di quali impurezze parla?

bè ...comincia a metabolizzare questi componenti presenti nel caffè torrefatto , a sinistra la famiglia di composti , a destra il numero di composti di quella famiglia  Aliphatic hydrocarbons 45 Pyrazines 89 Aromatic hydrocarbons 35 Quinoxalines 11 Alcohols 25 Furanones 128 Aldehydes 37 Oxazols 35 Ketones 85 Thiols 7 Acids 28 Sulphides 13 Esters 33 Disulphides 10 Amines 13 Thiophenes 28 Pyrrols 72 Thiazoles 27 Pyridines 20 Phenols 49 poi  domani ne riparliamo ( sono smontante dal turno di notte) cordialmente Francy

I seguenti utenti ringraziano Mr.Hyde per questo messaggio: NaClO, LuiCap

LuiCap

2018-03-30 08:32

Igor ha scritto:

L'aver ottenuto una polvere "candida" testimonia di per sé maggior purezza relativamente al prodotto colorato generalmente ottenibile in altro modo. O non siamo d'accordo neanche su questo?

Non siamo d'accordo neanche su questo :-(

Se le impurezze sono dei solidi bianchi a temperatura ambiente come lo è la caffeina, l'aver ottenuto una "polvere" candida non testimonia affatto la sua purezza.

Igor

2018-03-30 11:13

Sì, va bè...

In senso assoluto, come impurezza può esserci anche qualche atomo di Au.

Se non è chiaro, io sto ancora parlando dell'esito di un esperimento casalingo, voi di che cosa?

Se è così lampante che questa procedura porta ad un prodotto bianco non accettabile neanche rispetto allo stesso prodotto colorato, perchè non mi illuminate: suggeritemi dei test qualitativi alla portata di un home-lab che svelino qualcuno di questa migliaia di così "abbondanti" inquinanti che avete elencato. ;-) Cercherò di replicare.

Mr.Hyde

2018-03-30 13:38

Se non è chiaro, io sto ancora parlando dell'esito di un esperimento casalingo, voi di che cosa?

Vedi Igor 

C'ERA  uno che diceva all is relative ... tu cosa intendi per "laboratorio casalingo"?

nel mio ci sono anche ...

spettrofotometro UV-VIS doppio raggio perkin Elmer

DSCN1575.JPG
DSCN1575.JPG

colorimetro NANOCOLOR

DSCN1574.JPG
DSCN1574.JPG

GAS CROMATOGRAFO  Hp (rilevatore FID)

DSCN1579.JPG
DSCN1579.JPG

TLC SiO2 e Al2O3 + camera di sviluppo 

DSCN1581.JPG
DSCN1581.JPG

apparecchio per punto di fusione Buchi

DSCN1576.JPG
DSCN1576.JPG

tu invece di che home lab stai parlando? ;-)

I seguenti utenti ringraziano Mr.Hyde per questo messaggio: NaClO

Igor

2018-03-30 15:41

EEEEEEEEEccolo ! :-)

Per home-lab intendo un luogo protetto dagli agenti atmosferici, provvisto di acqua, corrente elettrica, minima vetreria e reagentario di base.

Io, ad esempio, ho una trentina di sostanze (oltre a acidi e basi più importanti) e molte di queste ricavate da altri miscugli; 10ml di Hg sono forse la cosa più esotica che possiedo. Niente burette, condensatori e roba simile, figuriamoci aggeggi elettronici (tester a parte).

Ciò non toglie che se il prodotto è davvero così scarso in purezza, dovrebbe essere facile trovare un test almeno qualitativo non troppo elaborato o costoso per dimostrare l'affermazione... Rilevare elettronicamente tracce omeopatiche di sostanze diverse, a mio parere non giustifica comunque l'appellativo di "impuro", a prescindere che l'analisi sia condotta dai RIS di Parma.

I seguenti utenti ringraziano Igor per questo messaggio: NaClO

Mr.Hyde

2018-03-30 16:31

Scusate se stò scrivendo a membro di segugio ma ho poco tempo utile. allora Igor ... cerchiamo di capirci , ce l'hai un coso del genere?

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dov'è che stai guardando ? no, non la dietro ... quello in primo piano!! è un vecchio apparecchio di Antes per punto di fusione . visto che probabilmente  la purezza di quella caffeina si aggira in un range  dal 85 al  massimo 95% ( e già son stato buono ) la determinazione dell'intervallo di fusione , basterebbe per stabilire a grandi linee la purezza di un prodotto solido , + l'intervallo di fusione è elevato , minore è la purezza  p.f. caffeina = 238 °C poi farei anche un test di rilevamento del Pb++ , magari con tioacetammide a caldo  in ambiente acido ( pH 0,5 ) (vedere determinazione 2° gruppo dei cationi analisi chimica qualitativa) di sicuro non mi permetterei mai di assaggiare il prodotto , a colpo di lingua NON si stabilisce la purezza !!! anche se fosse al 50% , sentirei gusto amaro ... non so se mi spiegooo cordialmente Francy

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Mr.Hyde

2018-03-30 18:14

Ciao a tutti ::-) vorrei fare un piccolo OT per spiegare il mio atteggiamento negli ultimi messaggi . In particolare mi rivolgo ad Igor . La cosa che + mi ha toccato è l'attacco personale verso Luisa , anche se sono qui con voi da poco , ho seguito il forum già da qualche anno , quello che ci accomuna è la passione per la chimica e l'home -lab . ho 45 anni e da quando ne avevo 12 ho cominciato ad accumulare materiali e conoscenze (allora non c'era internet, ma c'erano folte biblioteche e farmacisti molto + alla mano) ,vedendo alcuni home -lab in questo forum , mi sono ricordato che anche io sono partito con 3 provette e 4 reagenti . Il ricordo di quei tempi mi ha toccato parecchio e da li ho deciso di iscrivermi per condividere le mie esperienze con le vostre!! Tornando a noi , da come ho potuto notare ,Luisa è un pilastro portante di questo forum , senza di lei molte domande NON avrebbero mai risposta , mette a disposizione la sua esperienza e le sue conoscenze (direi in modo grandioso) , cosa non da poco . Anche lei ha una passione per la chimica come tutti noi ed una pazienza infinita !! Igor come puoi uscirtene con queste frasi ?

