Mistero benzaldeide

Salve a tutti!

Mi rivolgo a voi per risolvere un mistero

Oggi cercavo la benzaldeide per fare la sintesi dell'aldeide cinnamica (https://www.myttex.net/forum/Thread-Sintesi-dell-aldeide-cinnamica) e mi sono imbattuto in una bottiglia la cui etichetta riporta sì la dicitura "Benzaldehyde" (98.5%) ma il cui contenuto è solido 

Da un rapido controllo su wikipedia la temperatura di fusione è -26°C, quindi non mi tornavano i conti   inoltre, altre due bottiglie lì vicino erano liquide...

Ho provato anche a metterla una decina di minuti in ammollo nell'acqua calda ma è rimasta solida.

Conclusione: non è benzaldeide.

Eh, ma l'odore tipico di mandorla ce l'ha 

Insomma, né io né gli insegnanti abbiamo idea di cosa possa essere...

Il solido ha aspetto traslucido, si presenta in cristalli. Allego delle foto.

Ne abbiamo ragionato su.

L'ipotesi più probabile è che qualcuno (non ben specificato) abbia usato quella bottiglia di benzaldeide per metterci QUALCOS'ALTRO dentro, dimenticandosi di correggere l'etichetta. Ma come si spiegherebbe l'odore di mandorla??

Oppure la benzaldeide si è "trasformata" (spontaneamente???chiusa lì nella bottiglia da sola??): dismutazione di Cannizzaro, polimerizzazione, condensazione aldolica...tutta roba poco plausibile.

Insomma, prima di ficcarla nel gascromatografo, vorremmo cercare di capire cosa POTREBBE essere 

Chiedo l'aiuto della comunità 

P.S. il "NO" che vedete scritto sulla bottiglia l'ho appena messo io

C'è poco da scoprire... si è ossidata ad acido benzoico , visto che la sua tendenza a polimerizzare è nulla,mentre l'auto-ossidazione è assai pronunciata.

Per averne la certezza fai un p.f. in capillare , nel range 120 - 124 °C dovrebbe fondere, oppure prepara due porzioni dello stesso peso ( 1-2 grammi ) e prova a solvatarle in due aliquote uguali ( 20 / 30 mL ) di acqua o acetone ( nell'acqua è difficilmente solubile ma in acetone lo è completamente ).

Confermo quanto detto, si è sicuramente ossidata ad acido benzoico. E' un comportamento tipico della benzaldeide, anche nella bottiglia che ho io, aprendo il teppo è facile notare sulla filettatura qualche cristallino bianco.

Mi sembra strano si sia ossidata tutta in quel modo, mi viene da pensare che la tenuta del tappo non sia stata ottimale (lasciato lento o danneggiato) permettendo con il tempo l'entrata dell'aria e quindi dell'ossigeno necessario alla reazione.... ma tant'è.

Hai ottenuto un altro reagente...

Un saluto

Luigi

Un altro piccolo test: prova a mettere del bicarbonato e a vedere se frigge.

grazie a tutti dei consigli.

io non avevo idea che la reazione di ossidazione fosse spontanea, e mi pare strano che i docenti non abbiano considerato l'ipotesi

dopo le vacanze faccio dei test, tipo misurarne il pH. il punto di fusione non so fino a che punto potrà essermi utile, dato che non è un composto puro (di sicuro la reazione non è completa, c'è della benzaldeide, si sente dall'odore) 

comunque vi terrò aggiornati.

grazie delle dritte