Reazione di darzens

Materiale:

• cloruro di clacio
• acetofenone
• cloroacetati di etile
• toluene anidro
• terbutossido di potassio
• etere etilico
• acido acetico
• solfato di sodio
• rotavapor
• vetreria varia

in un pallone a due colli, dopo aver controllato che in esso non vi siano tracce di acqua che impedirebbero alla reazione di avvernire, si pongono 2.9 mL di acetofenone, 3 mL di cloroacetato di etile e 7 mL di toluene. Nei due colli vengono messi il termometro e una valvola cloruro di calcio. Il pallone viene quindi posto in un bagno di acqua/ghiaccio e, quando la soluzione al suo interno raggiunge i 2°C-3°C, si inizia l'aggiunto di terbutossido di potassio ( 3.4 g in totale ) tenendo il tutto sotto agitazione tramite agitatore magnetico. L'aggiunta della base deve avvenire in un lasso di tempo abbastanza ampio ( circa 30 minuti ) visto che la reazione è fortemente esotermica. La temperatura della miscela deve oscillare tra 5°C e i 15°C. Durante l'aggiunta si nota un cambiamento di colore che passa dal trasparente al rosso attraverso varie tonalità di arancione Con l'aggiunta del terbutossido si formerà una gelatina quando la tonalità è ormai sul rosso. Se la base non si scioglie nel pallone ma resta sopra la gelatina senza reagire si aggiunge nel pallone qualche altro mL di toluene. Terminata questa fase si toglie il bagno di acqua e ghiaccio e si mette la gelatina ottenuta in un imbuto separatore con 10 mL di acqua. Si separano le fasi e si sepera di nuovo il prodotto scartato con 10mL di acqua e 0.5 mL di acido acetico ( nell'imbuto ci si ritrova una soluzione che sempre un spremuta d'arancia ) La fase organica viene quindi trattata con solfato di sodio e poi messa su rotavapor per una ventina di minuti con acqua a temperatura che ci aggira sui 50°C. Il prodotto ottenuto è un liquido color rosso. La resa ottenuta è stata molto bassa, sul 35%.

Manca solo di specificare cosa sia quel liquido rosso...

Per il resto una bella sintesi, certo non friendly per i reagenti usati, ma fattibile.

Toglimi una curiosità... le fai nel tuo laboratorio o sono fatte a scuola queste sintesi (come quella del bromuro di butile e del tereftalico se non erro) ?

pardon ... il prodotto ottenuto è l'estere glicidico. Le sintesi sono fatte in laboratorio dell'università, purtroppo per oganica mi manca ( tra le altre cose ) la cappa quindi son fregato.

carina sintesi anche se non tanto home-friendly non prenderla troppo come critica ma cura meglio la stesura soprattutto la grammatica bravo

No, non è da home-lab. Ho riletto il post dopo tanto tempo...

...il cloroacetato di etile è una sostanza estremamente lacrimogena (bromo e iodoacetato ancora di più) ed è compreso nei vecchi "war gas"..., ma vecchi o nuovi cambia poco!