Il forum è ritrovo di appassionati, non una classe dell' ITIS in orario scolastico. Anche gli insegnanti hanno il diritto allo svago e di poter NON essere dei missionari h24 (sempre ammesso e non concesso, che sia stato scritto qualcosa di non adatto), mi pare.

Intanto direi che essere un ritrovo di appassionati NON significa fare esperimenti a caxxo di cane , anzi visto che siamo degli appassionati e nessuno ci obbliga ,dovremmo dare il buon esempio (essendo questo un forum pubblico). Poi direi che la chimica è una sola e gli atteggiamenti da seguire sono univoci, anche nei momenti di "svago"! Non è che se una sostanza è tossica , lo diviene di meno nei "momenti di svago" , non è che se una sostanza è esplosiva lo diviene meno nei "momenti di svago ". La chimica è una sola e non da retta ai nostri "momenti di svago" , tutto procede sempre nello stesso identico modo indipendentemente dai nostri "momenti di svago" Di non adatto è stato scritto il 50 % del messaggio da lui inserito!! Non cercare di difendere posizioni indifendibili, Menelik se ne farà una ragione , ed acquisirà dai suoi errori con questo la stima che ho verso di voi rimane invariata !!! cordialmente Francy :-)

I seguenti utenti ringraziano Mr.Hyde per questo messaggio: EdoB, NaClO

Igor

2018-03-30 20:29

Ho preso nota delle tue perplessità Mr.Hyde e colgo l'occasione per scusarmi con Luisa per il mio intervento che, assicuro, non voleva essere offensivo né riferirsi in alcun modo alla persona o alla sua attività fuori o dentro il forum. Nelle due frasi che hai quotato criticavo il biasimo da lei espresso verso un altro utente, solo questo. Mi scuso quindi una seconda volta se la troppa sintesi ha generato questo fraintendimento, però tengo a rimarcare che in quel quadretto è racchiuso in modo perfetto ed immutato il mio pensiero sull'argomento.

________________

Tornando a noi...

Perchè dovrebbero essere probabili le percentuali che proponi, da dove le evinci?

Sul web: Pf = 234-235°C. Comunque, vista l'esigua quantità di prodotto generalmente disponibile, mi sembra assai difficile riuscire in modo accettabile senza disporre dell'accrocchio di Antes.

Pb2+ si sarebbe solubilizzato nel DCM ? Anche fosse (ma lo stai dicendo tu), poi si sarebbe agganciato al precipitato dovuto all'aggiunta finale di esano invece che rimanere nell'acetone?

Così a occhio, a me sembra una strada molto tortuosa da immaginare, a meno che non si trovi qualcosa, che so, un documento sulla formazione di un qualche complesso organometallico. Va comunque detto che volendo, si potrebbe rendere superfluo il test sul Pb aggiungendo con attenzione un po' di H2SO4 diluito prima dell'estrazione con DCM.

Mr.Hyde

2018-03-30 22:08

Perchè dovrebbero essere probabili le percentuali che proponi, da dove le evinci?

Oltre che dalla mia personale esperienza , le deduco dal fatto che per estrarre caffeina pura a livello farmaceutico , serve un pretrattamento di circa 24 ore con 3 estrazioni di n-esano (una ogni 8 ore) . :-P Tali estrazioni servono per eliminare gli oli presenti nel caffè tostato che sono presenti in concentrazioni variabili dal 8 % al 18 %(sul prodotto secco verde). Rolleyes Anche la presenza di acidi clorogenici (CGA) variabile dal 7 al 12 % non è da poco ( sono quelli che danno il colore verde scuro, il colore marrone è invece dato dalla reazione di Maillard in seguito alla interazione tra zuccheri e proteine), che probabilmente vengono precipitati quantitativamente nel trattamento all'acetato ... ma molto meglio MgO almeno il magnesio fa parte degli elementi utili al nostro organismo... :-P oltre  la presenza di circa un 2% di acidi citrico , malico e chinico  0,3 % di cere  0,8% di amminoacidi liberi 1% di trigonellina  tracce di teobromina e teofillina  etcetc 

Sul web: Pf = 234-235°C.

su quale web ? https://www.drugbank.ca/drugs/DB00201 http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0001847

Pb2+ si sarebbe solubilizzato nel DCM ?

visto che la solubilità di DCM in acqua è di 13-15 g/l a 20 °C direi che sicuramente una parte di acetato di piombo è finito nel DCM e sicuramente nella pptazione con esano qualche traccia la troveremo  :-D (scommettiamo? ) oltre a questo, sarebbe interessante sapere se (come prescrive la legge)... sono stati utilizzati solventi con livello di purezza alimentare (food). dimenticavo ... sempre per legge , andrebbe verificata la quantità residua di solvente presente nell'alcaloide spero di essere stato esaustivo

e colgo l'occasione per scusarmi con Luisa per il mio intervento che, assicuro, non voleva essere offensivo né riferirsi in alcun modo alla persona o alla sua attività fuori o dentro il forum

