Roberta
2016-11-04 13:32
Buongiorno a tutti ragazzi 
Ho dei forti dubbi su una scala di basicità tra
acqua, indolo, fenolo, benzaldeide e acetonitrile
io ho pensato ad una possibile scala, ditemi secondo voi se può essere corretta o meno 
dal meno basico al più basico:
acetonitrile --- fenolo --- benzaldeide --- acqua ---- indolo
PadovanoLAB2
2016-11-13 12:43
Ciao Roberta, il più basico di tutti è l'acetonitrile (anche se ha un gruppo CN elettron-attrattore), poi l'indolo, segue l'aldeide, quindi subito dopo l'H2O, e infine il fenolo che ha comportamento debolmente acido grazie alla delocalizzazione dell'anello.
quimico
2016-11-13 13:51
L'acetonitrile ha un pKa di 25, il fenolo 9.9, l'indolo 21 (se consideri la deprotonazione dell'NH) o 38.1 (se consideri la deprotonazione del CH in 2), la benzaldeide di 14.9, l'acqua 15.7.
Per me la benzaldeide è più acida dell'acqua. Fosse stata un'aldeide alifatica avrei anche io messo prima lei e poi l'acqua in una scala di basicità decrescente.
Ma le tabelle parlano da sé.
http://sites.chem.colostate.edu/diverdi/all_courses/CRC%20reference%20data/dissociation%20constants%20of%20organic%20acids%20and%20bases.pdf