Nitroderivato della Fluoresceina

Buonasera, cercando qualche derivato della fluoresceina ho visto che esistono 2 nitrocomposti, uno con il nitrogruppo nella posizione 4 e uno nella posizione 5. Volendo provare la nitrazione ma non avendo trovato alcuna procedura ho proceduto così:

A 10 ml di H2SO4 (94%) ho aggiunto 2 g di NH4NO3 e ho mescolato fino a dissoluzione, dopo aver raffreddato in un bagno d'aqua la miscela nitrante ho aggiunto lentamente e mescolando 1 g di fluoresceina sodica.

Questa è la soluzione con tutta la fluoresceina dissolta

In seguito ho versato la soluzione in 50 ml di acqua fredda e la presunta nitrofluoresceina è precipitata come un solido giallo:

ho prelevato un pò di prodotto e l'ho dissolto in una soluzione di ammoniaca al 4% e questo è il risultato:

L'unico problema è che non so dove e quanti nitrogruppi siano presenti nel composto

Classico lavoro fatto a caso...Non si può prevedere così dove finiscano i nitrogruppi...e nemmeno se entrano...Come mai la scelta di NH4NO3?!? Molto meglio HNO3 fumante da solo.. basta fare una piccola ricerca su Google Scholar... I tre articoli vengono da qui (in ordine): 1) http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01988a015 2) http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1900/ct/ct9007701324 3) http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1902/ct/ct9028100893 Queste due riviste sono risorse infinite, o quasi...ci trovo sempre un sacco di articoli interessanti!

Grazie mille per gli allegati appena posso me li leggo con calma! Di quelle pubblicazioni avevo visto solo l'anteprima perché non posso accedere a quei contenuti Comunque sono consapevole che la reazione che ho provato sia fatta piuttosto a caso ma volevo provare e in assenza di una procedura ho provato così proprio per questo non ho sprecato il nitrico concentrato visto che sintetizzarlo è una bega tutte le volte!

Io apprezzo lo spirito di iniziativa, e di sperimentazione. Dopotutto hai utilizzato discrete quantità, l'unico pericolo sarebbe stato l'acido solforico. Anche se a logica avresti potuto usare un nitrato meno ''volatile'', magari uno alcalino.

Va bene sperimentare..io stesso faccio delle sintesi anche senza bibliografia dietro (vedi tutti gli alogenuri del blocco p, TiCl4, TiBr4..), ma almeno vado a logica.. In questo caso invece non si può affatto prevedere se il guppo nitro entri o no e dove vada...non puoi nemmeno determinare la struttura dellemolecole e così via.. Per gli articoli basta chiedere...ci metto esattamente 3 secondi a scaricarli...

Che sia entrato almeno un nitro-gruppo non v'è dubbio, lo si capisce anche dal colore che ha assunto il solido, da rosso bruno della fluorescina sodica a questo color giallo tipico dei nitro... Almeno, a parer mio, ma non essendo un NMR, posso dire poco.