questo ti fa onore  cordialmente Francy

I seguenti utenti ringraziano Mr.Hyde per questo messaggio: NaClO

Igor

2018-03-31 13:53

Facciamo un po' d'ordine partendo dalla vostra bestia feroce che è il Pb: ---- l'acetato di Pb è una soluzione diluita (diciamo al 10%?) che va aggiunta goccia a goccia al decotto (facciamo 500ml?) per precipitare i tannini e roba simile. A meno che uno non voglia inquinare di proposito la soluzione, vi sgocciolerà dentro un eccesso di quanti ml? Diciamo per largheggiare, un paio di ml prima di rendersi conto che nulla sta più precipitando? Siamo quindi sicuramente già a concentrazioni di Pb dell'ordine dei mg/L; ---- nella decina di ml di DCM utilizzati ci sarà solo l'1% della soluzione acquosa inquinata, quindi arriviamo presumibilmente al milionesimo di grammo di Pb; ---- se poi con l'acetone nulla precipita, vuol dire che esso trattiene il Pb rimasto, ma allora la quantità che si adsorbe al precipitato coll'esano dovrebbe essere una quota nuovamente molto piccola... 1/1000, per essere buoni? Se anche avessi sbagliato le ipotesi di un paio di ordini di grandezza o si rimanesse per qualche motivo sopra i limiti di rilevabilità, mi pare che tutta questa fobia del Pb sia campata in aria. Anche pasteggiando con qualche decimo di grammo di caffeina estratta non si assumerebbe una dose di Pb superiore a quella che potrebbe essere per legge contenuta in un bicchiere d'acqua potabile. Sulla ripetuta estrazione preliminare con esano praticata dell'industria farmaceutica: non è detto che sia necessaria, visto che con la procedura di Menelik quegli oli saranno comunque catturati dall'esano a fine estrazione, mentre la caffeina precipita. Sulla Tf = 238°C , ho controllato meglio ed hai ragione. Tutti i caratteri acidi non sono candidabili a diminuire la purezza del prodotto perchè vengono precipitati inizialmente o rimangono nell'acqua. Una seconda barriera al loro percorso verso l'inquinamento del prodotto anche per quelli più lipofili è la solubilizzazione nell'acetone, mentre al contrario la caffeina viene precipitata dall'esano (luogo dove rimangono le cere). Infine, visto che ora vien fuori che il colore verde è dato dagli acidi clorogenici, penso sia ancora più evidente come un prodotto finale bianco (venuto fuori da questa procedura, se ben eseguita) fornisca un indizio sicuro sulle caratteristiche di purezza, superiori a quelle di un prodotto colorato (non fosse altro per la presenza dei coloranti in quest'ultimo).

Mr.Hyde

2018-03-31 14:40

quindi? quale è la soluzione migliore??  a se e ma e forse  ... la chimica non procede !!! come sempre ... il metodo scientifico risolverà ogni incertezza  rimboccarsi le maniche e fare analisi sul prodotto finito è la miglior soluzione  il "colpo di lingua" NON è attendibile, e soprattutto ...zero professionale ! punto! ANZI io prendo le distanze e dico ATTENZIONE, A TUTTI I LETTORI ,NON PROCEDETE MAI COME MENELIK , la procedura di assaggio è ANTISCIENTIFICA

Sulla ripetuta estrazione preliminare con esano praticata dell'industria farmaceutica: non è detto che sia necessaria, visto che con la procedura di Menelik quegli oli saranno comunque catturati dall'esano a fine estrazione, mentre la caffeina precipita.

e secondo te ,io mi fido maggiormente del processo Menelik? o del resto del mondo farmaceutico, che produce da anni caffeina pura al 99,82 % certificata in HPLC e spettrofotometria UV , oltre che in GC-MS cordialmente Francy

Igor

2018-03-31 15:05

La chimica, come qualunque altra cosa, non procede affatto senza uno scambio di idee. Doverlo dire all'interno di un forum è perfino banale. Poi, sempre secondo me, paragonare quello che si fa in home-lab a ciò che viene fatto nell'industria (dove il 1°criterio seguito è la sostenibilità economica del processo) è un non senso a prescindere, ma non sono stato io a fare certi paragoni. Semplicemente mi pare d'aver argomentato (con piacere) le mie affermazioni in questa utile discussione, mai chiesto a nessuno di fidarsi o di accettarle. :-/

Mr.Hyde

2018-03-31 15:18

Poi, sempre secondo me, paragonare quello che si fa in home-lab a ciò che viene fatto nell'industria (dove il 1°criterio seguito è la sostenibilità economica del processo) è un non senso a prescindere

ti sbagli alla grande , te lo dice uno che lavora in industria chimica da 21 anni !

il primo, anzi primissimo criterio dell'industria è produrre sostanze che siano conformi alle direttive in vigore 

La prima preoccupazione che ci attanaglia è la purezza del prodotto ,basta 1 ppm di impurezze per NON essere conforme alla richiesta di mercato , se non trovi il metodo ,sei fregato nessuno te lo compra  e chiudi l'azienda !!

saluti

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Igor

2018-03-31 15:36

Capisco il tuo ragionamento da tecnico, è il tuo mestiere e ne ho massimo rispetto. Non credo però che colui che deve pagare il processo produttivo cacci i soldi alla cieca, senza prima valutare attentamente il rapporto costi/benefici.

Mr.Hyde

2018-03-31 15:38

ovviamente :-) io lavoro per questo tizio http://www.corriere.it/esteri/16_gennaio_31/dino-rossi-batte-tutti-wall-street-record-l-anonimo-italo-americano-5c995092-c822-11e5-9fb9-4bea8694431b.shtml?refresh_ce-cp

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LuiCap

2018-04-02 15:12

Ringrazio Igor per le scuse e, senza voler tornare sulla frase incriminata, vorrei focalizzarmi invece sulla procedura scritta Menilik, che come ha scritto nel suo post di presentazione, fa di mestiere l'insegnante, presumo io, in un Istituto Tecnico per chimici.

Cercherò quindi di spiegare, perché il procedimento scritto da Menelik è secondo me, almeno in parte, sbagliato.

Quelle che allego sono le scansioni della procedura di un'esperienza didattica che utilizzavo a scuola negli anni '90 per estrarre la caffeina dal caffè, quando ancora si potevano usare composti di piombo, cloroformio o altri solventi clorurati.

Da diversi anni questi composti non si possono più utilizzare in ottemperanza alla normativa della USL di competenza.

La prima cosa che perciò non capisco è come Menelik possa aver utilizzato acetato di piombo, diclorometano e n-esano per l'esperienza in questione, sempre presumendo io che l'abbia eseguita in ambiente scolastico e non in un suo home-lab personale.

