LoreTox
2017-05-03 17:25
Facendo degli esercizi di stereochimica mi sono accorto di una cosa che non mi riesco a spiegare. Ve la espongo quindi affinchè io possa avere un confronto costruttivo con voi.
Prendendo ad esempio l'acido 2-ammino-3-bromobutanoico disegnamo la struttura di fisher.
Avremo quindi uno scheletro a quattro atomi di C. Il primo è un metile, il quarto è un carbossile il secondo ed il terzo sono centri chirale.
Il secondo C ha un Br a destra mentre il terzo C ha un NH2 a sinistra. Abbiamo quindi una configurazione (2R),(3R)-2-ammino-3-butanoico.
So che nelle proiezioni di Fisher le linee orizzontali si avvicinano all'osservatore mentre le linee verticali si allontanano dall'osservatore quindi in una proiezione di NewMan abbiamo la conformazione eclissata.
Se guardiamo un modellino molecolare dalla prospettiva di una proiezione di fisher abbiamo la configurazione R R ma se giriamo intorno alla molecola e la guardiamo da una prospettiva di formula prospettica abbiamo che l'NH2 va su una linea tratteggiata passando da R a S.
In buona sostanza vorrei capire come disegnare la stessa molecola con la stessa stereochimica sia con Fisher si con le prospettiche.
Grazie in anticipo!