Fluorescenza di vari composti

FLUORESCENZA

Con questa esperienza è possibile osservare le proprietà fluorescenti di alcuni composti.

In questa prima parte verranno osservati fluorescenza sodica e salicilato di sodio in ambiente basico.

Queste sostanze assorbono i raggi UV-A provenienti da una lampada di Wood e li riemettono nello spettro visibile, la fluorescenza nel verde, mentre il salicilato di sodio nel blu.

PARTE 1: FLUORESCINA SODICA.

La fluorescina sodica è un solido rosso, di formula C20H10Na2O5, e si presenta come un solido rosso mattone, igroscopico.

Il solido non è fluorescente, ma lo diventa tramite diluizione con acqua.

Per osservare la fluorescenza si prelevano 0,05g di fluorescina sodica e si pongono in una beuta da 25ml.

Si sciolgono in 10ml di acqua e la soluzione assume un forte colore rosso.

Come si può osservare dalle foto la fluorescenza sodica presenta una bassissima fluorescenza ad elevate concentrazioni in soluzione acquosa.

A questo punto si prelevano 0,2ml della soluzione concentrata di fluorescina sodica e si diluiscono sotto la lampada di Wood in 100ml di acqua.

Si può osservare un vero e proprio lampo di luce e, dopo agitazione, tutta la soluzione assume la classica fluorescenza verde.

PARTE 2: SALICILATO DI SODIO IN AMBIENTE ALCALINO

(Grazie a Max )

In questa parte è possibile osservare la fluorescenza blu del salicilato di sodio in ambiente basico.

Questo viene preparato aggiungendo 30ml di una soluzione a media concentrazione di idrossido di sodio sopra una sospensione di 3g di acido salicilico e 20ml di acqua.

Dopo l’aggiunta dell’idrossido di sodio l’acido salicilico si scioglie tutto per formare il salicilato di sodio.

Si osserva alla lampada di Wood e si osserva una fluorescenza abbastanza forte blu.

A breve il chinino.

belle belle... continua così

sul mio libro di analisi di II vi è scritto che si utilizza il salicilato di sodio sotto lampada a vapori di mercurio per titolare.

purtroppo accenna solo questo.

se qualcuno sa qualcosa, prego commenti.

È possibile che si usi per titolare, dato che diventa fluorescente, raggiunto un pH>7.

Però non riesco a trovare niente in giro per la rete

Ho sia la fluoresceina sodica sia il salicilato di sodio (autosintetizzato) circa 25g proverò ma dopo aver preso "in prestito" la lampada di wood nel mio lab

Il chinino non l'ho

**R@dIo@TtIvO** ha scritto:

Il chinino non l'ho

Neanche io pensavo di estrarlo dall'acqua tonica

Per quanto riguarda le Wood le trovi nei negozi di elettronica a 2€(poi devi montare reattore e starter e se ne vanno 10€)

RODAMINA B

La rodamina B è un composto organico di formula C[Sub]28[/Sub]H[Sub]31[/Sub]ClN[Sub]2[/Sub]O[Sub]3[/Sub]. A temperatura ambiente si presenta come piccoli cristalli rossi-marroni molto scuri, con uno splendore metallico verde se esposto alla luce. In soluzione acquosa da colorazione viola-rosa e una fluorescenza blu. È u composto nocivo e corrosivo, è bene indossare i guanti, perchè se va sulle mani macchia e provoca irritazioni dolorose (provato su me stesso )

È inoltre usato come colorante in molte reazioni chemiluminescenti (TCPO,DPO, ecc.). Presenta una debole fluorescenza rossa anche solido, ma purtroppo non sono riuscito a fotografarla. Si prendono 0,5g di rodamina b e si sciolgono in 15ml di acqua. La soluzione assume subito una colorazione viola scuro, che può ricordare quella del permanganato di potassio in sol. concentrata. Si osserva su lampada di Wood e si osserva che la fluorescenza è molto debole, quasi impercettibile.