La seconda cosa che non mi è chiara è perché non abbia proceduto alla disidratazione della fase estratta organica

contenente caffeina (e altri composti) sciolta in diclorometano. È inevitabile che, dopo aver eseguito l'estrazione in imbuto separatore, lasciato stratificare e separato le fasi immiscibili tra loro, nella fase organica siano rimaste emulsioni fra la fase acquosa (che contiene i composti solubili in acqua presenti nel caffè che non precipitano con l'acetato di piombo e l'eccesso di quest'ultimo non reagito con i composti acidi) e la fase organica. Omettendo questo passaggio e concentrando mediante ebollizione la fase organica tutti quei composti restano lì insieme alla caffeina: il diclorometano (PEB = 40°C circa) evapora in maggior quantità rispetto all'acqua (Peb = 100°C).

Addizionando poi acetone, in cui la caffeina è meno solubile rispetto al diclorometano, e concentrando di nuovo i soluti restano sempre lì e i solventi evaporano in parte ma in diverse proporzioni: l'acqua è il meno volatile, poi viene l'acetone (PEB = 56°C) e infine il diclorometano.

Infine addiziona n-esano (PEB = 70°C circa), solvente in cui la caffeina presenta solubilità minore rispetto agli altri solventi presenti, cioè acqua, diclorometano e acetone, e porta fino a secchezza... e i soluti rimangono sempre lì. Ovvio che la caffeina dovrebbe essere il solido presente in maggior quantità che rimane, ma insieme ad essa ce ne sono inevitabilmente altri.

Mi sfugge a questo punto a cosa sia servito il passaggio con acetone se poi si evaporano tutti i solventi fino a secchezza.

Ho sempre ritenuto corretto, prima di affrontare l'esperienza specifica dell'estrazione della caffeina, spiegare i principi generali che stanno alla base delle varie fasi di una qualsiasi estrazione con solvente organico chimicamente inerte da una soluzione acquosa in cui è disciolto il componente che si vuole separare.

diagramma di flusso estrazione con solvente.jpg
diagramma di flusso estrazione con solvente.jpg

Provo a riassumerli.

1 - Salatura della fase acquosa iniziale

Lo scopo di questa operazione è:

- abbassare ulteriormente la già scarsa solubilità dei composti organici in acqua, favorendo così il successivo trasferimento dei componenti organici dal solvente iniziale acqua al solvente estrattore;

- diminuire la solubilità in acqua del solvente estrattore che verrà utilizzato, favorendo così la sua stratificazione dallo strato acquoso;

- prevenire e/o rompere le emulsioni che molto spesso si formano fra il solvente estrattore organico e il solvente iniziale acqua.

Per eseguire la salatura si rende satura la soluzione acquosa con un composto ionico solido avente le seguenti caratteristiche:

- molto solubile in acqua;

- molto poco solubile nei componenti organici;

- chimicamente inerte (cioè non deve reagire) nei confronti dei componenti organici e dell’acqua.

In genere si utilizzano NaCl o KCl solidi.

L'agente di salatura, essendo un composto ionico molto solubile in acqua, aumenta la forza ionica della soluzione acquosa. I composti organici covalenti, già di per sé molto poco solubili in acqua, diventano così ancor più “incompatibili” con la fase acquosa fortemente ionica e si separano meglio da essa.

2 - Estrazione multipla con solvente organico

Lo scopo di questa operazione (che si esegue in imbuto separatore) è quello di trasferire il composto disciolto nella fase acquosa che si vuole separare nella fase organica utilizzando un solvente che abbia le seguenti caratteristiche:

- immiscibile o poco solubile in acqua: è il requisito fondamentale, se esso non è verificato è impossibile eseguire l’estrazione da una fase liquida iniziale perché non si potrebbe avere la separazione fra la fase esausta liquida e la fase estratta anch'essa liquida. Immiscibilità significa che, pur agitando fortemente i due solventi, iniziale ed estrattore, all'interno di un imbuto separatore, essi, dopo breve tempo, si devono separare in due fasi liquide distinte formando un sistema liquido eterogeneo. Tale caratteristica dipende unicamente dal tipo di legami intermolecolari esistenti nei due solventi: un solvente fortemente polare non potrà mai mescolarsi con un solvente fortemente apolare; se hanno invece polarità o apolarità simili i due solventi si scioglieranno l’uno nell'altro formando una fase omogenea senza più riuscire a distinguere quale è l’uno e quale è l’altro.

La densità (massa dell’unità di volume) dei due solventi non ha niente a che fare con l’immiscibilità. La densità è utile per conoscere come avviene la stratificazione fra i due:

- se il solvente estrattore organico ha una densità maggiore di quella della soluzione acquosa salata, la fase estratta liquida sarà quella inferiore;

- se il solvente estrattore organico ha una densità minore di quella della soluzione acquosa salata, la fase estratta liquida sarà quella superiore.

- solubilità del composto da estrarre: il componente da estrarre disciolto nella fase iniziale liquida (abbiamo quindi un miscuglio omogeneo iniziale) oppure emulsionato in essa (abbiamo quindi un miscuglio eterogeneo iniziale) deve essere più solubile nel solvente estrattore rispetto al solvente presente nella fase iniziale. Questo permette di separare dalla fase iniziale un’elevata quantità di composto che va a sciogliersi nella fase estratta, dando così luogo ad un’estrazione efficace.

- volatilità del solvente: deve essere molto volatile, cioè avere un’elevata tensione di vapore ed una bassa temperatura di ebollizione. Inoltre deve esistere una grande differenza di volatilità tra il solvente e il composto da estrarre A: l’ideale sarebbe che:

ΔTEB = TEB(composto da estrarre) - TEB(solvente estrattore) = 100°-150°C circa

In questo modo, nella fase di evaporazione del solvente, evapora solo il solvente, lasciando il composto estratto come residuo della distillazione.

Dopo aver agitato le due fasi immiscibili fra loro per farle venire in contatto in recipiente chiuso (imbuto separatore), si lasciano stratificare e si ottengono:

- una fase estratta: è una soluzione del componente organico disciolto nel solvente estrattore organico, contenente anche disciolta parte della soluzione acquosa iniziale, perciò è una soluzione organica umida. Dopo ogni estrazione le varie fasi estratte ottenute devono essere riunite nello stesso recipiente.

