Perche gli Alogeni sono orto-para direttori nel benzene

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xshadow

2018-01-16 11:08

In una sostitzione elettrofila aromatica gli alogeni come sostituenti sull'anello favoriscono la disattivazione dell'anello MA le posizioni meno destabilizzate (e quindi quelle "orientanti l'elettrofilo in entrata) sono le orto-para perche i libri dicono ci sia una 4 struttura di risonanza che manca nella para e che doma densita elettronica (stabilizzando l'intermedio carbocatiomico)

Ora questa spiegazione non mi convince minimamente (come spesso accade in questa scienza imperfetta lato teorico) perche poco prima si diceva che l'effetto induttivo ,-I, era predominante

E fino a prova contraria l'effetto induttivo di togliere densita elettronica all'anello(e quindi destabilizzare ulteriprmente l intermedio carbocationico) e' molto maggiore in orto ,quando il carbocatione e' piu vicino all'alogeno molto elettronegativo

Quindi in orto ho piu stabilizzazione della carica positiva per risonanza ma anche un maggior effetto induttivo destabilizzante (invisto che e' proporzionale alla distanza ,cioe al numero di legami che collegano i due )

E a inizio si e' detto che l' effetto induttivo negli alogeni e' piu importante di quello di risonanza. A maggiro ragione se si e' in orto (e i infatti le acidita degli alogenofenossidi diminuisce passando da orto a meta a para...perche' appunto l'effetto induttivo prevale e si fa sentire ancora di piu in orto,stabilizzando la carica negativa dell ossigeno del fenossido che si trova in orto...la risonanza qua non basta nel dare densita elettroni a in orto (rendendola quella piu ricca di elettroni e quindi piu sfavorevole) e la orto appunto resta quella piu povera di elettroni

Allora perche nella sostituzione aromatica la para e' la piu ricca di elettroni invece ?

La orto e' la posizione dove l"' effetto induttivo si fa sentire di piu

Leonardo_piello

2018-01-26 23:20

Sul libro su cui studi è scritto che l'effetto induttivo e maggiore di quello di risonanza? Io sapevo il contrario. Ciò che ti posso dire per certo è che l'effetto di risonanza diminuisce di importanza man mano che aumentano le dimensioni dell'atomo. Ma sapevo che comunque l'effetto di risonanza fosse maggiore a quello induttivo