Si preleva ora 1ml di soluzione così preparata e si diluisce con 500ml di acqua. La soluzione assume una colorazione rosa e un forte fluorescenza rossa.

Le caratteristiche fluorescenti ricordano molto quelle della fluorescina, come la sua comparsa anche ad elevate diluizioni.

diciamo che sia per fluorescina che per la rodamina b, la fluorescenza compare solo a diluizione effettuata, non per nulla si usano come coloranti per verificare percorsi di torrente sotterranei e simili!

oltre a ciò, la sua fluorescenza, lo rende utile per quali altre applicazioni?

NaClO3 ha scritto:

oltre a ciò, la sua fluorescenza, lo rende utile per quali altre applicazioni?

Mi sembra che si usi anche come indicatore, oltre che come colorante...

ale93 ha scritto:

Per quanto riguarda le Wood le trovi nei negozi di elettronica a 2€(poi devi montare reattore e starter e se ne vanno 10€)

Io ho trovato nella catena leroy merlin (pubblicità occulta) delle lampade di wood da 25W con attacco tipo incandescenza, cioè tipo le lampadine a risparmio energetico. L'ho pagata piuttosto cara per quello che vale (cioè 9.90€) però considerando che è completa di tutto sono contento dell'acquisto.

Ma non è un po' troppo poyente da 25W? Quelle che ho io sono due da 8W e già danno un fastidio agli occhi che non ti immagini( non per chi porta gli occhiali ) Potresti postare una foto della lampadina che sono curioso? Asd

Bella anche la fluorescenza di tale composto! Bravo mi son piaciuti moltissimo i colori!

Grazie La rodamina B piace troppo anche a me!

E' sigma aldirch?

Sì! Mi è costata 29€

ale93 ha scritto:

Ma non è un po' troppo poyente da 25W? Quelle che ho io sono due da 8W e già danno un fastidio agli occhi che non ti immagini( non per chi porta gli occhiali )

Potresti postare una foto della lampadina che sono curioso? Asd

Mi sbagliavo: 15W (che comunque equivale a 75W tradizionali) Al buio ti fa brillare le superfici bianche all'interno di una stanza 6x6 che non è male.

Eccoti accontentato per la foto.

Bella! Devo fare un giro a Leroy Merlin Comunque in realtà 15W equivalgono ad un tubo di Wood da 15W, questo è più comodo perchè ha già starter e reattore inseriti!

ale93 ha scritto:

Bella! Devo fare un giro a Leroy Merlin

Comunque in realtà 15W equivalgono ad un tubo di Wood da 15W, questo è più comodo perchè ha già starter e reattore inseriti!

Ovvio che 15W equivalgono a 15W di un tubo di wood, la lampadina in questione altro non è che un tubo di wood.

Però da un po' di tempo a questa parte (dall'introduzione delle lampade a risparmio energetico) è consuetudine indicare sulle lampade a scarica l'equivalente di una lampada a incandescenza, questo per far capire il livello di "luminosità" ai poveri utenti che non hanno dimestichezza con lumen e candele. In questo senso 15W sono equivalenti al 75W "tradizionali" e, che tu ci creda o no, esistono anche delle lampade wood ad incandescenza (anche se non sono in grado di spiegarti il loro principio di funzionamento).

Per quel che ne so non è possibile che esistano lampade di Wood a incandescenza! Il principio di funzionamento è completamente diverso Non potrebbe essere una semplice lampada colorata in blu scuro, che non emetta raggi UV-A? Oppure può essere una lampada a bulbo con incorporati dentro starter e reattore, o tanti led UV! Comunque il paragone che i produttori di lampadine fanno con le vecchie lampade a incandescenza è una trovata pubblicitaria, in teoria si dovrebbe parlare di intensità luminosa, non di W!

Questa volta vi presento un composto un po' insolito e molto interessante: la antracen-9-carbossaldeide.(MSDS) Si presenta come un solido giallo, fortemente fluorescente.