- una fase esausta: è una soluzione acquosa di cloruro di sodio contenente disciolta o emulsionata una quantità del componente organico che via via diminuisce ad ogni estrazione eseguita con una nuova porzione di solvente estrattore.

3 - Disidratazione della fase organica estratta

4 - Filtrazione del disidratante

5 - Lavaggio del disidratante

Dopo essere rimasto a contatto con acqua, un solvente organico, anche se la sua solubilità in acqua è bassa, sarà “umido”, cioè conterrà acqua disciolta o emulsionata. L’operazione di disidratazione ha perciò lo scopo di eliminare l’acqua presente nella fase estratta e deve essere obbligatoriamente eseguita prima dell’evaporazione del solvente estrattore.

L’acqua contenuta nella fase estratta può essere:

- disciolta nel solvente organico, se presente in piccolissima quantità; in questo caso non è assolutamente “visibile” e si dice che la soluzione organica è “poco umida”;

- emulsionata con il solvente organico, se presente in quantità più elevata; in questo caso la fase estratta si presenta torbida in quanto sono presenti due liquidi dispersi l’uno nell'altro e si dice che la soluzione organica è “abbastanza umida”;

- stratificata sopra o sotto al solvente organico, se presente in quantità molto elevata; in questo caso sono nettamente distinguibili due fasi liquide immiscibili fra loro e si dice che la soluzione organica è “molto umida”. In questo caso estremo non ci si dovrebbe mai trovare, perché significa che è stato utilizzato l’imbuto separatore in modo non corretto durante la separazione delle due fasi immiscibili.

Per eseguire la disidratazione si utilizza un essiccante o disidratante avente le seguenti caratteristiche:

- solido, in modo da poter essere facilmente separato per filtrazione dalla fase estratta;

- chimicamente inerte (cioè non deve reagire) nei confronti dei componenti organici e dell’acqua;

- insolubile nei componenti organici.

In genere si utilizzano sali inorganici anidri come MgSO4 o Na2SO4 solidi.

Il disidratante solido è in grado di eliminare l’acqua presente nella fase organica estratta adsorbendola su di sé come molecole di acqua di cristallizzazione, perciò la soluzione organica, inizialmente umida, dopo filtrazione diventa anidra.

6 - Distillazione del solvente estrattore

Lo scopo di questa operazione è quello di separare il componente estratto (soluto) dal solvente in cui è disciolto; si sconsiglia di eseguire l'operazione in recipiente aperto per evitare la dispersione nell'ambiente di vapori di composti in genere nocivi o tossici, ma di eseguirla in recipiente chiuso mediante distillazione semplice o, se lo si possiede, con un evaporatore rotante (apparecchiatura di distillazione semplice a pressione atmosferica ridotta) che permette inoltre di poter recuperare il solvente evaporato come liquido.

Essendo il componente estratto molto meno volatile del solvente in cui è disciolto, durante la distillazione non evapora e rimane come residuo liquido o solido (a seconda del suo stato fisico a temperatura ambiente).

7 - Controllo della purezza

Sul residuo ben essiccato si determina l'intervallo di fusione se il composto è soldo, oppure l'indice di rifrazione se il composto è liquido.

Se i valori misurati si discostano molto da quelli tabulati si può procedere alla purificazione del prodotto estratto.

Se il composto è solido si utilizza una cristallizzazione mediante abbassamento della temperatura da opportuno solvente, accompagnata eventualmente anche da una decolorazione con carbone attivo se si ritiene che il composto solido sia colorato.

Se il composto è liquido lo si scioglie in un solvente ancora più basso bollente di quello estrattore e si procede ad una ulteriore distillazione.

L'opportuno solvente che io sceglierei per la caffeina (in base alle indicazioni di solubilità riportate sul Merck Index, 20ª edizione) è l'etere etilico, in cui la caffeina presenta la minor solubilità a freddo fra i solventi citati e che, rispetto all'esano, è molto meno tossico... il che per una esperienza didattica in ambiente scolastico o in home-lab non guasta affatto!!!

Oppure proverei a purificarla per sublimazione a pressione atmosferica normale a 178°C.

Ovvio che con tutti questi passaggi, la quantità di caffeina che si riesce ad ottenere (sempre che se ne riesca ad ottenere!!!) è veramente molto ridotta, ma in ogni caso non mi esimerei dal determinare il suo intervallo di fusione.

Spero di essermi spiegata a sufficienza... e, in ogni caso, ognuno faccia quello che crede in ambiente privato. :-D

In ambiente scolastico ritengo invece che le cose andrebbero fatte il più possibile con rigore scientifico.

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Igor

2018-03-31 17:02

Caspita!

Allora continuate così!

Mr.Hyde

2018-03-31 21:25

Adesso, quel signore, ha passato la gallina dalle uova d'oro  :-D

EdoB

2021-01-26 08:44

A scuola abbiamo fatto la determinazione della caffeina con diverse tecniche, tra cui HPLC. Ho colto l’occasione per sottoporre ad analisi due campioni di caffeina che ho estratto dal caffè. Per il primo campione, ho impiegato il metodo classico (già ampiamente discusso). Utilizzando cloruro di metilene, ho incontrato non poche difficoltà. La formazione di emulsioni rende indispensabile un’agitazione dell’imbuto separatore molto delicata, il che abbassa la resa. Una volta separata la fase organica, che inevitabilmente contiene molta acqua emulsiononata in essa, questa viene disidratata con Na2CO3 anidro. La quantità di sale anidro usata è grande e questo comporta non poche perdite meccaniche. Dopo ricristallizzazione da etanolo 96% bollente la resa è di circa 50mg di alcaloide bianco sporco derivanti da 50g di caffè estratti prima con 200ml di acqua bollente e poi 5*20 mL di CH2Cl2. 

Il secondo campione di caffeina invece è stato ottenuto con una variante dell’estrazione sviluppata da me. In un barattolo di vetro con coperchio di metallo, sono stati inseriti 50g di caffè, 10g di Na2CO3 anidro, 400 mL di acqua. Il barattolo, tappato per bene, viene messo in una pentola a pressione a 120 gradi per 40 minuti. Finito il ciclo di riscaldamento, si fa raffreddare l’apparato, si apre il barattolo e se ne filtra il contenuto su carta assorbente. La filtrazione richiede molto tempo (una notte). Il filtrato viene ridotto a 200 ml su piccola fiamma e poi raffreddato. A questo punto il liquido ottenuto è praticamente nero. Da qui si procede come per l’estrazione precedente, con la differenza che si può agitare molto vigorosamente, senza rischiare la formazione di emulsioni. La fase organica, che con questo metodo appare più colorata, si disidrata con Na2CO3 anidro (o altro sale disidratante). Il dcm viene allontanato per distillazione semplice, rimane un solido bianco sporco, tendente al giallo scuro. Una volta ricristallizzato da etanolo 96% bollente, si ottengono 340 mg di alcaloide bianco sporco.

Per determinare la purezza dei due campioni di caffeina si lecca la carta da filtro.. scherzo! Si prepara una retta di taratura con caffeina pura in acqua a 1.25, 2.50, 5.00 ppm. Idealmente se ne preparano almeno 4 (noi ne avevamo fatti da 2.5 a 10 ppm), ma ci siamo accorti che da 7.5 ppm in su l’andamento della retta di calibrazione non è lineare con il set-up che abbiamo a scuola.

Una volta ottenuta la retta di calibrazione, ho iniettato i due campioni di caffeina, opportunamente diluiti e filtrati con un filtro per siringa da 0.2 μm.

La purezza della caffeina ottenuta con resa più bassa (metodo classico) risulta essere del 81,2 % e dell’alcaloide ottenuto con il mio metodo 70.6%. In entrambi i casi la purezza è molto più bassa di quanto mi aspettassi (ma Mr.Hyde lo aveva già immaginato ;-) ).

 Il mio metodo è effettivamente più efficace del classico?

Direi di si. Nonostante la purezza minore del 10%, la resa è molto più alta, il che da spazio a una seconda purificazione (che con i 50 mg ottenuti col metodo classico risulta difficile). Tenendo conto delle purezze ricavate, le rese sono rispettivamente di 40.6 e 240.0 mg.

Se avessi della silice/allumina per cromatografia, proverei una cromatografia.. ma essendo senza mi tengo le poche decine di mg di caffeina al 70% rimaste e amen. Parlando con il mio prof di laboratorio, è venuto fuori che lui era solito evitare tutta la parte della separazione dei tannini e acidi organici ed estraeva con cloroformio senza pre-trattare l’estratto acquoso di caffè. Avendo del cloroformio potrei provare anche la sua variante e vedere cosa salta fuori. Devo vedere se e quando farlo però!

Foto: caffeina usata come standard, uno dei due campioni di caffeina estratti, siringa e filtro usati per filtrare la soluzione prima dell'iniezione nello strumento, lo strumento, i due cromatogrammi ottenuti.

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Geber

2021-01-26 10:11

Ricordo anche io questa esperienza nel laboratorio all'università. Il passaggio per allontanare i tannini e gli acidi grassi con la bollitura con sali di calcio ricordo che inficiava non poco sulla resa finale. Il tuo metodo sembra molto interessante e promettente, e sono certo che si possa ancora migliorare. Se pensi che nell'industria estraggono con CO2 supercritica la caffeina e a noi tocca questa estrazione asd ti mangi le mani.

Scherzi a parte, se hai altre idee in mente e i mezzi fai qualche esperimento e postaci i risultati. Sono assai curioso.

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LuiCap

2021-01-26 10:54

Edoardo è bravissimo!!!

Non per niente frequenta la scuola dove io ho insegnato per più di quarant'anni!!!

Lab Organica 2007.jpg
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Le scansioni del procedimento sono tratte da una dispensa che ho scritto nel 1995!!!

https://youtu.be/PGVENspFJLA


Che suonata Blush Avevo già allegato il procedimento, quello tratto da una dispensa ancor più vecchia. :-P

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Beefcotto87

2021-01-26 11:53

Bhe, c'è da andare fieri di queste cose!!

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Geber

2021-01-26 16:39

Complimenti prof.ssa LuiCap.

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ChemLore

2021-01-26 17:15

Invidio la tua bravura Edoardo bravissimo  *clap clap* (io penso di avere più o meno la tua età ma sono messo molto peggio  asd

Poi questo istituto deve essere bellissimo (io purtroppo all'agrario non ho il privilegio di fare tutte queste bellissime attività di laboratorio)

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LuiCap

2021-01-26 17:56

EdoB ha scritto:

Se avessi della silice/allumina per cromatografia, proverei una cromatografia.. ma essendo senza mi tengo le poche decine di mg di caffeina al 70% rimaste e amen. Parlando con il mio prof di laboratorio...

Se il tuo prof di laboratorio è Massimo (mio ex-studente  :-) ), digli di cercare in uno degli armadi del corridoio laboratori il materiale per cromatografia; fino a cinque anni fa la silice per cromatografia ce era!!!

EdoB

2021-01-26 18:27

Si ho Massimo, il problema è il tempo. Abbiamo la metà delle ore di lab, e non penso ci sia tempo :-(

In questi giorni vedo se posso usare qualcosa di più rudimentale come fase fissa.. ma dei dubbi.

Igor

2021-01-26 20:45

EdoB ha scritto:

In entrambi i casi la purezza è molto più bassa di quanto mi aspettassi (ma Mr.Hyde lo aveva già immaginato ;-) ).

 Il mio metodo è effettivamente più efficace del classico?

Direi di si. Nonostante la purezza minore del 10%, la resa è molto più alta, il che da spazio a una seconda purificazione (che con i 50 mg ottenuti col metodo classico risulta difficile). Tenendo conto delle purezze ricavate, le rese sono rispettivamente di 40.6 e 240.0 mg.

Per me, il tuo bel lavoro è la conferma che con questo metodo (Na2CO3) i tannini non vengono separati e sono loro l'impurezza, come il colore del prodotto testimonia. Perché non provi coll'acetato di Piombo?