È utilizzata per produrre numerosi derivati dell'antracene, come ad esempio il trans-9(feniletinile)antracene, tramite reazione di Wittig. Eccone qui 1g sotto la luce normale:

Ed ecco qui la stessa quantità di prima sotto la lampada di Wood, la foto non rende in maniera ottimale la sua fluorescenza, vi assicuro che è spettacolare.

La cosa che mi ha lasciato sorpreso è che la soluzione diluita in n-esano non presenta alcuna fluorescenza.

hai provato in EtOH o se si scioglie in acqua o in etere?

NaClO3 ha scritto:

hai provato in EtOH o se si scioglie in acqua o in etere?

In acqua niente, in acetone ha una debole fluorescenza, domani provo con EtOH o con soluzioni più concentrate

guarda che non è l'aldeide dell'acido che poi cosa vuol dire? lasciamo stare va.

quimico ha scritto:

guarda che non è l'aldeide dell'acido che poi cosa vuol dire? lasciamo stare va.

Hai ragione mi sono espresso male, ma non sapevo come dirlo

Comunque volevo dire che forma acido antracen-9-carbossilico se ossidata

è una delle aldeidi dell'antracene. niente altro da dire. ovvio che se la ossidi ottieni l'acido e se la riduci l'alcole piuttosto metti l'MSDS...

quimico ha scritto:

è una delle aldeidi dell'antracene. niente altro da dire. ovvio che se la ossidi ottieni l'acido e se la riduci l'alcole piuttosto metti l'MSDS...

Fatto! Ho tolto quello che avevo scritto prima

bello questo composto, hai intenzione di farci qualcosa di fluo vero? su versuschemie mi sa, se non ricordo male, che ci sia la sintesi di questa molecola! ti invidio quanto ti è costata?

**R@dIo@TtIvO** ha scritto:

bello questo composto, hai intenzione di farci qualcosa di fluo vero? su versuschemie mi sa, se non ricordo male, che ci sia la sintesi di questa molecola! ti invidio quanto ti è costata?

Si, l'avevo vista, la sintesi che ho io è un po' diversa, si lavora in CH2Cl2 e dovrebbe portare ad una resa del 90-95%

Ne ho 10g che mi sono costati 30€, ma è fuori produzione, quindi è difficile trovarla

qualcuno ha mai visto il Nile Red? o anche detto italianizzando ''rosso nilo''

Ho sempre sentito parlare (ma mai visto) del Blu Nilo, ma rosso nilo niente.

Ha un prezzo spropositato ma esiste

1g costa 500 e passa €, altro che oro

perfetto chi conosce la sintesi del nile red? (non mi va proprio di cercarla XD)

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Max forse sono gli stessi composti...comunque ne ho visto una fiala qualche giorno fa...era in soluzione...ed era fluorescente al massimo ( l'ho pure usato tempo fa dato che si usa per determinare una scala di polarità dei solventi)

Dunque... ho cercato un po'.

Sono molto molto simili.. c'è solo un gruppo della molecola che differisce:

nel Nile Red c'è un =O

nel Nile Blue A c'è un -NH2 in luogo di quell'ossigeno

Ma anche il secondo è fluorescente e utilizzato per scale di polarità, e costa moooolto meno.

Il nile red è facilissimo da preparare avendo il nile blue, ma mi sembrano discorsi oziosi su cose impossibili (parlo delle sintesi)... avendo, avendo, è come dire sperando, sperando

io ho il blu nilo XD

allora scaldalo in acido solforico e con una mirabolante resa del 20% otterrai il Nile Red. dimenticavo: va purificato su silice tramite cromatografia su colonna... l'eluente da usarsi lo ignoro

Preparation of nile red

Nile red' was prepared from nile blue by dissolving 0.92 g of the latter in 500 ml of 0.5% H2SO4 and boiling

it under reflux for 2 hr. After cooling, nile red was separated by repeated extraction into equal volumes of xylene until only a faint pink color appeared in theorganic phase. The organic solvent was removed by flash evaporation, leaving a dark purple residue (0.18 g). The latter was identifie,, as nile red on the basis of ultraviolet and infrared spectra. The compound exhibited a sharp melting point (192-193°). The preparation appeared to be >98% pure based on high pressure liquid chromatography in three solvents: acetonitrile-water 9O:lO (v/v); acetonitrile-tetrahydrofuran 80:20 (v/v); and a linear gradient of acetonitrile-0.1% acetic acid in water (25:75 (4.) initial condition to 75:25 (v/v) final condition) on a pBondapak C18 column (Waters Associates, Inc.).