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Geber

2021-01-27 10:33

Infatti, anche secondo me, è necessario usare sali che formino carbossilati molto meno solubili come quelli di piombo. Tanto non devi mica mangiartela quella caffeina. Quindi puoi sparare con un cannone invece che con un pistola asd i sali di calcio non è che siano così insolubili anche a caldo, come si vuol far pensare.

Prova e ci dici :-D

EdoB

2021-01-27 10:37

Dopo aver parlato con il mio prof, ho realizzato che molto probabilmente il trattamento con Na2CO3 (o NaOH) sono la causa della formazione delle emulsioni. Infatti, i composti organici acidi presenti nel caffè si salificano formando sali di sodio che, sicuramente sono meno solubili nel solvente organico rispetto agli acidi di partenza, agiscono da tensioattivi. Mi viene da pensare che si formino dei veri e propri saponi che fanno il loro umile lavoro di emulsionanti. Utilizzando sali di metalli alcalino-terrosi o sali di piombo si elimina il problema visto che i saponi che si formano precipitano. X Igor: la cosa continua a non convincermi. Il piombo, ammesso che funzioni davvero così bene, si trascina dietro un sacco di svantaggi legati alla sua tossicità. Io possiedo qualche decina di grammi di piombo acetato e piombo nitrato, quindi potrei anche provare, non mi manca nulla. Non lo faccio perché non ho voglia di ritrovarmi con diverse centinaia di mL di rifiuti contenenti piombo che si sommano alle carte da filtro impregnate di tali rifiuti. Se non ci fosse altro modo di fare l'estrazione, potrei anche pensarci, ma visto che ci sono vie alternative a minor impatto ambientale, evito. Inoltre nel mondo chimico, ci si sta giustamente allontanando dall'uso di questi reagenti, non vedo necessario "sporcarsi le mani di piombo" per qualcosa di già documentato e ormai obsoleto. Dei due, opterei per un'estrazione come quelle che ho presentato, e poi una purificazione del prodotto finale puro al 70-80%. Ora, a livello didattico, si usa spesso l'acetato di etile al posto dei solventi clorurati. La solubilità della caffeina in questo solvente è sensibilmente minore (25 g/l rispetto ai 180g/l in CHCl3 e i 90 g/l in CH2Cl2), ma si ottengono delle rese sufficientemente alte da poter misurare un p.f. e registrare uno spettro IR. In questo video molto interessante fanno anche vedere l'estrazione con EtOAc e idrossido di sodio: https://youtu.be/Xzh-6ZDitQ8

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Beefcotto87

2021-01-27 12:02

Aggiungo una piccola cosa, sperando possa aiutare e non sia una scemenza: quando si mettono in infusione i grani "speciali" (quelli arrostiti, scuri, per capirci) il pH è molto importante, un pH troppo alto estrarrebbe tannini ed altre sostanze allappanti, sarà mica anche questo il caso?

Igor

2021-01-27 15:39

EdoB non vuoi provare neanche con una piccola goccia del mostro con un po' della caffeina grigia che hai prodotto, giusto per vedere l'effetto che fa?

Sono d'accordo con te Beef.

EdoB

2021-01-28 09:39

Su una piccola scala è già diverso. Appena ho tempo provo. Cosa consigliate, lavoro in acqua o in un mix etanolo e acqua?

Igor

2021-01-28 12:23

Io solubilizzerei la caffeina che sei disposto ad utilizzare nella quantità d'acqua fredda necessaria, poi scalderei ed aggiungerei qualche goccia di acetato. Se non si notasse niente nell'immediato darei una mischiatina e aspetterei una decina di minuti.

EdoB

2021-02-17 10:03

Un amico mi ha spedito circa 50g di silice per cromatografia. Non appena finisce l'isolamento e torno a scuola, vedo di recuperare dal bidone del vetro un pezzo di buretta rotta per costruirci una colonna cromatografica. Non ho mai fatto una cromatografia di questo tipo. Avete dei consigli su come effettuare la separazione? Come solventi ho a disposizione diclorometano, etanolo, isopropanolo, acetone, cicloesano, cloroformio, etil acetato, isoesano e altri che però non mi sembrano adatti (alta Teb). La quantità di caffeina grezza è di circa 100-150mg. Il dubbio più grosso che ho riguarda il saper distinguere le varie frazioni, avete idee? Ovviamente se non trovo un modo di determinare il contenuto delle varie frazioni non tento neanche la separazione e tengo la silice per fare altro.


Ah dimenticavo, possiedo anche acido acetico glaciale (forse si può sfruttare il fatto che la caffeina è basica e può essere salificata ?)

Geber

2021-02-17 10:50

Se vuoi fare la cromatografia su colonna con silice, riempi la colonna per ~50-60% con la silice. Aggiungi uno strato sottile di sabbia sopra lo strato di silice. Andrà fatta questa separazione in gradiente di eluizione, ovvero dovrai cambiare la soluzione di eluente che userai (prima 100% DCM, poi 95:5 DCM-EtOAc, ed infine 100% EtOAc). Dissolvi la tua caffeina solida nella prima soluzione di eluente (100% DCM) e fai passare in colonna un totale di 15 mL di DCM, raccogliendo ~5 mL in ogni provetta. Quindi usa due porzioni da 5 mL di 95:5 DCM-EtOAc, e poi tre porzioni da 5 mL di 100% EtOAc. Alla fine avrai 8 provette con ~5 mL di solvente in ognuna. Usa l'analisi con TLC per determinare quali frazioni contengono caffeina. Infine, trasferisci quelle frazioni che contengono caffeina in un pallone a fondo tondo pre-tarato ed evapora il solvente come meglio credi, ad esempio con un Rotavapor. Pesa per differenza per determinare la quantità di caffeina pura che hai ottenuto. Probabilmente andrà lasciata asciugare la caffeina in un essiccatore prima di determinar il punto di fusione.

EdoB

2021-02-17 12:13

Grazie mille delle dritte! Purtroppo mi mancano le tlc :-(

ma le recupererò, prima o poi.. Al limite vedo se riesco a ritagliare dei pezzi delle TLC da buttare che abbiamo usato a scuola ritagliando la zona al di sopra della linea del solvente.

Geber

2021-02-17 22:25

Di nulla.

Eh le TLC sebbene siano oggetti non dei più costosi, non sono così a poco prezzo! E poi difficilmente te ne regalano di buone... Magari chiedine alcune, specie se fai esperimenti per la scuola...

EdoB

2021-04-30 19:31

Oggi ho fatto lo spettro IR della caffeina estratta, confrontandola con lo spettro della sigma direi che è proprio lei

Caffeina IR.pdf
Caffeina IR.pdf
Caffeine data sheet sigma aldrich.pdf
Caffeine data sheet sigma aldrich.pdf

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Geber

2021-04-30 20:02

Fa sempre piacere leggere di chimica analitica sperimentale. Bravo.

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zodd01

2021-05-01 06:01

I picchi a cavallo i 3000 cm-1 a cosa li attribuisci ?

myttex

2021-05-01 09:52

νOH di acqua/condensa o residuo di alcol isop. per pulire la cella?

Geber

2021-05-01 10:05

Ci sta ci siano impurezze dovute a acqua o altro solvente per pulizia cella...

EdoB

2021-05-01 10:11

è più di un anno che non interpreto spettri IR, quindi correggetemi se sbaglio. Direi che i due picchi a cavallo di 3000 siano lo stretching delle N-metilammidi (oltre i 3000) e dei CH3 (prima dei 3000). Per registrare lo spettro ho polverizzato finemente una piccola quantità di campione con KBr. La polvere impalpabile ottenuta è stata poi compressa per ottenere un pellet sinterizzato su cui è stata fatta l'analisi vera e propria. Ho avuto cura di pulire tutta la strumentazione usata a fondo con scovolino e acetone. Ho poi lasciato asciugare qualche minuto. Mi sembra strano che ci siano tracce di altre sostanze che non fossero contenute nel campione, ma mai dire mai.

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EdoB

2022-02-11 12:04

GIURO che è l'ultima volta che parlo di questo topic (o forse no), ma un po' di tempo fa avevo fatto vedere la tlc della caffeina a un ragazzo a cui dovevo spiegare la cromatografia. Avevo prima testato per sicurezza la procedura scattando anche qualche foto. Poi mi è venuto in mente che questa sarebbe, didatticamente, una bella esperienza da fare nel caso in cui quella classica di estrazione con solvente non sia praticabile per mancanza di tempo, reagenti, esperienza pratica o ragioni di sicurezza (tutti problemi che sono sempre più frequenti nei laboratori didattici). Tecnicamente si fa sempre un'estrazione, solo che è su scala micro ed è di tipo cromatografico, più che estrazione sarebbe corretto chiamarla separazione.

Strumentazione:

  • Camera di eluizione

  • Capillari sottili. Questi si possono ottenere scaldando una corta sezione di pasteur di vetro ad alta temperatura e poi allungandolo allontanando le estremità.

  • Eppendorf, o altri contenitori anologhi. Io ho usato quelle da o,5 mL in polipropilene che sono economiche e di volume più che sufficiente

  • TLC, SiO2 o Al2O3 con indicatore di fluorescenza su vetro, alluminio o plastica. Le dimensioni sono circa 5cm*2cm. Io ho usato la variante SiO2/vetro con zona di accumulo. Quest'ultima è perfettamente inutile per questa esperienza e se ne può fare a meno, dal momento che questa ha un'altezza di 2 cm, la mia lastrina aveva dimensioni 7cm *2 cm.

  • Matita

  • Righello

  • Lampada UV a 254 nm  [Perocoloso per la salute]

Reagenti

  • Caffeina pura (standard)

  • Sostanza da analizzare, io ho usato la caffeina estratta dal caffè come descritto nei precedenti post e del caffè fatto con la moka

  • Acetone  [Infiammabile] [Irritante]

  • Cicloesano [Infiammabile] [Perocoloso per la salute] [Irritante] [Pericoloso per l'ambiente]

    (Nota: l'eluente può essere variato in base ai solventi disponibili, quello riportato è ampiamente collaudato sia su Al2O3 che SiO2 e. per ora, non comporta particolari rischi in termini di salute)

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Procedimento

Si mescolano in rapporto 3/4 (v/v) il cicloesano con l'acetone. Si ricopre il fondo della camera cromatografica con la miscela eluente. Si aspetta che la camera sia satura di vapori, questo richiede diversi minuti se la camera è molto grande, nel mio caso la camera è molto piccola e in 30-60' è pronta. 

Si preparano nelle eppendorf una soluzione di caffeina pura in acetone (contrassegnata con la lettera S) e una seconda soluzione di caffeina estratta in acetone (contrassegnata con la lettera C). Bastano pochi granelli di solido in circa 300 microlitri di solvente. Il campione di caffè, che ovviamente è acquoso, si usa tal quale. Si traccia una riga con la matita a circa 1 cm dal fondo della lastrina per TLC avendo cura che questa sia orizzontale e parallela al bordo inferiore. Si fanno tre segni, equidistanti, e si contrassegnano (1=caffè, 2=standard, 3=caffeina estratta). 

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La semina si effettua con tre capillari distinti, per aiutarsi è possibile operare sotto luce UV per vedere meglio la dimensione e la posizione delle macchie depositate. Il caffè ha una concentrazione di caffeina abbastanza bassa ed è quindi necessario depositare poche gocce, asciugare con aria calda e poi ripetere per almeno 10 volte. Le macchie alla fine della semina devono risultare compatte. 

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L'eluizione richiede meno di 10', quando il fronte del solvente è a mezzo cm dal bordo superiore si estrae la lastra. Il solvente viene lasciato evaporare e poi si può osservare il cromatogramma sotto lampada UV. Si notano tre macchie alla stessa altezza. Si Può calcolare il fattore di ritenzione dividendo la distanza percorsa dall'analita per quella percorsa dal solvente. Nel caso riportato è risultato 0,34.

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