Questo secondo il Journal of lipid research; la cromatografia non sembrerebbe nemmeno indispensabile, accontentandosi del dark purple residue, che per vedere la fluorescenza sarebbe ampiamente sufficiente.

Io ho del Nilo blu A solfato, credo sia quello da voi indicato ...

Sarebbe carino provare a trasformarlo in Nilo rosso.

interessante al... grazie

Ecco altri 2 composti:

-RUBRENE

Il rubrene è un idrocarburo policiclico aromatico, si presenta come un solido rosso molto fluorescente.

Può essere prodotto dal naftacenequinone, trattandolo dapprima con bromuro di fenilmagnesio formando il difenilnaftacenequinone.

Quest'ultimo per reazione con il fenillitio forma tetrafenilidrossinaftacene, che può facilmente essere ridotto all'idrocarburo(rubrene)

0,1g di rubrene:

Lo stesso campione di prima sotto la lampada di Wood

Infine una soluzione diluita di rubrene in dietile ftalato agli UV:

-ANTRACHINONE

L'antrachinone è un derivato dell'antracene e si presenta come un solido leggermente giallino molto fluorescente.

Può essere ottenuto tramite ossidazione dell'antracene per mezzo dell'ossido di cromo(III).

Antrachinone alla luce normale:

Antrachinone agli UV:

Molto belli questi due composti, soprattutto il rubrene mi affascina molto, sarà la molecola sarà il suo colore ...

**R@dIo@TtIvO** ha scritto:

Molto belli questi due composti, soprattutto il rubrene mi affascina molto, sarà la molecola sarà il suo colore ...

sarà che costa quasi 10 volte più dell'oro

Costa ed è utilissimo...quasi come il cubano...

non mi criticate il cubano è un solido platonico che amo. tornando seri: la sintesi di questo composto è qualcosa di geniale... e incasinato. comunque anche in questo caso concordo con Moreno.

Aggiungo a questa discussione la fluorescenza della lucigenina (a sinistra, una punta di spatola in 40ml acqua), autosintetizzata 9 mesi or sono durante un periodo glaciale, e del N-metilacridone (a destra, la lavatura del becher in EtOH, una soluzione diluitissima).

Purtroppo la foto non rende benissimo, il metilacridone è così fluorescente che si nota una colorazione blu ponendo il becher sotto una lampada ad incandescenza e guardandolo perpendicolarmente.

Beh, già che ci sono metto una foto della chemioluminescenza, solo che il colore è un po' falsato, è più sul verde giallo se c'è molta lucigenina e sul turchese se ce n'è meno, poi comunque si ha un "blue shift"...

A proposito di fluorescenza, questa caratteristica di alcune sostanze la utilizzo giornalmente per eseguire una prima analisi rapida delle aflatossine nel mais. L'Aspergillus flavus responsabile della produzione delle aflatossine, in presenza dell'enzima perossidasi (localizzato a livello dei tessuti della pianta) produce acido Kojico, fluorescente a 365nm. Procedo in questo modo: Circa 2-3kg di campione di mais granella vengono guardati alla lampada UV per identificare l'eventuale presenza di chicchi fluorescenti ed il loro numero. Di conseguenza ho, in pochi minuti, un'indicazione della contaminazione. E' evidentemente una procedura poco precisa, al seguito della quale viene poi in ogni caso eseguita una corrispondente analisi chimica quantitativa, inoltre è soggetta ad una elevata probabilità di falsi positivi (in quanto A.flavus può produrre anche solo l'acido e non la tossina) ma comunque utile in ambito lavorativo vista la sua elevata rapidità per un primo screening sulla granella e come piccola verifica incrociata di coerenza.

Si usa anche per il controllo della farina di mais (polenta)?

Dott.MorenoZolghetti ha scritto:

Si usa anche per il controllo della farina di mais (polenta)?

Sulle farine (in generale tutte, non solo quella per la polenta), il controllo visivo alla lampada UV è ancora meno utile che non sulla granella in quanto la fluorescenza, se pure in qualche modo visibile, è minima poichè i frammenti dei chicchi contaminati sono "diluiti" in mezzo a quelli sani e pertanto difficili da identificare.

A onor del vero però mi è capitato di controllare delle farine ottenute da mais altamente contaminato (>100 ppb di B1) ed i frammenti fluorescenti erano comunque visibili.

Certo è che se una farina di polenta dovesse dare fluorescenza visibile all'UV conviene buttarla a mare :tossico:

Dimmi se ho capito bene: io devo tritare i chicchi di mais e poi "illuminare" con gli uva e vedere se si manifesta fluorescenza, giusto?? Ma la fluorescenza non è lecito aspettarsela in prevalenza nell'involucro esterno del chicco o l'Aspergillus in questione sviluppa pressochè solo all'interno (cioè non noto alcuna fluorescenza sui chicchi non tritati) ?? Questo test si può applicare anche ad altri cereali (per es grano)???

oberon ha scritto:

Dimmi se ho capito bene: io devo tritare i chicchi di mais e poi "illuminare" con gli uva e vedere se si manifesta fluorescenza, giusto?? Ma la fluorescenza non è lecito aspettarsela in prevalenza nell'involucro esterno del chicco o l'Aspergillus in questione sviluppa pressochè solo all'interno (cioè non noto alcuna fluorescenza sui chicchi non tritati) ??

Questo test si può applicare anche ad altri cereali (per es grano)???

No, è l'esatto opposto.

Ho scritto chiaramente che il test va eseguito sul mais granella, e che sulla farina è meno utile in quanto appunto gli eventuali chicchi contaminati venendo frantumati si distribuiscono sul tutto e la fluorescenza è difficile identificarla.

E' appunto esatto, come sostieni, che sull'esterno del chicco la fluorescenza è molto più marcata che non all'interno; anche se questo è valido per i chicchi interi, per quelli spezzati si presenta al contrario maggiormente nella parte interna esposta più facilmente attaccabile dall'Aspergillus.

Il test viene eseguito sopratutto per il mais, su altri cereali la presenza può essere ancora di più difficile identificazione e si procede in genere direttamente con l'analisi chimica. Un'eccezione potrebbe riguardare il cotone.

Altra cosa che mi era sfuggito di specificare prima, la fluorescenza ricercata per l'Aflatossina è di colore giallo/verde a volte tendente al blu; altre colorazioni, come rosso/arancio sono indice di altre contaminazioni, perlopiù di tipo batterico.

Grazie Aggiungo 3 foto che mi ero dimenticato, si tratta della fluorescenza della N-metil-biacridina e basta, voglio dire, del prodotto verdastro che si ottiene trattando l'N-metilacridone con Zn e HCl in EtOH, prima della salificazione (se di essa si può parlare) con HNO3. La fluorescenza è verde evidenziatore molto intenso, veramente bella, peccato che le foto non rendano a dovere, tra l'altro la scoprii per puro caso, mentre guardavo l'Ahlin sotto gli uv per vedere se l'avevo pulito bene. Le foto si riferiscono al pallone di reazione prima di averlo lavato.

RODAMINA 6G

Ho rimediato qualche grammo di questa sostanza e ne ho provato subito la fluorescenza agli UV. E' di un bel giallo limone, visibilmente diverso dal rosso-arancio della normale rodamina B.

Ecco la polvere cristallina e qualche granello sciolto in acqua, sotto la Wood: